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桑野 良一(くわの りょういち) データ更新日:2018.06.21

教授 /  理学研究院 化学部門 複合領域化学


主な研究テーマ
芳香族化合物の触媒的不斉水素化
キーワード:触媒的不斉還元、ベンゼン、触媒的不斉合成、金属
2007.04.
(η3−ベンジル)パラジウム中間体を鍵とする新規有機合成反応の開拓
キーワード:パラジウム、触媒反応、有機合成、ベンジル化
2002.10.
複素芳香族化合物の触媒的不斉水素化
キーワード:触媒的不斉還元、インドール、触媒的不斉合成、ロジウム
1996.04.
研究業績
主要著書
主要原著論文
1. Ryuhei Ikeda, Ryoichi Kuwano, Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst, CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL, 10.1002/chem.201600732, 22, 25, 8610-8618, 2016.06, The iridium catalyst [IrCl(cod)]2–phosphine–I2 (cod = 1,5-cyclooctadiene) selectively reduced isoxazolium triflates to isoxazolines or isoxazolidines in the presence of H2. The iridium-catalyzed hydrogenation proceeded in high-to-good enantioselectivity when an optically active phosphine–oxazoline ligand was used. The 3-substituted 5-arylisoxazolium salts were transformed into 4-isoxazolines with up to 95:5 enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis-isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5-position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via a 3-isoxazoline intermediate. Meanwhile, in the selective formation of 4-isoxazolines, hydride attack at the C5 atom may be obstructed by steric hindrance from the 5-aryl substituent..
2. Ryoichi Kuwano, Yuta Hashiguchi, Kentaro Ishizuka, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrimidines, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 10.1002/anie.201410607, 54, 8, 2393-2396, 2015.02, 光学活性イリジウム錯体と希土類ルイス酸を組み合わせて用いることにより、芳香族複素環ピリミジンの高エナンチオ選択的な触媒的不斉水素化を実現した。本不斉触媒系を利用することにより、有用な生理活性化合物として期待できる光学活性環状ピリミジンが最高99% eeで得られる。.
3. Ryoichi Kuwano, Ryuichi Morioka, Manabu Kashiwabara, Nao Kameyama, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes, Angew. Chem. Int. Ed., 10.1002/anie.201201153, 51, 17, 4136-4139, 2012.04, 炭素原子のみで構成される芳香環であるナフタレンの高エナンチオ選択的な触媒的不斉水素化の開発に世界で初めて成功した。不斉配位子PhTRAPのルテニウム錯体を触媒として用いることによって、最高で92% eeの水素化生成物が得られる。このような官能基の触媒的不斉水素化はこれまでに報告がなかった。.
4. Ryoichi Kuwano, Nao Kameyama, Ryuhei Ikeda, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles, J. Am. Chem. Soc., 10.1021/ja201543h, 133, 19, 7312-7315, 2011.05, 芳香族化合物であるイミダゾールおよびオキサゾールの高エナンチオ選択的な触媒的不斉水素化の開発に成功した。不斉配位子PhTRAPのルテニウム錯体を触媒として用いることによって、最高で99% eeの水素化生成物が得られる。この反応によって生成する光学活性イミダゾリン、オキサゾリンは、加水分解等によって、生理活性化合物やキラル補助基として有用な光学活性1,2-ジアミンやβ-アミノアルコールに変換できる。.
5. Jung-Yi Yu, Ryosuke Shimizu, Ryoichi Kuwano, Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst, Angew. Chem. Int. Ed., 10.1002/anie.201002745, 49, 36, 6396-6399, 2010.08, 通常のクロスカカップリング反応では、互いの基質の脱離基が結合している炭素上で結合が形成される。しかし、ジエンの配位したロジウム錯体を触媒として用いると、脱離基からみてβ位の炭素上で結合形成がおこることを見出した。.
6. Jung-Yi Yu, Ryoichi Kuwano, Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate, Angew. Chem. Int. Ed., 10.1002/anie.200903146, 48, 39, 7217–7220, 2009.09.
