Updated on 2024/07/28

Information

 

写真a

 
OISHI TOHRU
 
Organization
Faculty of Science Department of Chemistry Professor
School of Sciences Department of Chemistry(Joint Appointment)
Graduate School of Sciences Department of Chemistry(Joint Appointment)
Title
Professor

Degree

  • PhD

Research History

  • 東北大学 助手,講師 大阪大学 講師,助教授,准教授

Research Interests・Research Keywords

  • Research theme:Synthesis of ladder-shaped polyethers for elucidating mode-of-action

    Keyword:ladder-shaped polyether, membrane protein, chemical synthesis, elucidation of mode-of-action

    Research period: 2009.4 - 2011.3

Awards

  • 長瀬研究振興賞

    2023.4   長瀬科学技術振興財団   海産毒マイトトキシンに基づいたCa2+流入制御分子の設計と合成

     More details

    マイトトキシン (MTX)の生物活性発現機構を明らかにするため,MTXの分子中央部分に相当する両親媒性分子の設計と合成を行う。

  • BCSJ Award

    2022.2   Convergent Synthesis of the WXYZA′B′C′D′E′F′ Ring Segment of Maitotoxin

     More details

    Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ ring segment of maitotoxin, a ladder-shaped polyether produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, was achieved based on a convergent strategy via α-cyano ethers developed in our laboratory. The WXYZ ring aldehyde and the C’D’E’F’ diol were combined through the construction of the B’ ring via ring-closing metathesis and the A’ ring via O,S-acetal formation followed by radical reduction. Introduction of a terminal olefin in the side chain culminated in the convergent synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ ring segment in 16 steps.

  • 日本化学会第36回学術賞

    2019.3   日本化学会   超炭素鎖天然有機化合物の構造決定,化学合成,および生物活性評価

     More details

    海洋プランクトンの一種である渦鞭毛藻は,超炭素鎖化合物と呼ばれる分子量が1000を超える天然有機化合物を産生することが知られている。世界最大規模の魚介類による食中毒である“シガテラ”は,渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが原因であり,マイトトキシン(MTX)などの梯子状ポリエーテル化合物を産生することが知られている。一方,別の渦鞭毛藻であるAmphidinium klebsii が産生するアンフィジノール3(AM3)は,強力な抗真菌作用を示す。これらの化合物は,天然からは極微量しか得られず,作用標的分子や生物活性発現機構は未解明である。AM3は鎖状部分に多くの不斉中心を有するために,絶対配置の決定が困難であり,機器分析法による構造解析には限界があった。大石徹氏は,超炭素鎖化合物の絶対配置や作用標的分子および生物活性発現機構の解明を行うためには,合成化学的なアプローチが必須と考え,独自の研究を行ってきた。MTXやAM3は中分子(分子量500~3000)であり,小分子(分子量<500)に比べて合成を行う上で大きな困難を伴う化合物である。世界の著名な有機合成化学者が全合成研究に取り組んでいるが,未だに全合成は達成されていない。同氏はこの困難な課題に果敢に挑戦し,超炭素鎖化合物に関する研究の発展に大きく貢献した。

  • Asian Core Program / Advanced Research Network Lectureship Award

    2016.10  

  • 有機合成化学奨励賞

    2002.2   有機合成化学協会   超微量海産神経毒シガトキシンCTX3Xの全合成

  • BCSJ賞

    2001.9   日本化学会   光学的に純粋なトランス-4,5-ジヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン両鏡像体の簡便合成法:ネオカルジノスタチンクロモフォア基本骨格の効率的合成

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Papers

  • Convergent Synthesis of the WXYZA′B′C′D′E′F′ Ring Segment of Maitotoxin Reviewed International journal

    95 ( 2 )   325 - 330   2022.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20210397

  • Total Synthesis of Amphidinol 3 Invited Reviewed International journal

    #Yuma Wakamiya, @Tohru Oishi

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   79 ( 7 )   664 - 672   2021.7

     More details

    Language:Japanese   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Stereoselective Synthesis of the C1-C29 Part of Amphidinol 3. Reviewed International journal

    Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Aya Umeda, Tohru Oishi

    J. Org. Chem.   80 ( 2 )   2015.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jo502322m

  • Synthesis and Biological Activity of the QRS Ring System of Maitotoxin. Reviewed International journal

    Hisaaki Onoue, Tomomi Baba, Keiichi Konoki, Kohei TORIKAI, Makoto EBINE, Tohru Oishi

    Chem. Lett.   43 ( 12 )   2014.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.140789

  • Synthesis and Biological Activity of the C’D’E’F’ Ring System of Maitotoxin. Reviewed International journal

    79 ( 11 )   2014.3

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Stereoselective synthesis of the C’D’E’F’ ring system of maitotoxin was achieved starting from the E’ ring through successive formation of the D’ and C’ rings based on SmI2-mediated reductive cyclization. Construction of the F’ ring was accomplished via Suzuki-Miyaura cross coupling with a side chain fragment and Pd(II)-catalyzed cyclization of an allylic alcohol. The C’D’E’F’ ring system inhibited MTX-induced Ca2+ influx in rat glioma C6 cells with an IC50 value of 59 microM

    DOI: 10.1021/jo5005235

  • Artificial ladder−shaped polyethers that inhibit maitotoxin−induced Ca2+ influx in rat glioma C6 cells. Reviewed International journal

    22 ( 11 )   2012.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Maitotoxin (MTX) is a ladder-​shaped polyether produced by the epiphytic dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. It is known to elicit potent toxicity against mammals and induce influx of Ca2+ into cells. An artificial ladder-​shaped polyether possessing a 6​/7​/6​/6​/7​/6​/6 heptacyclic ring system, which was designed for elucidating interactions with transmembrane proteins, was found to be the most potent inhibitor against MTX-​induced Ca2+ influx that has ever been reported.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.04.053

  • Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins. Reviewed International journal

    Kohei Torikai, Tohru Oishi, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Michio Murata, Saburo Aimoto

    J. Am. Chem. Soc.   130   2008.1

     More details

    Language:Japanese   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Truncated Derivatives of Amphidinol 3 Reveal the Functional Role of Polyol Chain in Sterol-Recognition and Pore Formation. Invited Reviewed International journal

    @Nobuaki Matsumori, #Manami Hieda, #Masayuki Morito, #Yuma Wakamiya, @Tohru Oishi

    Bioorg. Med. Chem. Lett.   98   129594   2024.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Synthesis of the MN-Ring of Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1 via Desymmetrization by Acetal Formation. Invited Reviewed International journal

    #Masahiro Kaneko, #Atsuhiro Yamashita, @Yoko Yasuno, @Kosei Yamauchi, @Ken Sakai, @Tohru Oishi

    Org. Lett.   26 ( 4 )   855 - 859   2024.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Large-Scale Synthesis of the Key Intermediates of Tetrahydropyran Derivatives under Flow Conditions. Reviewed International journal

    @Keitaro Umeno, #Hiroshi Yamaguchi, #Tatsuya Teshigawara, @Yoko Yasuno, @Tohru Oishi

    Heterocycles   106 ( 10 )   1741 - 1750   2023.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の合成 Reviewed

