| 山内 敬明（やまうち のりあき） | データ更新日：2024.04.24 |
准教授 ／
理学研究院
地球惑星科学部門
太陽惑星系物質科学講座
| 1. | 山内 敬明,モード ワトキンソン, 好塩性アーキアに特徴的なC25C20ジエーテル脂質コア異性体の存在と分析方法について, 2023年日本地球化学会, 2023.09, 好塩性アーキアはC25イソプレノイドを一つ持つC25C20 ジエーテルコア脂質を生産し，本化合物は高塩濃度環境の指標としての利用が期待される。一方C25C20 ジエーテルには構造としては二つの異性体が存在するが，生物試料と岩塩試料では異なる異性体が存在すると報告されている。私はこれまで化学合成による標品との質量分析スペクトルの特徴的フラグメントで２異性体の存在を示す方法を示した。今回ある微生物種で生物試料側異性体と微量の岩塩試料側異性体が存在する結果を得て，フラグメントイオンの強度ではない２異性体の定量分析を目指し，位置特異的分解の後に分析する方法を検討した。現状では微量の岩塩試料側異性体はマイナーなフラグメンテーションの結果と思われ，大半の微生物ではこれまで言われている結果を追認することとなった。しかし本方法はバクテリアの非対称なジエーテル脂質の位置異性体の区別にも適用可能である。. |
| 2. | 朝倉 和也，山内 敬明, C20-C25ジエーテル“異性体”を作る好塩性アーキアの塩濃度による脂質成分変化, 第40 回有機地球化学シンポジウム, 2023.08, 好塩性アーキアの一部は、コア脂質としてC₂₀-C₂₅ジエーテルをもち、現在、好塩性環境を示すバイオマーカーとしての利用が検討されている。本研究では、コア脂質としてC₂₀-C₂₅ジエーテルを合成する好塩性アーキアを異なる3つのNaCl濃度で培養し、脂質組成とNaCl濃度の関係を調べることを目的とした。Halorhabdus utahensis は、今まで報告されていたC₂₀-C₂₅ジエーテルの不飽和の割合を変化させるだけではなく、C₂₀-C₂₅ジエーテルの異性体やC₂₀-C₂₀ジエーテルを合成することで、NaCl 濃度の変化に適応していると考えられた。. |
| 3. | 吉森 圭吾，山内 敬明, 好熱好酸性アーキア脂質コアに特異な炭素環化合物の生合成中間体の追跡, 第40 回有機地球化学シンポジウム, 2023.08, 好熱好酸性アーキアSulfolobus属に特徴的なカルジトールの中間体単離を目指し，通常の培地と6位を重水素化した標識グルコース（[6,6-.H₂]グルコース）を添加した培地を作成し，培養液部分を分析・比較することで，カルジトール生合成の中間体と思われる化合物がSulfolobusで生産され膜外に放出されるか，また重水素の追跡も含め検討した。 GC/MS 分析の結果，両者の培養液中から挙動と質量分析スペクトルがカルジトールの炭素五員環部分に類似した化合物が得られた．また添加した標識グルコースの重水素がSulfolobusに取り込まれたことを示唆している．以上のことから，対象化合物は，Sulfolobusによって生成された、カルジトールの炭素五員環部分の水酸基の立体化学が異なる化合物だと思われた。. |
| 4. | 山内 敬明, アーキア脂質コアの堆積物中での変化を模したカルボン酸誘導体の生成と構造, 第39 回有機地球化学シンポジウム, 2022.12, アーキアのコア脂質は，エーテル脂質かつ，そのアルキル鎖はイソプレノイドという特徴的なものであり，その構造からこの化合物の存在はアーキアの存在を示す指標になる。一方エーテル脂質であることは，エステル型脂質に比較して安定であることが強調されるものの，環境中の変化はあまり示されていない。 一方私は近年好塩性アーキアの作るジエーテルコア脂質にC25-C20ジエーテル異性体の存在の指摘と構造決定，不飽和ジエーテルの構造予測を行っている。そこで表品を十分に得ているため，これを地中での酸化過程を模した化学的酸化により分解過程を追跡した。 エーテル脂質はこの条件で部分的には加水分解し，特にグリセロールの真ん中である２位のアルキル基がやや早く加水分解される形でエーテルが加水分解を受け，酸化されカルボン酸となる一方で，ジエーテル構造を残したまま，グリセロール末端のみが酸化される化合物が存在することがわかった。さらに位置異性体も区別されることがわかった。. |
| 5. | 山内敬明，＠モード ワトキンソン, 高度好塩性アーキア脂質コアのC25-C20アーキオール異性体ならびに類縁体の探査, 日本地球惑星科学連合2022年度大会, 2022.06, アーキアは全て，特徴的なイソプレノイド脂質コアであるアーキオール（C20イソプレノイドジエーテル）(１)を持つ。好塩性アーキアはC25イソプレノイドを一つ持つC25-C20 ジエーテル(２)を生産する[1]。Dawsonらは幾つかの超好塩性アーキアでは，１と２ およびその不飽和体が生産されることを報告した[2]。一方，Teixidorらは岩塩中には２の位置異性体である３の存在を報告している[3]。これら化合物（２と３）は高塩濃度環境の指標として利用できることが期待される。投稿者はDawsonの提唱する構造の不飽和体化合物の化学合成から彼らの提唱する化学構造ではない二重結合の位置が異なる異性体の存在を示唆する結果を報告した[4]。また２と３の化学合成からTeixidorらの報告している岩塩中のジエーテルが２と３の混合物であることを強く示唆する結果を得た[5]。 さて，２と３はエーテル結合の位置異性体であるが，３はこれまで培養微生物体からの検出例はなく常に２のみが存在するとされてきた[6]。そこで現在理研BRCにて得られる，高塩濃度環境や岩塩などから単離された菌株を分与いただき，その培養と分析から，本当に３は微生物にはないのか，また生産菌による不飽和化合物の存在とその構造の詳細解析が可能か調査を行なっており[7]，その経過を報告する。 