7. Ryoichi Kuwano, Manabu Kashiwabara, Masato Ohsumi, Hiroki Kusano, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles., J. Am. Chem. Soc., 130, 3, 808-809, 2008.01.
8. Ryoichi Kuwano, Takenori Shige, Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddtion of o-Xylylenes with Olefins, J. Am. Chem. Soc., 129, 13, 3802-3803, 2007.04.
9. Ryoichi Kuwano, Yutaka Kondo, Yosuke Matsuyama, Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters., J. Am. Chem. Soc., 10.1021/ja037735z, 125, 40, 12104-12105, 2003.10.
10. Ryoichi Kuwano, Koji Sato, Takashi Kurokawa, Daisuke Karube, Yoshihiko Ito, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles., J. Am. Chem. Soc., 122, 31, 7614-7615, 2000.08.
11. Ryoichi Kuwano, Yoshihiko Ito, Catalytic Asymmetric Allylation of Prochiral Nucleophiles, alpha-Acetamido-beta-ketoesters., J. Am. Chem. Soc., 121, 3236-3237., 1999.04.
主要総説, 論評, 解説, 書評, 報告書等
1. Ryoichi Kuwano, Catalytic Transformations of Benzylic Carboxylates and Carbonates., Synthesis, (7), 1049-1061., 2009.04.
2. 桑野良一, パラジウム触媒によるベンジルエステル類の求核置換反応, 有機合成化学協会誌, 67 (3), 219-228., 2009.03.
3. 桑野良一, 複素芳香族化合物インドールの触媒的不斉水素化 , 有機合成化学協会誌, 65 (2), 109-118., 2007.02.
主要学会発表等
1. 池田 龍平, 桑野 良一, サリチル酸類の触媒的不斉水素化, 日本化学会第95春季年会, 2015.03, サリチル間のベンゼン環を高エナンチオ選択的に水素化する不斉触媒系を開発した。本触媒系により、2-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルが最高92% eeで得られた。.
2. 桑野良一, 光学活性環状骨格の新しい合成戦略: 複素芳香族化合物の触媒的不斉水素化, 第23回有機合成化学セミナー, 2006.09.
3. 桑野良一、重武慶, パラジウム触媒による形式的 o-キシリレンと親ジエン体との[4+2]環化付加, 第53回有機金属化学討論会, 2006.09.
4. Ryoichi Kuwano, Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatics, Indoles, 2005環太平洋国際化学会議, 2005.12.
特許出願・取得
特許出願件数  1件
特許登録件数  2件
学会活動
所属学会名
触媒学会
錯体化学会
日本化学会
有機合成化学協会
近畿化学協会
アメリカ化学会
学協会役員等への就任
2015.05, 触媒学会 有機金属研究会, 世話人.
2014.05, 近畿化学協会 有機金属部会, 幹事.
2007.04~2008.03, 日本化学会, 学術賞・進歩賞分野別選考委員(有機化学系分野).
2006.04~2007.03, 日本化学会, 学術賞・進歩賞分野別選考委員(有機化学系分野).
2006.03~2007.02, 日本化学会, 九州支部会計幹事.
2005.11~2006.10, 日本化学会, 代議員.
2005.02~2006.02, 有機合成化学協会, 九州山口支部幹事.
2004.01~2005.02, 有機合成化学協会, 九州山口支部庶務幹事.
2003.01~2003.12, 有機合成化学協会, 九州山口支部会計幹事.
学会大会・会議・シンポジウム等における役割
2018.09.26~2018.09.30, 第122回 触媒討論会, 有機金属研究会世話人.
2018.07.30~2018.08.04, 43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018), 組織委員.
2018.05.12~2018.05.12, 第28回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2018.05.12~2018.05.12, 第28回万有福岡シンポジウム, 座長.
2018.03.20~2018.03.23, 日本化学会第98春季年会, 座長(Chairmanship).
2018.01.24~2018.01.26, IRCCS-JST CREST Joint Symposium, 座長(Chairmanship).