    @梅野 圭太郎,@大石 徹

    有機合成化学協会誌   81 ( 1 )   35 - 45   2023.1

     More details

    Language:Japanese   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Amphotericin B assembles into seven-molecule ion channels: An NMR and molecular dynamics study. Reviewed International journal

    Yuichi Umegawa, Tomoya Yamamoto, Mayank Dixit, Kosuke Funahashi, Sangjae Seo, Yasuo Nakagawa, Taiga Suzuki, Shigeru Matsuoka, Hiroshi Tsuchikawa, Shinya Hanashima, @Tohru Oishi, @Nobuaki Matsumori, Wataru Shinoda, Michio Murata

    Science advances   8 ( 24 )   eabo2658   2022.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1126/sciadv.abo2658

  • Synthetic Study of the C’D’E’ Ring System of Maitotoxin via Furan Based Strategy Invited Reviewed International journal

    102 ( 12 )   2313 - 2318   2021.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/com-21-14545

  • 梯子状ポリエーテルの設計・合成・機能解析 Invited Reviewed

    @大石 徹

    高分子   70 ( 7 )   508 - 509   2021.7

     More details

    Language:Japanese   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Amphotericin B Assembles into Seven-Molecule Ion Channels: An NMR and Molecular Dynamics Study Reviewed International journal

    Yuichi Umegawa, Tomoya Yamamoto, Mayank Dixit, Kosuke Funahashi, Sangjae Seo, Yasuo Nakagawa, Taiga Suzuki, Shigeru Matsuoka, Hiroshi Tsuchikawa, Shinya Hanashima, @Tohru Oishi, @Nobuaki Matsumori, Wataru Shinoda, Michio Murata

    ChemRxiv   1 - 14   2021.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Structure Determination, Chemical Synthesis, and Evaluation of Biological Activity of Super Carbon Chain Natural Products. Invited Reviewed International journal

    @Tohru Oishi

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   93 ( 11 )   1350 - 1360   2020.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: doi.org/10.1246/bcsj.20200151

  • Synthesis and Stereochemistry of the C30–C63 Section of Karlotoxin 2. Reviewed International journal

    9 ( 10 )   1597 - 1601   2020.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: doi.org/10.1002/ajoc.202000264

  • Total Synthesis of Amphidinol 3 A General Strategy for Synthesizing Amphidinol Analogues and Structure-Activity Relationship Study Reviewed

    Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi

    Journal of the American Chemical Society   142 ( 7 )   3472 - 3478   2020.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jacs.9b11789

  • Chemical synthesis, structure determination, and evaluation of biological activity of sperm activating and attracting factors isolated from ascidias Reviewed

    Hiroshi Tsuchikawa, Tohru Oishi

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   78 ( 3 )   213 - 220   2020.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.213

  • Simple Apparatus for Adding Small Amounts of Powder Materials under an Inert Atmosphere Reviewed

    Milandip Karak, Yohei Joh, Khamid U. Khodjaniyazov, Shamansur S. Sagdullaev, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Synlett   30 ( 18 )   2058 - 2061   2019.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-0039-1690689

  • Unified synthesis of the DEF and GHI ring systems of maitotoxin Reviewed

    Takaya Yasudomi, Hiroyuki Yakushiji, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    Chemistry Letters   48 ( 9 )   1156 - 1159   2019.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.190479

  • Design and synthesis of artificial ladder-shaped polyethers for exploring biological functions Reviewed

    Tohru Oishi

    Heterocycles   99 ( 1 )   21 - 53   2019.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/REV-18-SR(F)1

  • 1,2- trans Glycosylation via Neighboring Group Participation of 2- O-Alkoxymethyl Groups Application to One-Pot Oligosaccharide Synthesis Reviewed

    Milandip Karak, Yohei Joh, Masahiko Suenaga, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Organic Letters   2019.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00220

  • Synthesis of anti-tubercular marine alkaloids denigrins A and B Reviewed

    Milandip Karak, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Tetrahedron Letters   59 ( 29 )   2800 - 2803   2018.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.06.013

  • Synthesis and Stereochemical Revision of the C31–C67 Fragment of Amphidinol 3 Reviewed

    57 ( 21 )   6060 - 6064   2018.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Amphidinol 3 (AM3) is a marine natural product produced by the dinoflagellate Amphidinium klebsii. Although the absolute configuration of AM3 was determined in 1999 by extensive NMR analysis and degradation of the natural product, it was a daunting task because of the presence of numerous stereogenic centers on the acyclic carbon chain and the limited availability from natural sources. Thereafter, revisions of the absolute configurations at C2 and C51 were reported in 2008 and 2013, respectively. Reported herein is the revised absolute configuration of AM3: 32S, 33R, 34S, 35S, 36S, and 38S based on the chemical synthesis of partial structures corresponding to the C31–C67 fragment of AM3 in combination with degradation of the natural product. The revised structure is unique in that both antipodal tetrahydropyran counterparts exist on a single carbon chain. The structural revision of AM3 may affect proposed structures of congeners related to the amphidinols.

    DOI: 10.1002/anie.201712167

  • Synthesis and complete structure determination of a sperm-activating and -attracting factor isolated from the ascidian ascidia sydneiensis Reviewed

    Tomohiro Watanabe, Hajime Shibata, Makoto Ebine, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa, Shu Lin, Kosei Yamauchi, Ken Sakai, Tohru Oishi

    Journal of Natural Products   81 ( 4 )   985 - 997   2018.4

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b01052

  • A synthetic approach to the channel complex structure of antibiotic in a membrane Backbone 19 F-labeled amphotericin B for solidstate NMR analysis Reviewed

    Hiroshi Tsuchikawa, Yuichi Umegawa, Michio Murata, Tohru Oishi

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   76 ( 11 )   1197 - 1205   2018.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1197

  • Synthesis of an analog of amphidinol 3 corresponding to the c31-c67 section Reviewed

    Tomoyuki Koge, Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    Heterocycles   96 ( 7 )   1197 - 1202   2018.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/COM-18-13927

  • Synthesis of 6/6/6-tricyclic ether system via Achmatowicz and intramolecular oxa-michael reactions Reviewed

    Hiroki Yamamoto, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    Heterocycles   97 ( 1 )   158 - 162   2018.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/COM-17-S(T)10

  • Flow synthesis of (3R)- and (3S)-(E)-1-iodohexa-1,5-dien-3-ol Chiral building blocks for natural product synthesis Reviewed

    Sota Katayama, Tomoyuki Koge, Satoko Katsuragi, Shuji Akai, Tohru Oishi

    Chemistry Letters   47 ( 9 )   1116 - 1118   2018.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.180475

  • Convergent syntheses of the WXYZ ring of maitotoxin and the HIJK ring of brevisulcenal-F Reviewed

    Naoya Osato, Hisaaki Onoue, Yoshiki Toma, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Masayuki Satake, Tohru Oishi

    Chemistry Letters   47 ( 3 )   265 - 268   2018.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.171056

  • 1-Naphthylmethyl and 1-naphthylmethoxymethyl protecting groups New members of the benzyl- and benzyloxymethyl-type family Reviewed