コア脂質の調製に関し，ヒドロキシアーキオールの調製で用いられているアルカリ性加水分解[8]を用いることにより，様々な菌株においてわずかに不飽和アーキオールが存在することと，Halorhabdus utahensis (JCM 11049)には３およびその不飽和化合物がコア脂質として存在することが明らかとなった。ここには大きな問題があり，多くの場合脂質コアは酸性による加水分解による処理を経ているがそこで不飽和ジエーテル化合物を加水分解してしまっている可能性がある。そこで二重結合を一つ持つモデル4を調製し加水分解によって検討した。4は酸性条件で直ちに加水分解しモノエーテルを生じた。これはアルカリ性加水分解の重要性を示している。また２と３の共存は，岩塩の結果[3]（おそらく均等な程度存在）から考えると３の異性体がもっと存在しても良さそうであるが３を主成分とするのは現状１種のみである。ただ数種において微量に３が存在するようである。３をはっきり含むような菌株の探査を引き続き行うとともに，３（および２）の分解速度や異性化の可能性も化学合成した標準物質で検討する予定である。. |
| 6. | 山内 敬明, 高度好塩性アーキアの脂質コアのアーキオール類縁体の多様性の再発見, 日本地球惑星科学連合大会2020年度大会, 2020.07, アーキアは全て特徴的なイソプレノイド脂質コアであるアーキオール（C20イソプレノイドジエーテル）(１)を持っている。さらに好塩性アーキアはC25イソプレノイドを一つ持つC25-C20 ジエーテル(２)を生産する[1]。また近年Dawsonらは幾つかの超好塩性アーキアでは，１と２ およびその不飽和体が生産されることを報告した[2]。一方，Teixidorらは岩塩中には２の位置異性体である３の存在を報告している[3]。 投稿者はDawsonの提唱する構造の不飽和体化合物の化学合成から彼らの提唱する化学構造ではない二重結合の位置が異なる異性体の存在を示唆する結果を報告した[4]。また２と３の化学合成からTeixidorらの報告している岩塩中のジエーテルが２と３の混合物であることを強く示唆する結果を得た[5]。 さて，２と３はエーテル結合の位置異性体であるが，これまで培養微生物体からの検出例はなく常に２のみが存在するとされてきた。また私の予察的実験によると化学合成と微生物試料の比較から１，２とも微生物種から多様な割合の不飽和化合物が混在することを示唆する結果を得てきた。現在理研BRCにて得られる，特に高い塩濃度であるフィールド，岩塩などから単離された菌株を分与いただき，その培養と分析から，本当に３は微生物にはないのか，また生産菌による不飽和化合物の存在とその構造の詳細解析が可能か調査を行なっており，その途中経過を報告する。 結果現在６菌株の培養，脂質抽出と再分析を行なっており，さらにコア脂質の調製に関し，ヒドロキシアーキオールの調製で用いられているアルカリ性加水分解[6]を用いることにより，様々な菌株において不飽和アーキオールが存在することと，Halorhabdus utahensis (JCM 11049)には３およびその不飽和化合物がコア脂質として存在することが明らかとなった。これまでアーキオール関連化合物の多様性は１と２と少々の不飽和化合物の存在のみ示され，あまり多様ではないと思われてきたが，実際はかなりの多様性をもって存在していることがわかった。また現状培養微生物試料からの３の検出は初めてである。さらに網羅的分析を行う予定である。. |
| 7. | 山内敬明, 好塩性アーキアに特徴的な不飽和アーキオールの構造と成分変化, 日本有機地球化学会 第37回有機地球化学シンポジウム, 2019.08. |
| 8. | 山内敬明, 好塩性アーキアが生産する脂質コア中の“不飽和”アーキオールの詳細構造, 日本地球惑星科学連合2019年度大会, 2019.05. |
| 9. | 山内敬明, 金子雅紀, メタン生成アーキアのコア脂質主成分2-ヒドロキシアーキオールのアルキル鎖側の水酸基の絶対立体配置決定, 日本地球惑星科学連合2019年度大会, 2019.05. |
| 10. | 徳森 彩乃,山内 敬明, 好塩性古細菌のジエーテル脂質に生育条件の変化が与える影響, 2018年日本地球化学会, 2018.09. |
| 11. | 佐藤慧典,山内敬明, 好熱性アーキアの脂質に特徴的な炭素五員環化合物カルジトールの生合成中間体の分析, 日本有機地球化学会 第36回有機地球化学シンポジウム, 2018.08. |
| 12. | 黒川耀之助,山内 敬明, 有明海北岸域の干潟表層堆積物中のフミン酸画分の分析による干潟表層における陸域有機物の影響の評価, 日本地球惑星科学連合2018年度大会, 2018.05. |
| 13. | 山内敬明, 好塩性アーキアが生産する脂質コア中の不飽和アーキオール誘導体の構造決定, 日本地球惑星科学連合2018年度大会, 2018.05. |
| 14. | 奈良岡浩，宝来俊育，山内敬明, 古細菌脂質分子のオービトラップ超高分解能質量分析, 日本有機地球化学会 第35回有機地球化学シンポジウム, 2017.08. |
| 15. | 山内敬明, 好塩性アーキアが生産する脂質コア中の不飽和アーキオール誘導体の構造決定の試み, 日本有機地球化学会 第35回有機地球化学シンポジウム, 2017.08. |
| 16. | 山内敬明, 好塩性アーキアが生産する脂質コア中の飽和および不飽和アーキオール誘 導体の多様性と構造決定の試み, 日本地球惑星科学連合2017年度連合大会, 2017.05. |