2017.09.12~2017.09.14, 第120回 触媒討論会, 座長(Chairmanship).
2017.09.12~2017.09.14, 第120回 触媒討論会, 有機金属研究会世話人.
2017.06.03~2017.06.03, 第27回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2016.09.21~2016.09.23, 第118回 触媒討論会, 座長(Chairmanship).
2016.09.21~2016.09.23, 第118回 触媒討論会, 有機金属研究会世話人.
2016.08.27~2016.08.27, 第28回若手研究者のためのセミナー, 座長(Chairmanship).
2016.07.10~2016.07.15, 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-20), 組織委員.
2016.04.23~2016.04.23, 第26回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2016.03.24~2016.03.27, 日本化学会 第96春季年会, 座長(Chairmanship).
2015.11.27~2015.11.27, 日本化学会九州支部100周年記念講演会, 座長(Chairmanship).
2015.11.09~2015.11.13, 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13), 組織委員.
2015.09.16~2015.09.18, 第116回 触媒討論会, 座長(Chairmanship).
2015.05.16~2015.05.16, 第25回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2015.05.16~2015.05.16, 第25回 万有福岡シンポジウム, 座長(Chairmanship).
2014.09.23~2014.09.25, 第61回 有機金属化学討論会, 司会(Moderator).
2014.07.13~2014.07.18, International Conference on Organometallic Chemistry 2014 (ICOMC2014), 組織委員.
2014.06.07~2014.06.07, 第24回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2014.06.07~2014.06.07, 第24回 万有福岡シンポジウム, 座長(Chairmanship).
2013.09.12~2013.09.14, 第60回 有機金属化学討論会, 座長(Chairmanship).
2013.06.17~2013.06.18, Kyushu University / Pusan National University Joint Symposium 2013 on Molecular Systems for Devices, Program for Leading Graduate Schools, Kyushu University, 座長(Chairmanship).
2013.06.01~2013.06.01, 第23回万有福岡シンポジウム, 組織委員.
2012.05.19~2012.05.19, 第22回万有福岡シンポジウム, 組織委員長.
2011.05.21~2011.05.21, 第21回万有福岡シンポジウム, 組織委員会.
2010.11.08~2010.11.09, 2009年日本化学会西日本大会, 座長(Chairmanship).
2010.05.22~2010.05.22, 第20回万有福岡シンポジウム, 組織委員会.
2010.03.27~2010.03.30, 日本化学会 第90春季年会, 座長(Chairmanship).
2009.09.09~2009.09.11, 第56回有機金属化学討論会, 司会(Moderator).
2009.05.23~2009.05.23, 第19回万有福岡シンポジウム, 組織委員会.
2009.03.27~2009.03.30, 日本化学会 第89春季年会(2件), 座長(Chairmanship).
2008.12.16~2008.12.16, Organometallic Seminar XXXVI「分子触媒化学の新パラダイム」, 代表世話人.
2008.12.16~2008.12.16, Organometallic Seminar XXXVI 「分子触媒化学の新パラダイム」, 座長(Chairmanship).
2008.11.15~2008.11.16, 2008年日本化学会西日本大会, 座長(Chairmanship).
2008.09.30~2008.10.02, 第50回天然有機化合物討論会, 準備委員会委員.
2008.05, 第18回万有福岡シンポジウム, アドバイザリーボード.
2008.03, 日本化学会 第88春季年会, 座長(Chairmanship).
2007.11, 2007年日本化学会西日本大会(2件), 座長(Chairmanship).
2007.05, The 18th Joint Seminar of the Kyushu Branch of the Chemical Society of Japan and the Busan Branch of the Korean Chemical Society, Organizing committee.
2007.05, 平成19年度第1回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 座長(Chairmanship).
2007.03, 日本化学会 第87春季年会(4件), 座長(Chairmanship).
2006.11, 有機金属部会平成18年度第3回例会, 世話役.
2006.11, 第4回化学イノベーションシンポジウム, 座長(Chairmanship).