    Takuya Sato, Yohei Joh, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Tetrahedron Letters   58 ( 23 )   2178 - 2181   2017.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.046

  • Synthesis of a truncated analog of amphidinol 3 corresponding to the C21C39/C52C67 section Reviewed

    Makoto Ebine, Yuri Takada, Naoto Yanai, Tohru Oishi

    Chemistry Letters   46 ( 5 )   662 - 664   2017.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.170050

  • Syntheses and Biological Activities of the LMNO, ent-LMNO, and NOPQR(S) Ring Systems of Maitotoxin Reviewed

    Hisaaki Onoue, Riho Marubayashi, Erina Ishikawa, Keiichi Konoki, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Michio Murata, Tohru Oishi

    Journal of Organic Chemistry   82 ( 18 )   9595 - 9618   2017.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.7b01658

  • Design and synthesis of benzoacridines as estrogenic and anti-estrogenic agents Reviewed

    Kohei Torikai, Rintaro Koga, Xiaohui Liu, Kaoru Umehara, Tatsuya Kitano, Kenji Watanabe, Tohru Oishi, Hiroshi Noguchi, Yasuyuki Shimohigashi

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   25 ( 20 )   5216 - 5237   2017.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2017.07.067

  • The Structure of the Bimolecular Complex between Amphotericin B and Ergosterol in Membranes Is Stabilized by Face-to-Face van der Waals Interaction with Their Rigid Cyclic Cores Reviewed

    Yasuo Nakagawa, Yuichi Umegawa, Naohiro Matsushita, Tomoya Yamamoto, Hiroshi Tsuchikawa, Shinya Hanashima, Tohru Oishi, Nobuaki Matsumori, Michio Murata

    Biochemistry   55 ( 24 )   3392 - 3402   2016.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/acs.biochem.6b00193

  • Tuned Classical Thermal Aromatization Furnishing an Estrogenic Benzoacridine Reviewed International journal

    Rintaro Koga, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Synlett   26 ( 20 )   2801 - 2805   2015.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1560521

  • Tuned Classical Thermal Aromatization Furnishing an Estrogenic Benzoacridine Reviewed

    Rintaro Koga, Tohru Oishi, Kohei Torikai

    Synlett   26 ( 20 )   2801 - 2805   2015.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1560521

  • 2-​Naphthylmethoxymethyl as a Mildly Introducible and Oxidatively Removable Benzyloxymethyl-​Type Protecting Group Reviewed International journal

    17 ( 12 )   3110 - 3113   2015.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    The 2-​naphthylmethoxymethyl (NAPOM) group was developed as a protecting group for alcs., phenols, carboxylic acids, and thiols. The NAPOM group can be introduced in extremely mild conditions using 2-​naphthylmethoxymethyl chloride either with diisopropylethylamine as a base or with 2,​6-​lutidine as a base in the presence of tetrabutylammonium iodide at room temp.; under the latter conditions, a monoacetylated diol was protected with minimal concomitant acyl migration. Selective removal of the NAPOM protecting group in the presence of 2-​naphthylmethyl and p-​methoxybenzyl (PMB) groups and, conversely, selective removal of a PMB group in the presence of a NAPOM group were realized. The solvent compatibility of the installation and removal of the NAPOM group was studied; most solvents were compatible with its installation, while deprotections in THF and DMF gave product in reduced yields.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01408

  • Axial Hydrogen at C7 Position and Bumpy Tetracyclic Core Markedly Reduce Sterol's Affinity to Amphotericin B in Membrane Reviewed International journal

    Yasuo Nakagawa, Yuichi Umegawa, Kenichi Nonomura, Naohiro Matsushita, Tetsuro Takano, Hiroshi Tsuchika, Shinya Hanashima, Tohru Oishi, Nobuaki Matsumori, Michio Murata

    Biochemistry   54 ( 2 )   2015.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/bi5012942

  • Axial Hydrogen at C7 Position and Bumpy Tetracyclic Core Markedly Reduce Sterol's Affinity to Amphotericin B in Membrane. Reviewed International journal

    Yasuo Nakagawa, Yuichi Umegawa, Kenichi Nonomura, Naohiro Matsushita, Tetsuro Takano, Hiroshi Tsuchika, Shinya Hanashima, Tohru Oishi, Nobuaki Matsumori, Michio Murata

    Biochemistry   51 ( 42 )   2014.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/bi3009399

  • Guest responsivity of a two-dimensional coordination polymer incorporating a cholesterol-based co-ligand Reviewed

    Kazuki Kajitani, Tomomi Koshiyama, Akihiro Hori, Ryo Otani, Akio Mishima, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Masaki Takata, Susumu Kitagawa, Masaaki Ohba

    Dalton Transactions   42 ( 45 )   15893 - 15897   2013.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/c3dt51465j

  • Guest responsivity of a two−dimensional coordination polymer incorporating a cholesterol−based co−ligand. Reviewed International journal

    42 ( 31 )   2013.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    To implement specific guest responsivity, a hydrophobic cholesterol-based co-ligand, cholest-5-en-3-yl-4-isonicotinate (Cholpy), was incorporated into a two-dimensional Hofmann-type Co(II)Ni(II) coordination polymer. The chemically programmed structure successfully demonstrated the unique guest response with remarkable chromatic changes.

    DOI: 10.1039/C3DT51465J

  • Synthesis and Structure Revision of the C43-​C67 Part of Amphidinol 3 Reviewed International journal

    15 ( 11 )   2013.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Stereoselective synthesis of the C43-​C67 part of amphidinol 3 (AM3) and its C51-​epimer, I (R1 = OH, R2 = H; R1 = H, R2 = OH)​, was achieved starting from a common intermediate corresponding to the tetrahydropyran moiety of AM3, via asym. oxidns. and Julia-​Kocienski olefination. By comparing NMR data of the synthetic specimens with those of AM3, the abs. configuration at C51 of AM3 was revised from R to S.

    DOI: 10.1021/ol401176a

  • A Novel Sperm-​Activating and Attracting Factor from the Ascidian Ascidia sydneiensis Reviewed International journal

    15 ( 2 )   2013.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    A novel SAAF was isolated from the title ascidian. The structure was elucidated using the entire sample of 4 nmol, suggesting that the position of the OH group confers genus-​specificity to sperm chemotaxis in ascidians. This study not only provides insight into the chem. tactics in sperm chemotaxis but demonstrates that the innovative techniques allow structure detn. of natural products in trace amts.