| 17. | 山内 敬明, Reconsideration of the structure of archaeol derivative with different carbon number at the ethereal portion, Biomarkers and Molecular isotopes: International Workshop of Organic Geochemistry, 2016.07, Archaea has a characteristic lipid-core, archaeol. The structure of archaeol is those in which two C20-saturated isoprenoid are linked to glycerol by ether bond. Further, a characteristic diether lipid-core (C20-C25 diether (1)) is produced by halophilic archaea. The regiochemisty of the hydrocarbon bonded with glycerol had been determined. The C25 (long) hydrocarbon is linked with the C-2 of the glycerol[1][2]. Teixidor et al. showed that archaeol and 1 were existed in the halite[3]. However, several literature were founded here and there with the different regiochemical structure for the expression of 2 (inculding Teixidor’s report) instead of 1. Further, Dawson et al. showed the existence of several unsaturated isoprenoid diethers (such as tentative structure 3) in the lipid-core of several halophilic archaea which was incubated with very high salt concentration with the mass spectra of the TMS ether of 2 and 3[4]. During my experiments for the deterimination of the regiochemistry and carbon number of the hydrocarbon of the diether, the general chemical synthetic method for the unsymmetric diether was developed. Therefore, the unsymmetric diether 1, 2 and 3 were prepared in my experiments for the confirmation/determination of the structure of several diether reported at Dawson’s literature. Then, 1 , 2 and 3 were chemically synthesized according to the reported method of an intermadiate in the synthesis of archael tetraether[5]. 1) The analysis of the mass fragmentation of the TMS derivative, 1 and 2 were cleary different in mass fragmentation and the mass spectrum in Dawson’s report was revealed to the isomer 1. The structure of microbiological sample derived from halophilc archaea was confirmed as 1. 2) The compound 3 is different from the tentative structure of Dawson’s unsaturated diether. Synthesis of several different regioisomer of unsaturated chain and unsaturated positon were currntly underway. |
| 18. | 山内 敬明, Possibility of existence of unrevealed (new) halophilic archaea in halite or ancient hypersaline environment, Goldschmidt 2016, 2016.06, Archaea has a characteristic lipid-core, archaeol. The structure of archaeol is those in which two C20-saturated isoprenoid are linked to glycerol by ether bond. Further, a characteristic diether (C25-C20 diether (1)) which is constructed from one C25 and one C20 isoprenoid is produced by halophilic archaea. The regiochemisty of the hydrocarbon bonded with glycerol