2006.11, 2006年日本化学会西日本大会, 座長(Chairmanship).
2006.09, 第53回有機金属化学討論会, 座長(Chairmanship).
2006.08, 第18回若手研究者のためのセミナー, 座長(Chairmanship).
2006.07, The post symposium for ICOB-5 and ISCNP-25 International Conference, The Fukuoka Symposium, 座長(Chairmanship).
2006.03, 日本化学会 第86春季年会, 座長(Chairmanship).
2005.11, 平成17年度第2回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 座長(Chairmanship).
2005.03, 日本化学会 第85春季年会(2件), 座長(Chairmanship).
2004.11, 平成16年度第2回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 司会(Moderator).
2004.06, 平成16年度第1回有機合成化学協会九州山口支部講演会, 世話役.
2004.06, 平成16年度第1回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 司会(Moderator).
2004.03, 日本化学会 第84春季年会(2件), 座長(Chairmanship).
2003.11, 平成15年度第2回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 座長(Chairmanship).
2003.11, 第15回若手研究者のための有機合成日韓合同セミナー, 座長(Chairmanship).
2003.05, 平成15年度第1回有機合成化学協会九州山口支部支部講演会, 座長(Chairmanship).
2003.03, 日本化学会 第83春季年会, 座長(Chairmanship).
学術論文等の審査
年度 外国語雑誌査読論文数 日本語雑誌査読論文数 国際会議録査読論文数 国内会議録査読論文数 合計
2017年度 22  22 
2015年度 31  31 
2014年度 29  29 
2013年度 28  28 
2012年度 38  38 
2011年度 32  15  47 
2010年度 38  38 
2009年度 37  37 
2008年度 28  28 
2007年度 29  29 
2006年度 23  23 
2005年度 17  17 
2004年度 16  16 
2003年度 11  11 
2002年度
その他の研究活動
海外渡航状況, 海外での教育研究歴
南京大学, China, 2018.06~2018.06.
上海有機化学研究所, 陝西師範大学, China, 2017.11~2017.11.
International Convention Center JEJU, 2017.06~2017.06.
Hotel Continental Saigon, Vietnam, 2017.06~2017.06.
台湾師範大学, Taiwan, 2016.11~2016.11.
Borneo Convention Centre Kuching, Malaysia, 2016.08~2016.08.
南京大学, China, 2016.06~2016.06.
The University of Manchester, Institut Català d'Investigació Química, UnitedKingdom, Spain, 2016.03~2016.03.
Hilton Hawaiian Village, Honolulu, UnitedStatesofAmerica, 2015.12~2015.12.
Eastin Hotel, Petaling Jaya, Malaysia, 2014.12~2014.12.
Putra World Trade Centre, Malaysia, 2014.11~2014.11.
University College Dublin, Ireland, 2014.06~2014.07.
中国人民大学, China, 2013.12~2013.12.
University of St. Andrews, UnitedKingdom, 2013.06~2013.07.
Angkor Century Resort and Spa, Cambodia, 2012.10~2012.10.
香港中文大学, Hong Kong , 2011.12~2011.12.
南開大学, China, 2010.09~2010.09.
釜山大学, Korea, 2009.12~2009.12.
嶺南大学, Korea, 2009.11~2009.11.
Glasgow Royal Concert Hall, UnitedKingdom, 2009.07~2009.07.
Liu Ying Hotel, China, 2008.10~2008.10.
北京大学, China, 2008.10~2008.10.
全南大学, Korea, 2008.01~2008.01.
釜慶大学, Korea, 2007.11~2007.11.
Hilton Hawaiian Village, Honolulu, UnitedStatesofAmerica, 2005.12~2005.12.
Casino ExpoLac, Switzerland, 2005.07~2005.07.
慶星大学, Korea, 2005.05~2005.05.
Yale University, UnitedStatesofAmerica, 2001.07~2002.03.
受賞
平成26年度科研費審査委員表彰, 日本学術振興会, 2014.11.
Thieme Chemistry Journals Award 2009, Thieme, 2009.01.