    DOI: 10.1021/ol303172n

  • Convergent method via α-cyano ethers A powerful strategy for synthesizing ladder-shaped polyethers Reviewed

    70 ( 11 )   1170 - 1177   2012.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Ladder-shaped polyether (LSP) toxins attract considerable attention among synthetic organic chemists due to their potent biological activities coupled with their unique molecular structures. Although a number of methods for synthesizing LSPs have been reported, developments of convergent and practical methods are necessary for efficient synthesis of LSPs in order to reveal their biological function at the molecular level and because of their limited availability from natural sources. During the course of our synthetic studies of LSPs, we developed a convergent method via α-cyano ethers (α-cyano ether method). An additional two rings can be constructed through the coupling of fragments, which is an advantage of this strategy for the construction of polycyclic systems. Medium-sized cyclic ethers are formed by ring-closing metathesis, and tetrahydropyran rings are stereoselectively constructed by reductive etherification or thioacetal formation followed by alkylation. The α-cyano ether method was successfully applied to the synthesis of the partial structure corresponding to the ABCDEFGHIJ ring system of yessotoxin, where utilization of a microflow reactor was found to be effective for reductive etherification. The α-cyano ether method was also applicable for synthesizing the WXYZA-B-C-ring system of maitotoxin, and designed artificial tetra-, hepta-, and decacyclic LSPs.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.1170

  • Confirmation of the Absolute Configuration at C45 of Amphidinol 3. Reviewed International journal

    Yoshiyuki Manabe, Makoto EBINE, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    J. Nat. Prod.   75 ( 11 )   2012.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/np300604w

  • Comprehensive Molecular Motion Capture for Sphingomyelin by Site−Specific Deuterium Labeling. Reviewed International journal

    51 ( 42 )   2012.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Lipid rafts have attracted much attention because of their significant functional roles in membrane-​assocd. processes. It is thought that sphingomyelin and cholesterol are essential for forming lipid rafts; however, their motion characteristics are not fully understood despite numerous studies. Here the authors show accurate local motions encompassing an entire sphingomyelin mol., which were captured by measuring quadrupole splittings for 19 kinds of site-​specifically deuterated sphingomyelins (i.e., mol. motion capture of sphingomyelin)​. The quadrupole splitting profiles, which are distinct from those reported from perdeuterated sphingomyelins or simulation studies, reveal that cholesterol enhances the order in the middle parts of the alkyl chains more efficaciously than at the shallow positions. Comparison with dimyristoylphosphocholine bilayers suggests that cholesterol is deeper in sphingomyelin bilayers, which likely explains the so-​called umbrella effect. Also (i) the C2'-​C3' bond predominantly takes the gauche conformation, (ii) the net ordering effect of cholesterol in sphingomyelin bilayers is not larger than that in phosphatidylcholine bilayers, (iii) cholesterol has no specific preference for the acyl or sphingosine chain, (iv) the acyl and sphingosine chains seem mismatched by about two methylene lengths, and (v) the motion of the upper regions of sphingomyelin chains is less temp. dependent than that of lower regions probably due to intermol. hydrogen bond formation among SM mols. These insights into the at.-​level dynamics of sphingomyelin provide crit. clues to understanding the mechanism of raft formation.

    DOI: 10.1021/bi3009399

  • NMR−based conformational analysis of sphingomyelin in bicelles. Reviewed International journal

    20 ( 1 )   2012.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Sphingomyelin (SM) is a common sphingolipid in mammalian membranes and is known to be substantially involved in cellular events such as the formation of lipid rafts. Despite its biol. significance, conformation of SM in a membrane environment remains unclear because the noncryst. property and anisotropic environment of lipid bilayers hampers the application of x-​ray crystallog. and NMR measurements. In this study, to elucidate the conformation of SM in membranes, the authors utilized bicelles as a substitute for a lipid bilayer membrane. First, the authors demonstrated through 31P NMR, 2H NMR, and dynamic light scattering expts. that SM forms both oriented and isotropic bicelles by changing the ratio of SM​/dihexanoyl phosphatidylcholine. Then, the authors detd. the conformation of SM in isotropic bicelles on the basis of coupling consts. and NOE correlations in 1H NMR and found that the C2-​C6 and amide groups of SM take a relatively rigid conformation in bicelles.

    DOI: 10.1016/j.bmc.2011.11.001

  • Head−to−Tail Interaction between Amphotericin B and Ergosterol Occurs in Hydrated Phospholipid Membrane. Reviewed International journal

    51 ( 1 )   2011.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Amphotericin B (AmB) is thought to exert its antifungal activity by forming an ion-​channel assembly in the presence of ergosterol. In the present study we aimed to elucidate the mode of mol. interactions between AmB and ergosterol in hydrated phospholipid bilayers using the rotational echo double resonance (REDOR) spectra. We first performed 13C{19F}​REDOR expts. with C14-​19F-​labeled AmB and biosynthetically 13C-​labeled ergosterol and implied that both "head-​to-​head" and "head-​to-​tail" orientations occur for AmB-​ergosterol interaction in the bilayers. To further confirm the "head-​to-​tail" pairing, 13C-​labeled ergosterol at the di-​Me terminus (C26​/C27) was synthesized and subjected to the REDOR measurements. The spectra unambiguously demonstrated the presence of a "head-​to-​tail" orientation for AmB-​ergosterol pairing. In order to obtain information on the position of the di-​Me terminus of ergosterol in membrane, 13C{31P}​REDOR were carried out using the labeled ergosterol and the phosphorus atom of a POPC headgroup. Significant REDOR dephasing was obsd. at the C26​/C27 signal of ergosterol in the presence of AmB, but not in the absence of AmB, clearly indicating that the side-​chain terminus of ergosterol in the AmB complex comes close to the bilayer surface.

    DOI: 10.1021/bi2012542

  • Design and Synthesis of Sphingomyelin-Cholesterol Conjugates and Their Formation of Ordered Membranes Reviewed International journal

    Nobuaki Matsumori, Norio Tanada, Kohei Nozu, Hiroki Okazaki, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chemistry--A European Journal   17 ( 31 )   2011.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1002/chem.201100849

  • Conformations of spermine in adenosine triphosphate complex: The structural basis for weak bimolecular interactions of major cellular electrolytes Reviewed International journal

    Keisuke Maruyoshi, Toshiyuki Yamaguchi, Tetsuo Demura, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chemistry--A European Journal   17 ( 17 )   2011.3

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1002/chem.201002759

  • Structural reevaluations of amphidinol 3, a potent antifungal compound from dinoflagellate Reviewed International journal

    Respati T. Swasono, Mitsunori Kanemoto, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Heterocycles   82 ( 2 )   2011.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/COM-10-S(E)86

  • Synthesis of 6-F-ergosterol and its influence on membrane-permeabilization of amphotericin B and amphidinol 3 Reviewed International journal

    Yusuke Kasai, Nobuaki Matsumori, Hiroyuki Ueno, Kenichi Nonomura, Shinya Yano, Murata Michio, Tohru Oishi

    Organic & Biomolecular Chemistry   9 ( 5 )   2011.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/c0ob00685h

  • Sterol Effect on Interaction between Amphidinol 3 and Liposomal Membrane as Evidenced by Surface Plasmon Resonance. Reviewed International journal

    Respati Swasono, Ryota Mouri, Nagy Morsy, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Bioorg. Med. Chem. Lett.   20 ( 7 )   2010.4

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 1016/j.bmcl.2010.02.025

  • Sterol Effect on Interaction between Amphidinol 3 and Liposomal Membrane as Evidenced by Surface Plasmon Resonance. Reviewed International journal

    Respati Swasono, Ryota Mouri, Nagy Morsy, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Bioorg. Med. Chem. Lett.   20   2010.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.02.025

  • Reductive Etherification under Microfluidic Conditions: Application to Practical Synthesis of the FGHIJ-Ring System of Yessotoxin. Reviewed International journal