had been determined[1],[2]. The C25 (long) hydrocarbon is linked with the C-2 of the glycerol. On the other hands, Teixidor et al. showed that archaeol and 1 were existed in the halite[3]. However, the different regiochemical structure 2 (C25 hydrocarbon was linked with the C-3 of the glycerol) for the structure of 1 were found in several literature (including lit. [3]). During my experiments for the deterimination of the regiochemistry and carbon number of the hydrocarbon of the diether[4], the possibility of misreading of fragmentation analysis of 1 (2) in Teixidor’s report were suspected. Therefore, the two regioisomers of 1 and 2 were chemically prepared and fragmentation analysis were carried out. Then, 1 and 2 were chemically synthesized according to the reported method of an intermadiate in the synthesis of archael tetraether[5]. The analysis of the mass fragmentation of the TMS derivative of 1 and 2, the mass spectrum in Teixidor’s report was revealed to the mixture of 1 and 2. It is suggested that the regiochemically different ether lipid were accumulated in the halite. Further, it is suggested that the unrevealed archaea which can biosynthesize regioisomeric C25-C20 diether in halite and/or in ancient hypersaline environment were existed.. |
| 19. | 山内 敬明, 超好塩性アーキアが生産する脂質コア中の不飽和アーキオール誘導体の構造決定の試みとC20-C25ジエーテルの構造決定, 日本地球惑星科学連合 2016年度連合大会, 2016.05, 好塩性アーキアに特徴的なC25-C20 ジエーテルの炭素鎖のグリセロールの結合部位に対する疑問と誤解を解消するため当該化合物を合成し，構造を確認した。近年の一部の文献においては，この結合部位が誤って構造を示され，論文に記載されていることを確認した。さらに超好塩性アーキアで生産される不飽和カルジトールの二重結合の位置を決定すべく，合成を行い構造解析と論文で示されている構造との違いを確認した。. |
| 20. | 山内 敬明, 2-および3-ヒドロキシアーキオールの立体選択的化学合成と立体化学の推定, 2015年日本地球化学会, 2015.09, ヒドロキシアーキオール類の水酸基の真の立体化学の決定に向けて，2-および3-ヒドロキシアーキオールの水酸基の立体化学を制御し合成し，両異性体の物性を評価した。水酸基の立体化学をKatsuki-Sharples反応で規定した水酸基を持つイソプレノイド両異性体を調製し，2-および3-ヒドロキシアーキオールに相当する両異性体に導いた。4つの化合物のガスクロマトグラフィー上の挙動等から，ヒドロキシアーキオール内部水酸基はRの絶対立体配置を持つと推定される。. |
| 21. | 山内 敬明, 2-および3-ヒドロキシアーキオールの立体化学決定に関する合成化学的アプローチ , 第33回 日本有機地球化学シンポジウム (2015年札幌シンポジウム), 2015.08, ＜背景と目的＞ ヒドロキシアーキオールは，メタン生成アーキアの膜脂質コアの主成分であり，飽和イソプレノイドジエーテルのイソプレノイド鎖中に水酸基を持つ。グリセロール 2 位または 3 位に水酸基をもつイソプレノイド鎖がエーテル結合した異性体 2- および 3-ヒドロキシアーキオール（1，2）が存在し，微生物種によりいずれか一方を生産する。1) 1 および 2 は，環境中でメタン生成アーキアの存在と，硫酸還元菌とメタン資性化菌によるメタン酸化環境を示す分子指標として利用されている。しかしこれまで特徴的なイソプレノイド水酸基の絶対立体配置が論じられることがなかった。私はこれまでに，ヒドロキシアーキオールの分析標品として，水酸基の立体化学（1，2の構造式の＊の部分）に対してラセミ体である化合物を簡便かつ大量に合成し，その物性を評価した。結果として相当する化合物はいずれも， 2 つのジアステレオマー混合物として振舞うことが示された。そこで 2- および 3-ヒドロキシアーキオールの水酸基の立体化学を制御し合成し，その両異性体の物性を評価し，さらに，ヒドロキシアーキオールの水酸基の立体化学を推定することにした。 ＜実験および結果＞水酸基の立体化学をKatsuki-Sharpless反応で規定した水酸基を持つイソプレノイド化合物両異性体（3 , 4）を調製し，末端をアルデヒドに変換，D-マンニトール由来の立体化学の定まったグリセロール由来のジオールとアセタールを形成させ，還元してグリセロール 2 位，3 位にそれぞれにイソプレノイド両異性体の結合したエーテル（3 からは5 , 6）を調製した。2) 5 は，古典的エーテル化によりイソプレノイドを導入，その後 1 へ導いた。一方 6 は脱保護後，同様のイソプレノイド部分をアセタール化で導入後還元にて，2 とした。現状では収率等が最適化できていない，一部の化合物の物性が未取得である等の問題はあるが，一応100 mg ~ 300 mg単位で 1，2 の水酸基の立体化学が一方である化合物を得た。種々物性を検討したところ，1) 13C NMR測定で 1 の 2 つの異性体は，水酸基近傍の炭素の化学シフトがわずかに，しかし明らかに異なっていた。一方 2 の 2 つの異性体は明らかな化学シフトの変化はなかった。2) ここで合成した1 と 2 の 2 つの異性体は，それぞれガスクロマトグラフィー上で分離し，いずれも当該水酸基がRの絶対立体配置を持つもの（3に由来する化合物）が，保持時間がわずかに早く，また1のS体と2 のR体が，ほぼ保持時間が重なった。過去の分析例との比較，1と2 は立体化学が同じ水酸基を持つイソプレノイド鎖を持つと思われることから，ヒドロキシアーキオール内部水酸基はRの絶対立体配置を持つと推定される。今後生物試料等との比較で決定したいと考えている。 . |
| 22. | 山内 敬明, メタンハイドレート探査に重要な分子ヒドロキシアーキオールの標品供給 , 九州大学 テクノロジーフォラム2014, 2014.12, ヒドロキシアーキオールは，メタン生成古細菌の膜脂質コアの主成分であり，特徴的な飽和イソプレノイドジエーテルのイソプレノイド鎖の3’ 位に水酸基を持つ。本化合物はメタンハイドレート探査に重要な化合物であるが，現状ではメタン菌の培養でしか得られず，標品を得て様々な分析に供するにはやや問題があった。また3’ 位水酸基の立体配置が未決定であった。そこで立体選択的ヒドロキシアーキオール類の大量合成法を検討し，その立体化学推定と，標品供給に向けての準備を行っている。その経過と結果を報告する。. |
| 23. | 山内 敬明, メタン生成アーキアの存在および嫌気的メタン酸化環境のバイオマーカーである2-および3-ヒドロキシアーキオールの立体化学, 2014年日本地球化学会, 2014.09, メタン生成アーキアの存在と嫌気的メタン酸化環境を示す分子指標として重要なヒドロキシアーキオールに特徴的な水酸基の立体化学を知ることと，ヒドロキシアーキオール標品の簡便な供給を目的として，2-および3-ヒドロキシアーキオールのラセミ等価体を調製し，その性質を検討した。いずれも水酸基の立体化学に対応する2異性体の1:1混合物であるような性質を示し， 2-ヒドロキシアーキオールではガスクロマトグラフィーでも2ピークの分離が認められた。立体化学を決定するためキラル化合物よりの誘導を検討しており，この経過等についても報告する。. |
| 24. | 山内 敬明, メタン菌の脂質主成分である2および3-hydroxyarchaeolの水酸基の立体化学について, 第５１回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, Hydroxyarchaeolは，メタン生成古細菌の膜脂質コアの主成分であり，特徴的な飽和イソプレノイドジエーテルのイソプレノイド鎖の3’ 位に水酸基を持つ化合物である。グリセロール2位または3位に水酸基をもつイソプレノイド鎖がエーテル結合した異性体が存在し，微生物種により2-および3-hydroxyarchaeol(1 and 2)のいずれかを持つ。hydroxyarchaeolは，環境中でメタンハイドレート形成と深く関係するメタン菌を含む微生物群集の存在を示す分子指標として利用されており，反芻動物の消化管中にも検出される。しかしこの3’ 位水酸基の立体配置を含むエーテル鎖部分の立体化学は，これまで論じられていなかった。またhydroxyarchaeolは，現状ではメタン菌の培養でしか得られず，標品を大量に得て様々な分析に供するにはやや問題がある。 そこでまずグリセロールについては立体化学を規定し，イソプレノイド中の水酸基の立体配置についてはラセミ体である化合物を簡便かつ大量に合成し，環境分析の標品として機能するか検討した。飽和イソプレノイド鎖部分は，市販phytolにより簡便に得られる3’(‘’) 位メチル基はラセミ体である化合物を用いた。 2-hydroxyarchaeol相当化合物については，キラルグリセロール誘導体に先にphytanol由来炭素鎖をエーテル結合させ，脱保護の後得られた1,2-diolとisophytolより誘導したアルデヒドでアセタールを形成させ，還元して生成する2成分のうち高極性の成分を単離して得た。エーテル鎖のメチル基と水酸基に関して，4種ジアステレオマー混合物に相当する。生成物は，トリメチルシリル誘導体のガスクロマトグラムで２つのピークを示し，13C NMRスペクトルでの既報データからの比較からも 2つの化合物として認識されるような挙動を示した。同様に3-hydroxyarchaeolも化学的に合成し，分析を行ったが，こちらは，ガスクロマトグラムは分離せず１つのピークを与え，13C NMRスペクトルとしては2つの化合物として認識された。合成物は水酸基の立体化学，または水酸基とメチル基の相対立体配置による異性体混合物であることを示していると思われる。様々なガスクロマトグラフ分析例のある環境中の2-hydroxyarchaeolは単一の立体化学を持つ化合物であると推定された。絶対立体配置の決定に向け合成を検討中である。. |