科学技術分野の文部科学大臣表彰 若手科学者賞, 文部科学省, 2008.04.
有機合成化学奨励賞, 有機合成化学協会, 2006.02.
三井化学触媒科学奨励賞, 三井化学, 2005.03.
井上研究奨励賞, 井上学術振興財団, 1999.03.
有機合成化学協会「日本チバガイギー」研究企画賞, 有機合成化学協会, 1996.02.
研究資金
科学研究費補助金の採択状況(文部科学省、日本学術振興会)
2016年度~2018年度, 基盤研究(B), 代表, 芳香族複素環の触媒的不斉水素化.
2015年度~2019年度, 基盤研究(B), 代表, 有機分子触媒による金属担持触媒反応の遷移状態制御.
2015年度~2016年度, 挑戦的萌芽研究, 代表, ベンゼン環の触媒的不斉水素化.
2012年度~2013年度, 挑戦的萌芽研究, 代表, カルボン酸エステルから発生する有機金属反応剤によるグリニャール型反応.
2012年度~2013年度, 新学術領域研究, 代表, フロー型反応器によるアルキルケトンのβ位C-H結合変換法の開発.
2007年度~2008年度, 特定領域研究, 代表, カルボン酸エステル類の高度分子変換反応の開発.
2007年度~2009年度, 若手研究(A), 代表, 多環式芳香族化合物の触媒的不斉水素化.
2006年度~2007年度, 特定領域研究, 代表, 複素芳香族化合物の触媒的不斉水素化:多不斉中心の同時立体化学制御.
2006年度~2007年度, 萌芽研究, 代表, 不安定化学種オルトキノジメタンの新型発生法および高度反応制御法の開拓.
2005年度~2005年度, 特定領域研究, 代表, 多不斉中心の同時立体化学制御を目指した新型触媒的不斉反応の開発.
2004年度~2004年度, 萌芽研究, 代表, 窒素キラリティーの動的立体化学制御による新型触媒的不斉反応の開発.
2004年度~2006年度, 若手研究(A), 代表, (η3−ベンジル)パラジウム錯体中間体を経由する新規有機合成反応の開拓.
2002年度~2003年度, 若手研究(B), 代表, 複素芳香族化合物ピロールの触媒的不斉水素化:光学活性ピロリジンの触媒的不斉合成.
競争的資金(受託研究を含む)の採択状況
2012年度~2014年度, 戦略的創造研究推進事業 (文部科学省), 代表, 触媒的環化付加による縮合多環芳香族化合物のホモロゲーション合成.
2010年度~2010年度, 長瀬科学技術振興財団 研究助成金, 代表, 炭素原子のみで構成される多環式芳香族化合物の触媒的不斉水素化.
2009年度~2010年度, 武田科学振興財団 薬学系研究奨励金, 代表, 含窒素五員環複素芳香族化合物の触媒的不斉水素化.
2006年度~2006年度, 上原記念生命財団研究奨励金, 代表, 光学活性環状骨格の新型触媒的不斉合成法.
2006年度~2006年度, 池谷科学技術振興財団研究助成, 代表, 連続したジアリールメタン構造をもつ化合物の自由自在な合成法の開発.
2005年度~2005年度, 徳山科学技術振興財団研究助成, 代表, トリアリールメタン類のワンポット合成法の開発.
2003年度~2004年度, 山田科学振興財団研究援助, 代表, CH/π相互作用に基づく立体化学制御による触媒的不斉反応.
2003年度~2004年度, 内藤記念科学振興財団, 代表, 光学活性生理活性化合物の合成を指向した新型触媒的不斉反応の開発.
2003年度~2004年度, 住友財団 (基礎科学研究助成), 代表, 有機遷移金属活性種の創製の新手法と触媒的有機合成への応用.
学内資金・基金等への採択状況
2003年度~2003年度, 九州大学後援会 教官の研究プロジェクトに対する助成, 代表, 複素芳香族化合物の触媒的不斉還元.

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