    Tohru Oishi, Tomoyoshi Imaizumi, Michio Murata

    Chem. Lett.   39 ( 2 )   2010.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.2010.108

  • Second-Generation Synthesis of Endogenous Sperm-Activating and Attracting Factor (SAAF) Isolated from the Ascidian Ciona intestinalis. Reviewed International journal

    Tohru Oishi, Kouichiro Ootou, Hajime Shibata, Michio Murata

    Tetrahedron Lett.   51   2010.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.03.011

  • Detection of Rap1A as a yessotoxin binding protein from blood cell membranes. Reviewed International journal

    Satoru Ujihara, Tohru Oishi, Ryota Mouri, Rie Tamate, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Yasukatsu Oshima, Naoyuki Sugiyama, Masaru Tomita, Yasushi Ishihama

    Bioorg. Med. Chem. Lett.   20   2010.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.09.080

  • Design and synthesis of ladder-shaped polyethers and evaluation of the interaction with transmembrane proteins Reviewed

    Tohru Oishi, Kohei Torikai, Futoshi Hasegawa

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   67 ( 12 )   1250 - 1260   2009.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1250

  • Stereoselective synthesis of the C31-C40/C43-C52 unit of amphidinol 3 Reviewed

    Mitsunori Kanemoto, Michio Murata, Tohru Oishi

    Journal of Organic Chemistry   74 ( 22 )   8810 - 8813   2009.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jo901793f

  • Direct interaction between amphotericin B and ergosterol in lipid bilayers as revealed by 2H NMR spectroscopy Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Kazuaki Tahara, Hiroko Yamamoto, Atsushi Morooka, Mototsugu Doi, Tohru Oishi, Michio Murata

    Journal of the American Chemical Society   131 ( 33 )   11855 - 11860   2009.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ja9033473

  • Ion channel complex of antibiotics as viewed by NMR Reviewed

    Michio Murata, Yusuke Kasai, Yuichi Umegawa, Naohiro Matsushita, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi

    Pure and Applied Chemistry   81 ( 6 )   1123 - 1129   2009.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1351/PAC-CON-08-08-37

  • Maitotoxin-photoactive probe binds to membrane proteins in blood cells Reviewed

    Keiichi Konoki, Masaki Hashimoto, Kaori Honda, Kazuo Tachibana, Rie Tamate, Futoshi Hasegawa, Tohru Oishi, Michio Murata

    Heterocycles   79 ( C )   1007 - 1017   2009.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.3987/COM-08-S(D)78

  • Surface plasmon resonance-based detection of ladder-shaped polyethers by inhibition detection method Reviewed

    Ryota Mouri, Tohru Oishi, Kohei Torikai, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Yasukatsu Oshima

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   19 ( 10 )   2824 - 2828   2009.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.03.103

  • Conformational change of spermidine upon interaction with adenosine triphosphate in aqueous solution Reviewed

    Keisuke Maruyoshi, Kaori Nonaka, Takeshi Sagane, Tetsuo Demura, Toshiyuki Yamaguchi, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chemistry - A European Journal   15 ( 7 )   1618 - 1626   2009.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1002/chem.200801961

  • Design, synthesis, and biological evaluation of fluorinated analogues of salicylihalamide Reviewed

    Yoshinori Sugimoto, Keiichi Konoki, Michio Murata, Masafumi Matsushita, Hiroshi Kanazawa, Tohru Oishi

    Journal of Medicinal Chemistry   52 ( 3 )   798 - 806   2009.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jm801265e

  • Maitotoxin-Photoactive Probe Binds to Membrane Proteins in Blood Cells. Reviewed International journal

    Keiichi Konoki, Masaki Hashimoto, Kaori Honda, Kazuo Tachibana, Rie Tamate, Futoshi Hasegawa, Tohru Oishi, Michio Murata

    Heterocycles   79   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Fluorinated Analogues of Salicylihalamide. Reviewed International journal

    Yoshinori Sugimoto, Keiichi Konoki, Michio Murata, Masafumi Matsushita, Hiroshi Kanazawa, Tohru Oishi.

    J. Med. Chem.   52   2009.1

     More details

    Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Surface Plasmon Resonance-Based Detection of Ladder-Shaped Polyethers by Inhibition Detection Method. Reviewed International journal

    Ryota Mouri, Tohru Oishi, Kohei Torikai, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Yasukatsu Oshima

    Bioorg. Med. Chem. Lett.   19   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Direct Interaction between Amphotericin B and Ergosterol in Lipid Bilayers As Revealed by 2H NMR Spectroscopy. Reviewed International journal

    Nobuaki Matsumori, Kazuaki Tahara, Hiroko Yamamoto, Atsushi Morooka, Mototsugu Doi, Tohru Oishi, Michio Murata

    J. Am. Chem. Soc.   131   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Synthesis of 25-13C-Amphotericin B Methyl Ester: A Molecular Probe for Solid-state NMR Measurements. Reviewed International journal

    Naohiro Matsushita, Yukiko Matsuo, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    Chem. Lett.   38   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Stereoselective Synthesis of the C31-C40/C43-C52 Unit of Amphidinol 3 Reviewed International journal

    Mitsunori Kanemoto, Michio Murata, Tohru Oishi

    J. Org. Chem.   74   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Ion Channel Complex of Antibiotics as Viewed by NMR. Reviewed International journal

    Michio Murata, Yusuke Kasai, Yuichi Umegawa, Naohiro Matsushita, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi

    Pure Appl. Chem.   81   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Conformational Change of Spermidine upon Interaction with Adenosine Triphosphate in Aqueous Solution. Reviewed International journal

    Keisuke Maruyoshi, Kaori Nonaka, Takeshi Sagane, Tetsuo Demura, Toshiyuki Yamaguchi, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chem. Eur. J.   15   2009.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Synthesis of 25- 13c-amphotericin B methyl ester A molecular probe for solid-state NMR measurements Reviewed

    Naohiro Matsushita, Yukiko Matsuo, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    Chemistry Letters   38 ( 2 )   114 - 115   2009

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.2009.114

  • Combinatorial synthesis of the 1,5-polyol system based on cross metathesis Structure revision of amphidinol 3 Reviewed

    Tohru Oishi, Mitsunori Kanemoto, Respati Swasono, Nobuaki Matsumori, Michio Murata

    Organic Letters   10 ( 22 )   5203 - 5206   2008.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ol802168r

  • Structural features of dinoflagellate toxins underlying biological activity as viewed by NMR Reviewed

    Michio Murata, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Tohru Oishi

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   81 ( 3 )   307 - 319   2008.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/bcsj.81.307

  • Interaction of ladder-shaped polyethers with transmembrane α-helix of glycophorin A as evidenced by saturation transfer difference NMR and surface plasmon resonance Reviewed

    18 ( 23 )   6115 - 6118   2008.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Ladder-shaped polyether (LSP) compounds are thought to interact with transmembrane α-helices, but direct evidence has scarcely obtained for these interactions. We adopted a transmembrane α-helix of glycophorin A, and quantitatively evaluated its interaction with LSPs such as yessotoxin (YTX), desulfated YTX and artificial LSPs, using surface plasmon resonance and saturation transfer difference NMR. As a result, dissociation constants (KD) of YTX and desulfated YTX to a transmembrane domain peptide of glycophorin A were determined to be in the submillimolar range. Furthermore, in saturation transfer difference NMR, the signals at the polyene side chain and the angular methyl groups of YTX were significantly attenuated, which probably comprised an interacting interface of LSPs with a transmembrane α-helix. These results suggest that hydrophobic interaction plays an important role in molecular recognition of the α-helix peptide by LSPs.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2008.10.020

  • Ergosterol increases the intermolecular distance of amphotericin B in the membrane-bound assembly as evidenced by solid-state NMR Reviewed

    Yuichi Umegawa, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Biochemistry   47 ( 51 )   13463 - 13469   2008.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/bi801875y

  • Convergent synthesis and biological activity of the WXYZA′B′ C′ ring system of maitotoxin Reviewed

    10 ( 16 )   3599 - 3602   2008.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    (Chemical Equation Presented) The WXYZA′B′C′ ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C′ ring fragments through construction of the XY and A′B′ ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.