| 25. | 岩本 佑耶, 山内 敬明, 奈良岡 浩, 有明海沿岸干潟域の表層堆積物中のフミン酸の分析と環境評価, 地球惑星連合2014年大会, 2014.04, 河川流域から沿岸域にかけての物質移動と，河口干潟域での有機物の状態は，河川河口域の生物学的重要性から様々な角度で注目され，分析や評価が行われている。これまで筆者らは筑後川流域近傍でのフミン酸の化学構造が地域によりどのように異なるか分析を続けてきた。また，本研究の対象地域である有明海は，赤潮や貧酸素水塊などの環境問題が発生していることから，様々な観点から環境分析がなされている。しかしながら有明海の広範な地域での堆積有機物の分析による研究は数少ない。そこで今回，有明海の北半分の広範な地域の，主に河川河口域干潟と，その他河川の影響の少ない干潟なども含めた干潟域を対象にフミン酸の元素組成や同位体比の分析を行い，地域差を比較した。そして従来のものとは異なる環境指標としてのフミン酸画分の利用を検討した。 堆積物試料採取は筑後川（筑後大堰より下流）の２か所，有明海沿岸の早津江川・六角川・浜川・菊池川・白川の河口域および荒尾干潟と多良漁港付近の干潟７か所の計９か所にて，２０１１年５月から２０１３年８月の間に行った。潮間帯干潟の表層堆積物の上位５ cm ほどを採取し，自然乾燥させ砕いたものを用いた。フミン酸画分は国際腐植物質学会のIHSS の土壌フミン酸抽出法に従い調製した。沿岸域のフミン酸分析法については，原子数比，安定同位体比，可視紫外吸収分析（Fooken とLiebezeit (2000) により提唱されている270nm/407nm の比（A2/A4）の適用）など複数の分析法を行うことで分析法の違いによる結果の違いを考察した。 得られたフミン酸の原子数比や安定同位体比，可視紫外吸収比を地域で比較すると起源物質に由来する相関がよく見られた。筑後川では上流側から河口側へ下るにつれて，分析値は陸生植物由来の陸源有機物寄与の強い値から，藻類由来の海洋有機物寄与の強い値へと変化しており，陸と海の両方面から有機物供給がなされていることが観察できた。六角川河口域と菊池川河口域も各分析値から，陸源有機物と海洋有機物がどちらも供給される環境にあると思われた。荒尾干潟および浜川河口，多良漁港付近では陸源有機物の寄与は乏しく，海洋の影響が大きかった。このうち浜川河口，多良漁港付近の２地点は有明海西側にあたり，窒素同位体比の傾向が他地域と異なっているため，有明海北西側では窒素源の供給や脱窒などの状況が特殊であることも推定された。. |
| 26. | 山内 敬明, 田上諒, 好塩性アーキアの膜脂質イソプレノイド生成機構-ロイシン-メバロン 酸経路と関連酵素の存在, 2013年日本地球化学会, 2013.09. |
| 27. | 岩本佑耶, 山内 敬明, 奈良岡 浩, 有明海湾奥部河口域および曽根干潟における表層堆積物フミン酸構造の環境による変化, 2013年日本地球化学会, 2013.09. |
| 28. | 山内 敬明, 好塩性古細菌のイソプレノイド脂質の高効率生成機構の一端についてーロイシンからイソプレノイドへの短絡機構の存在, 2013年有機地球化学倉敷シンポジウム, 2013.08. |
| 29. | YAMAUCHI Noriaki, IWAMOTO Yuya, Naraoka Hiroshi, Structural Changes of Humic Acids Isolated from the Chikugo River Sediments, The 9th Asia Pacific Conference on Sustainable Energy & Environmental Technologies, 2013.07. |
| 30. | 岩本 佑耶, 山内 敬明, 有明海北岸の干潟域および筑後川下流域の表層堆積物中のフミン酸画分の特徴と周辺環境, 地球惑星連合2013年大会, 2013.05. |
| 31. | 山内 敬明, 田上諒, 好塩性アーキアに特徴的なC20-C25ジエーテルの分析／幾つかの好塩性アーキアの生育環境による脂質成分変化, 地球惑星連合2013年大会, 2013.05. |
| 32. | 山内 敬明, 好熱性アーキアThemoplasmaの膜脂質に特徴的な希少糖L-guloseの生成機構-他の生物種との比較, 生命の起原および進化学会第38回学術講演会, 2012.03. |
| 33. | YAMAUCHI Noriaki, Physiological Studies and Analytical Method for the Core-Lipid of Halophilic Archaea, TH 2nd International Congress on Natural Sciences, 2012.10. |
| 34. | YAMAUCHI Noriaki, IWAMOTO Yuya, Naraoka Hiroshi, Structural Changes of Humic Acids Extracted from Estuarine Sediments in Several North Kyushu Fields, The 2nd International Congress on Natural Sciences, 2012.10. |
| 35. | 田上諒，山内敬明, 生育条件の変化における好塩性古細菌のジエーテル脂質への影響, 2012年日本地球化学会, 2012.09. |
| 36. | 岩本佑耶，山内敬明，奈良岡 浩, 北部九州河口域表層堆積物フミン酸構造の環境による変化, 2012年日本地球化学会, 2012.09. |
| 37. | 田上諒，山内敬明, 好塩性古細菌の膜脂質成分変化による環境変化適応特性について, 2012年有機地球化学仙台シンポジウム, 2012.08. |