    DOI: 10.1021/ol801369g

  • Ascidian sperm activating and attracting factor Importance of sulfate groups for the activities and implication of its putative receptor Reviewed

    Manabu Yoshida, Kogiku Shiba, Kaoru Yoshida, Hiroshi Tsuchikawa, Ouichirou Ootou, Tohru Oishi, Michio Murata

    FEBS Letters   582 ( 23-24 )   3429 - 3433   2008.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.febslet.2008.09.006

  • Valosin-containing protein/p97 interacts with sperm-activating and sperm-attracting factor (SAAF) in the ascidian egg and modulates sperm-attracting activity Reviewed

    Eri Kondoh, Aru Konno, Kazuo Inaba, Tohru Oishi, Michio Murata, Manabu Yoshida

    Development Growth and Differentiation   50 ( 8 )   665 - 673   2008.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1111/j.1440-169X.2008.01064.x

  • Convergent synthesis of the A-J ring system of yessotoxin Reviewed

    Kohei Torikai, Koji Watanabe, Hiroaki Minato, Tomoyoshi Imaizumi, Michio Murata, Tohru Oishi

    Synlett   ( 15 )   2368 - 2372   2008.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-2008-1078266

  • Design and synthesis of ladder-shaped tetracyclic, heptacyclic, and decacyclic ethers and evaluation of the interaction with transmembrane proteins Reviewed

    Kohei Torikai, Tohru Oishi, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Michio Murata, Saburo Aimoto

    Journal of the American Chemical Society   130 ( 31 )   10217 - 10226   2008.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ja801576v

  • Complex formation of amphotericin B in sterol-containing membranes as evidenced by surface plasmon resonance Reviewed

    Ryota Mouri, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Biochemistry   47 ( 30 )   7807 - 7815   2008.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/bi800334p

  • Roles of integral protein in membrane permeabilization by amphidinols Reviewed

    Nagy Morsy, Keiichi Konoki, Toshihiro Houdai, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata, Saburo Aimoto

    Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes   1778 ( 6 )   1453 - 1459   2008.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bbamem.2008.01.018

  • Orientation of fluorinated cholesterol in lipid bilayers analyzed by 19F tensor calculation and solid-state NMR Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Yusuke Kasai, Tohru Oishi, Michio Murata, Kaoru Nomura

    Journal of the American Chemical Society   130 ( 14 )   4757 - 4766   2008.4

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ja077580l

  • Effects of lipid constituents on membrane-permeabilizing activity of amphidinols Reviewed

    Nagy Morsy, Toshihiro Houdai, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   16 ( 6 )   3084 - 3090   2008.3

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2007.12.029

  • Self-assembled amphotericin B is probably surrounded by ergosterol Bimolecular interactions as evidenced by solid-state NMR and CD spectra Reviewed

    Yusuke Kasai, Nobuaki Matsumori, Yuichi Umegawa, Shigeru Matsuoka, Hiroyuki Ueno, Hiroki Ikeuchi, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chemistry - A European Journal   14 ( 4 )   1178 - 1185   2008.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1002/chem.200701256

  • Valosin-Containing Protein/p97 Interacts with Sperm-Activating and Sperm-Attracting Factor (SAAF) in the Ascidian Egg and Modulates Sperm-Attracting Activity. Reviewed International journal

    Eri Kondoh, Aru Konno, Kazuo Inaba, Tohru Oishi, Michio Murata, Manabu Yoshida

    Dev. Growth Differ.   50   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Effects of Lipid Constituents on Membrane-Permeabilizing Activity of Amphidinols. Reviewed International journal

    Nagy Morsy, Toshihiro Houdai, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Bioorg. Med. Chem.   16   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Roles of Integral Protein in Membrane Permeabilization by Amphidinols. Reviewed International journal

    Nagy Morsy, Keiichi Konoki, Toshihiro Houdai, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata, Saburo Aimoto

    Biochim. Biophys. Acta, Biomembranes   1778   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Ascidian Sperm Activating and Attracting Factor: Importance of Sulfate Groups for the Activities and Implication of Its Putative Receptor. Reviewed International journal

    Manabu Yoshida, Kogiku Shiba, Kaoru Yoshida, Hiroshi Tsuchikawa, Ouichirou Ootou, Tohru Oishi, Michio Murata

    FEBS Lett.   582   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin. Reviewed International journal

    Kohei Torikai, Koji Watanabe, Hiroaki Minato, Tomoyoshi Imaizumi, Michio Murata, Tohru Oishi

    Synlett   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Orientation of Fluorinated Cholesterol in Lipid Bilayers Analyzed by 19F Tensor Calculation and Solid-State NMR. Reviewed International journal

    Nobuaki Matsumori, Yusuke Kasai, Tohru Oishi, Michio Murata, Kaoru Nomura

    J. Am. Chem. Soc.   130   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Self-Assembled Amphotericin B is Probably Surrounded by Ergosterol: Bimolecular Interactions as Evidenced by Solid-State NMR and CD Spectra. Reviewed International journal

    Yusuke Kasai, Nobuaki Matsumori, Yuichi Umegawa, Shigeru Matsuoka, Hiroyuki Ueno, Hiroki Ikeuchi, Tohru Oishi, Michio Murata

    Chem. Eur. J.   14   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Ergosterol Increases the Intermolecular Distance of Amphotericin B in the Membrane-Bound Assembly As Evidenced by Solid-State NMR. Reviewed International journal

    Yuichi Umegawa, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata.

    Biochemistry   47   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3. Reviewed International journal

    Tohru Oishi, Mitsunori Kanemoto, Respati Swasono, Nobuaki Matsumori, Michio Murata

    Org. Lett.   10   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA’B’C’ Ring System of Maitotoxin. Tohru Oishi, Futoshi Hasegawa, Kohei Torikai, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Michio Murata Org. Lett. 2008, 10, 3599-3602. Reviewed International journal

    10   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Interaction of Ladder-Shaped Polyethers with Transmembrane -Helix of Glycophorin A as Evidenced by Saturation Transfer Difference NMR and Surface Plasmon Resonance. Reviewed International journal

    18   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Complex Formation of Amphotericin B in Sterol-Containing Membranes As Evidenced by Surface Plasmon Resonance. Reviewed International journal

    Ryota Mouri, Keiichi Konoki, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Biochemistry   47   2008.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Amphotericin B covalent dimers with carbonyl-amino linkage a new probe for investigating ion channel assemblies Reviewed

    Yuichi Umegawa, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Tetrahedron Letters   48 ( 19 )   3393 - 3396   2007.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.03.058

  • Synthesis of the JK ring fragments of yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-heptanor-41-oxoyessotoxin Reviewed

    Koji Watanabe, Hiroaki Minato, Michio Murata, Tohru Oishi

    Heterocycles   72   207 - 212   2007.4

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • X-ray crystallographic and biochemical characterization of the inhibitory action of an imidazole-dioxolane compound on heme oxygenase Reviewed

    Masakazu Sugishima, Yuichiro Higashimoto, Tohru Oishi, Hidenori Takahashi, Hiroshi Sakamoto, Masato Noguchi, Keiichi Fukuyama

    Biochemistry   46 ( 7 )   1860 - 1867   2007.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/bi062264p

  • Convergent synthesis of the cdef ring fragment of yessotoxin via α-cyano ethers Reviewed

    69 ( 1 )   91 - 98   2006.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    The synthesis of the CDEF ring fragment of yessotoxin, a marine ladder polyether, has been achieved. Union of three components, the C ring aldehyde, the F ring diol, and trimethylsilyl cyanide, was accomplished by treatment with Sc(OTf)
    3
    to afford the α-cyano ether both in stepwise and one-pot reactions. The DE ring system was constructed through a ring closing metathesis reaction and reductive etherification sequence.

    DOI: 10.3987/COM-06-S(O)23

  • Synthesis of artificial ladder-shaped polyethers containing a 6/7 cis-fused ring system Reviewed

    Kohei Torikai, Hiroshi Yari, Michio Murata, Tohru Oishi

    Heterocycles   70   161 - 167   2006.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Design and synthesis of an artificial ladder-shaped polyether that interacts with glycophorin A Reviewed

    Kohei Torikai, Hiroshi Yari, Megumi Mori, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   16 ( 24 )   6355 - 6359   2006.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.09.004

  • Structures of new amphidinols with truncated polyhydroxyl chain and their membrane-permeabilizing activities Reviewed

    Nagy Morsy, Toshihiro Houdai, Shigeru Matsuoka, Nobuaki Matsumori, Seiji Adachi, Tohru Oishi, Michio Murata, Takashi Iwashita, Tsuyoshi Fujita

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   14 ( 19 )   6548 - 6554   2006.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2006.06.012

  • Synthesis of 28- 19 F-amphotericin B methyl ester Reviewed

    Hiroshi Tsuchikawa, Naohiro Matsushita, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    Tetrahedron Letters   47 ( 35 )   6187 - 6191   2006.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  • Synthesis of the ABC and IJ ring fragments of yessotoxin Reviewed

    Tohru Oishi, Miho Suzuki, Koji Watanabe, Michio Murata

    Tetrahedron Letters   47 ( 24 )   3975 - 3978   2006.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.04.018

  • Derivatization and isotope labeling of amphotericin B aiming at elucidation of the ion-channel structure Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   64 ( 5 )   502 - 513   2006.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • State-of-art methodology of marine natural products chemistry structure determination with extremely small sample amounts. Reviewed

    M. Murata, Tohru Oishi, M. Yoshida

    Progress in molecular and subcellular biology   42   203 - 220   2006.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Ladder-shaped polyether compound, desulfated yessotoxin, interacts with membrane-integral α-helix peptides Reviewed

    13 ( 17 )   5099 - 5103   2005.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Ladder-shaped polyether compounds, represented by brevetoxins, ciguatoxins, maitotoxin, and prymnesins, are thought to possess the high affinity to transmembrane proteins. As a model compound of ladder-shaped polyethers, we adopted desulfated yessotoxin (2) and examined its interaction with glycopholin A, a membrane protein known to form a dimer or oligomer. Desulfated yessotoxin turned out to interact with the α-helix so as to induce the dissociation of glycopholin oligomers when examined by SDS and PFO gel electrophoresis. The results provided the first evidence that lapper-shaped polyethers interact with transmembrane helix domains.

    DOI: 10.1016/j.bmc.2005.05.039

  • Bioactive fluorinated derivative of amphotericin B Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Yuichi Umegawa, Tohru Oishi, Michio Murata

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   15 ( 15 )   3565 - 3567   2005.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.05.058

  • Convergent synthesis of the FGHI ring system of yessotoxin Stereoselective construction of the G ring Reviewed

    Koji Watanabe, Miho Suzuki, Michio Murata, Tohru Oishi

    Tetrahedron Letters   46 ( 23 )   3991 - 3995   2005.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.04.040

  • Glycoglycerolipid from the membranes of Acholeplasma laidlawii binds to human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) and accelerates its entry into cells Reviewed

    Takashi Shimizu, Sumio Arai, Hiroto Imai, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Atsushi Koito, Yutaka Kida, Koichi Kuwano

    Current Microbiology   48 ( 3 )   182 - 188   2004.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1007/s00284-003-4101-x

  • Intact glycation end products containing carboxymethyl-lysine and glyoxal lysine dimer obtained from synthetic collagen model peptide Reviewed

    Hiroaki Yamada, Tomoko Sasaki, Sachiko Niwa, Tohru Oishi, Michio Murata, Toru Kawakami, Saburo Aimoto

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   14 ( 22 )   5677 - 5680   2004.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.08.044

  • Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Shoji Kobayashi, Yusuke Takahashi, Kazuo Komano, Babak H. Alizadeh, Yuuya Kawada, Tohru Oishi, Shin Ichiro Tanaka, Yoshihiro Ogasawara, Shin Ya Sasaki, Masahiro Hirama

    Tetrahedron   60 ( 38 )   8375 - 8396   2004.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2004.07.010

  • Synthesis and identification of an endogenous sperm activating and attracting factor isolated from eggs of the ascidian Ciona intestinalis; An example of nanomolar-level structure elucidation of novel natural compound Reviewed

    Tohru Oishi, Hiroshi Tsuchikawa, Michio Murata, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa

    Tetrahedron   60 ( 33 )   6971 - 6980   2004.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2004.02.075

  • Synthesis and conformation of deuterated spermidine for investigating weak interaction with polyanionic biomolecules Reviewed

    Keisuke Maruyoshi, Tetsuo Demura, Takeshi Sagane, Nobuaki Matsumori, Tohru Oishi, Michio Murata

    Tetrahedron   60 ( 24 )   5163 - 5170   2004.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2004.04.056

  • An amphotericin B-ergosterol covalent conjugate with powerful membrane permeabilizing activity Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Noritsugu Eiraku, Shigeru Matsuoka, Tohru Oishi, Michio Murata, Takaaki Aoki, Toru Ide

    Chemistry and Biology   11 ( 5 )   673 - 679   2004.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/j.chembiol.2004.02.027

  • Convergent synthesis of trans-fused 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via α-cyano ethers Reviewed