| 38. | 岩本佑耶，山内敬明，奈良岡 浩, 河口域表層堆積物中のフミン酸の分析と環境指標への利用, 第49回化学関連九州支部合同九州大会シンポジウム, 2012.06. |
| 39. | 田上諒，山内敬明, 生育条件の変化における好塩好アルカリ性古細菌のジエーテル脂質への影響, 第49回化学関連九州支部合同九州大会シンポジウム, 2012.06. |
| 40. | 山内敬明, Hydroxyarchaeol異性体混合物の化学合成, 第２９回有機地球化学シンポジウム, 2011.09. |
| 41. | 中山 裕輔, 山内 敬明, 好熱性古細菌 Thermoplasma に特徴的な希少糖 L-Gulose の生合成経路, 地球惑星連合大会, 2011.05. |
| 42. | 山内敬明,池田大介,奈良岡 浩, 河口域表層高分子有機物のフミン酸画分の分析による環境指標開発 ― 炭素同位体比分析と紫外吸収との相関, 第26回日本腐植物質学会講演会, 2010.11. |
| 43. | 池田大介,山内敬明,奈良岡 浩, 河口域フミン酸の継続的観察と有効な評価方法の検討, 2010年度日本地球化学会年会, 2010.09. |
| 44. | 山内 敬明, 古細菌ジエーテル脂質の培養条件変化による生産量変化と古細菌ジエーテル関連化合物の分析について, 日本有機地球化学会 第28回 有機地球化学長岡シンポジウム, 2010.08, [URL]. |
| 45. | ○山内敬明, 好塩性古細菌のロイシン-メバロン酸短絡経路の存在と分枝アミノ酸代謝酵素イソバレリルCoA脱水素酵素の立体化学, 第５４回天然有機化合物討論会, 2009.10. |
| 46. | ○山内敬明, 高度好塩性アーキアHalobacterium halobiumのイソプレノイド脂質生合成におけるロイシン-メバロン酸短絡経路, 日本地球化学会第55回年会, 2009.09. |
| 47. | ○中山裕輔・横山祐介・山内敬 明, 好熱性古細菌に特異なカルジトールの生合成における中間体の分析, 日本地球化学会第55回年会, 2009.09. |
| 48. | ○山内敬明, 好塩性古細菌に特有なC25-C20ジエーテルの新たなバイオマーカーとしての可能性について 好塩性古細菌の生育条件変化と脂質成分変化, 第26 回有機地球化学シンポジウム, 2008.07. |
| 49. | ○松村知弘・山内敬明 , 金属錯体による前生命的アミノ酸キラル合成の可能性, 日本地球化学会第54回年会, 2007.09. |
| 50. | ○加藤悠・山内敬明 , 好熱好酸性古細菌Thermoplasma acidophilumに特有の希少糖L-guloseの合成経路の考察, 日本地球化学会第54回年会, 2007.09. |
| 51. | ○横山祐介・山内敬明, 好熱性古細菌に特異なカルジトールの分析と生合成―カルジトール生合成重要中間体の存在, 日本地球化学会第54回年会, 2007.09. |
| 52. | ○松村知弘・山内敬明 , 金属錯体による前生命的アミノ酸キラル合成の可能性, 日本地球惑星連合2007年大会, 2007.05. |
| 53. | ○横山祐介・山内敬明, 好熱好酸性古細菌Sulfolobusのカルジトール生合成における中間体の探索, 日本化学会第87春季年会, 2007.03. |
| 54. | ○山内敬明, 好熱性古細菌に特有な炭素環化合物カルジトールの生合成 質量分析による二重標識グルコースの取り込みの観察, 日本化学会第87春季年会, 2007.03. |
| 55. | ○加藤悠・山内敬明 , 重水素標識による好熱好酸性古細菌Thermoplasma acidophilumの膜脂質中のβ-L-guloseの生合成過程の研究, 日本化学会第87春季年会, 2007.03. |
| 56. | 大塚 倫子・○山内 敬明, 北九州曽根干潟表層の難溶性高分子有機物と地域の環境との関係, 日本有機地球化学会, 2006.08. |
| 57. | ○横山祐介・山内敬明, 好熱好酸性古細菌Sulfolobusのカルジトール生合成における中間体の探索, 第43回化学関連支部合同九州大会, 2006.07. |
| 58. | ○山内敬明・鎌田倫輔・横山祐介・村江達士, 好熱性古細菌Sulfolobusに特徴的なカルジトールの環化に関わる基質特異性の著しく緩い酵素の存在の可能性, 日本地球惑星連合2006年大会, 2006.06. |
| 59. | ◯N. Yamauchi, M. Sakaguchi, M. Harada, W. Toyodome, Attempt to evaluate the environment of the coastal region with the structural feature of humic acid extracted from the surface sediment, Pacifichem 2005, 2005.12. |
| 60. | ◯N. Yamauchi, N. Kamada, H. Ueoka, T. Murae, Possibility of substrate promiscuity and involvement of catalytic oxidoreduction at "cyclization" enzyme of calditol carbocycle from glucose in Sulfolobus acidcaldarius., Pacifichem 2005, 2005.12. |
| 61. | ○山内敬明・鎌田倫輔・上岡秀吉・村江達士, 好熱性古細菌Sulfolobusに特徴的なカルジトールの生合成と古細菌特有の糖代謝との関連 環化に関わる基質特異性の著しく緩い酵素の存在の可能性, 第４７回天然有機化合物討論会, 2005.10. |
| 62. | ◯山内敬明・大塚倫子・原田美幸, 河口域干潟環境の変化と表層堆積物中の腐植物質成分の変化, 第２１回日本腐植物質学会講演会, 2005.10. |
| 63. | ○大塚倫子・原田美幸・豊留和香奈・坂口真澄・山内敬明・村江達士, 曽根干潟表層堆積物中のフミン酸の構造解析と環境との関係, 日本地球化学会2005年度年会, 2005.09. |
| 64. | 山内 敬明・坂口 真澄・村江 達士, 河口域干潟腐植物質の継続的観察と紫外吸収による評価法の再検討, 有機地球化学会第２３回高知シンポジウム, 2005.07. |
| 65. | 山内 敬明・鎌田 倫輔・村江 達士, 好熱性古細菌Sulfolobusの中央代謝とグリセロール代謝, 第４２回化学関連支部合同九州大会, 2005.06. |
| 66. | 山内敬明・原田美幸・豊留和香奈・村江達士, 河口域表層堆積物中のフミン酸成分による環境評価方法の検討ー地域性と季節変動ー, 日本化学会第85春期年会, 2005.03. |
| 67. | 山内 敬明・鎌田 倫輔・上岡 秀吉・村江 達士, 好熱好酸性古細菌の極性脂質に特徴的な化合物の生成過程からみる古細菌の糖質生合成系の 進化上の特徴について, 有機地球化学会第２２回多摩シンポジウム, 2004.08. |
| 68. | 山内敬明，豊留和香奈，原田美幸，村江達士, 河口域フミン酸中の各成分の季節変動を生み出す要因の考察と地域性との関係について, 第１９回日本腐植物質学会, 2003.11. |
| 69. | 山内敬明、上岡秀吉、鎌田倫輔、村江達士, 好熱性古細菌Sulfolobusの膜脂質に特有な炭素環化合物カルジトールの生合成, 第４５回天然有機化合物討論会, 2003.10. |
| 70. | N. YAMAUCHI, T. SUZUKI, Y. KUBO, AND T. MURAE, The minimum prerequisite of the primordial membrane- the function of liposome made from the C-20 isoprenoidal lipids, Goldschmidt 2003, 2003.09. |
| 71. | 山内敬明、上岡秀吉、鎌田倫輔、村江達士, 好熱好酸性古細菌の膜脂質に特有なカルジトールの生合成中に起こるグルコースの環化機構の検討, 第４０回化学関連支部合同九州大会, 2003.07. |
| 72. | 山内敬明・豊留和香奈・梅田聖美・村江達士, 河口域堆積物中のフミン酸の構造解析と地域性の評価, 日本化学会第83春期年会, 2003.03. |
| 73. | 山内敬明・西田典由・梅田聖美・豊留和香奈・村江達士, 北部九州（博多湾および有明海）の干潟域表層堆積物より抽出したフミン酸の特徴と環境要因の抽出, 第１８回日本腐植物質学会, 2002.11. |
| 74. | 山内敬明、上岡秀吉、村江達士, 好熱好酸性古細菌Sulfolobus acidcaldariusの膜脂質に特有な炭素環化合物カルジトールの生合成について, 日本化学会第８２秋期年会, 2002.09. |
| 75. | 山内敬明・梅田聖美・豊留和香奈・村江達士, 有明海沿岸干潟域と博多湾沿岸小干潟域の表層堆積物より抽出したフミン酸の特徴の比較と環境要因の抽出, 第２０回有機地球化学シンポジウム, 2002.08. |
| 76. | 山内敬明、梅田聖美，西田典由、村江達士, 有明海に流入する河口域堆積物中のフミン酸の構造解析と特徴の評価, 日本化学会第81春期年会, 2002.03. |
| 77. | 西田典由・山内敬明・村江達士, 河口域表層土中のフミン酸の構造解析と環境要因抽出の試み, 第１９回有機地球化学シンポジウム, 2001.08. |
| 78. | 遠藤賢志・山内敬明・村江達士 , 好熱好酸性古細菌および好塩性古細菌の脂質イソプレノイドの生合成とリジン代謝, 2000年度日本地球化学会, 2000.09. |
| 79. | 山内敬明、遠藤賢志，村江達士, 好塩性古細菌２種の脂質イソプレノイドの生合成とリジン代謝, 日本化学会第79春期年会, 2001.03. |
| 80. | 山内敬明，村江達士, 古細菌のエーテル膜脂質の生合成上の特異性と他生物の代謝系の比較から始原生物をさぐる, 地球惑星科学関連学会2000年合同学会, 2000.06. |
| 81. | 山内敬明，村江達士, ロイシンの末端ジアステレオトピックメチル基の立体特異的標識体の改良合成法, 日本化学会第７８春季年会, 2000.03. |
| 82. | 山内敬明，夏堀善明，加藤慶子，村江達士, バイオマーカーの起源となる古細菌膜脂質とアミノ酸代謝との関連（１）好塩性古細菌のリジン代謝, １９９９年度日本地球化学会年会, 1999.09. |
| 83. | 山内敬明，森田幹雄，江口正，柿沼勝己，村江達士, バイオマーカーの起源となる古細菌膜脂質とアミノ酸代謝の関連についての基礎的実験並びに脂質成分の多様性, １９９８年度日本地球化学会年会, 1998.10. |
| 84. | 山内敬明，森田幹雄，江口正，柿沼勝己，村江達士, バイオマーカーの起源となる古細菌膜脂質イソプレノイド鎖の成分と生合成の再検討, 第１６回有機地球化学シンポジウム, 1998.08. |
| 85. | 工藤史貴，細見佳弘，為我井秀行，山内敬明，柿沼勝己, Bacillus circulansの2-デオキシ-scyllo-イノソース合成酵素(3)-精製と性質-, 日本農芸化学会１９９８年度大会, 1998.03. |
| 86. | 若林哲也，安藤出，片岡孝夫，禹済泰，山内敬明，永井和夫, マウス移植癌に対する紅花花弁由来多糖の抗腫瘍活性, 日本農芸化学会１９９８年度大会, 1998.03. |
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