    44 ( 39 )   7315 - 7319   2003.9

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    A convergent method for synthesizing 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via two-rings construction of the central n/6 ring system was developed. The key steps of the present synthesis involve a ring-closing metathesis reaction for the construction of the seven- and eight-membered rings, and reductive etherification for the tetrahydropyrans. Unification of the two fragments through acetal formation, followed by regioselective cleavage of the acetal using TMSCN/TMSOTf in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine, afforded the α-cyano ether, of which the nitrile group was manipulated to give the precursors of the ring-closing reactions.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01862-8

  • Synthesis of endogenous sperm-activating and attracting factor isolated from ascidian Ciona intestinalis Reviewed

    Tohru Oishi, Hiroshi Tsuchikawa, Michio Murata, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa

    Tetrahedron Letters   44 ( 34 )   6387 - 6389   2003.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01598-3

  • Total synthesis of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Tohru Oishi

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   61 ( 6 )   562 - 571   2003.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.562

  • Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Hisatoshi Uehara, Tohru Oishi, Masayuki Inoue, Mitsuru Shoji, Yoko Nagumo, Masashi Kosaka, Jean Yves Le Brazidec, Masahiro Hirama

    Tetrahedron   58 ( 32 )   6493 - 6512   2002.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00660-9

  • Amphotericin B Dimers with Bisamide Linkage Bearing Powerful Membrane-Permeabilizing Activity Reviewed

    Nahoko Yamaji, Nobuaki Matsumori, Shigeru Matsuoka, Tohru Oishi, Michio Murata

    Organic Letters   4 ( 12 )   2087 - 2089   2002.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ol025982m

  • Amphotericin B covalent dimers forming sterol-dependent ion-permeable membrane channels Reviewed

    Nobuaki Matsumori, Nahoko Yamaji, Shigeru Matsuoka, Tohru Oishi, Michio Murata

    Journal of the American Chemical Society   124 ( 16 )   4180 - 4181   2002.4

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ja012026b

  • Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Megumi Maruyama, Masayuki Inoue, Tohru Oishi, Hiroki Oguri, Yoshihiro Ogasawara, Yumi Shindo, Masahiro Hirama

    Tetrahedron   58 ( 10 )   1835 - 1851   2002.3

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00041-8

  • Total synthesis of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    M. Hirama, Tohru Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake

    Science   294 ( 5548 )   1904 - 1907   2001.11

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1126/science.1065757

  • Concise synthesis of ciguatoxin ABC-ring fragments and surface plasmon resonance study of the interaction of their BSA conjugates with monoclonal antibodies Reviewed

    Yoko Nagumo, Hiroki Oguri, Yumi Shindo, Shin ya Sasaki, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Yoshihisa Tomioka, Michinao Mizugaki, Takeshi Tsumuraya

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   11 ( 15 )   2037 - 2040   2001.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0960-894X(01)00358-4

  • Convergent synthesis of the EFGH ring fragment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Hiroto Imai, Hisatoshi Uehara, Masayuki Inoue, Hiroki Oguri, Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   42 ( 35 )   6219 - 6222   2001.8

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(01)01219-9

  • Convenient route to both enantiomerically pure forms of trans-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one Efficient synthesis of the neocarzinostatin chromophore core Reviewed

    K. Toyama, S. Iguchi, H. Sakazaki, Tohru Oishi, M. Hirama

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   74 ( 6 )   997 - 1008   2001.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/bcsj.74.997

  • Highly stereocontrolled synthesis of the ABCD ring fragment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Tohru Oishi, S. I. Tanaka, Y. Ogasawara, K. Maeda, H. Oguri, M. Hirama

    Synlett   ( SPEC. ISS )   952 - 954   2001.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Tohru Oishi, H. Uehara, Y. Nagumo, M. Shoji, J. Y. Le Brazidec, M. Kosaka, M. Hirama

    Chemical Communications   ( 4 )   381 - 382   2001.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/b009506k

  • Convergent strategy for synthesizing polycyclic ether marine toxins Synthesis of the ABCDE ring fragment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Megumi Maruyama, Kenji Maeda, Tohru Oishi, Hiroki Oguri, Masahiro Hirama

    Heterocycles   54 ( 1 )   93 - 99   2001.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Concise synthesis of 3-O-(2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-g lycerols Reviewed

    56 ( 43 )   8451 - 8459   2000.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    A versatile synthetic route to 3-O(2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-gl ycerols, which should provide various acyl derivatives, has been developed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.

    DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00793-6

  • Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of ethyl (diarylphosphono)acetates using sodium iodide and DBU Reviewed

    Kaori Ando, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Hiroaki Ohno, Toshiro Ibuka

    Journal of Organic Chemistry   65 ( 15 )   4745 - 4749   2000.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jo000068x

  • A very short route to the functionalized A-ring moiety of ciguatoxin Reviewed

    Hiroki Oguri, Shin Ichiro Tanaka, Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   41 ( 6 )   975 - 978   2000.2

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02185-1

  • Binding of glycoglycerolipid derived from membranes of Acholeplasma laidlawii PG8 and synthetic analogues to lymphoid cells Reviewed

    S. Toujima, K. Kuwano, Y. Zhang, N. Fujimoto, M. Hirama, Tohru Oishi, S. Fukuda, Y. Nagumo, H. Imai, T. Kikuchi, S. Arai

    Microbiology   146 ( 9 )   2317 - 2323   2000.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1099/00221287-146-9-2317

  • The absolute configuration and total synthesis of korormicin Reviewed

    Hisatoshi Uehara, Tohru Oishi, Kazuhiro Yoshikawa, Kenichi Mochida, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   40 ( 49 )   8641 - 8645   1999.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01812-2

  • Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C Reviewed

    Tohru Oishi, Yoko Nagumo, Mitsuru Shoji, Jean Yves Le Brazidec, Hisatoshi Uehara, Masahiro Hirama

    Chemical Communications   ( 20 )   2035 - 2036   1999.10

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/a906834a

  • Expeditious tandem-metathesis route to the AB-ring fragment of ciguatoxin Reviewed

    Hiroki Oguri, Shin ya Sasaki, Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   40 ( 29 )   5405 - 5408   1999.7

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01017-5

  • Convergent synthesis of the ABCDE ring framework of ciguatoxin Reviewed

    Kenji Maeda, Tohru Oishi, Hiroki Oguri, Masahiro Hirama

    Chemical Communications   ( 12 )   1063 - 1064   1999.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/a903063h

  • Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy Reviewed

    Tohru Oishi, Megumi Maruyama, Mitsuru Shoji, Kenji Maeda, Naomi Kumahara, Shin Ichiro Tanaka, Masahiro Hirama

    Tetrahedron   55 ( 24 )   7471 - 7498   1999.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00370-1

  • Designed hapten aimed at anti-ciguatoxin monoclonal antibody Synthesis, immunization and discrimination of the C2 configuration Reviewed

    Hiroki Oguri, Shin Ichiro Tanaka, Shojiro Hishiyama, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Takeshi Tumuraya, Yoshihisa Tomioka, Michinao Mizugaki

    Synthesis   ( SPEC. ISS. )   1431 - 1436   1999.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Convergent synthesis of the trans-fused 6-n-6-6 (n = 7-10) tetracyclic ether system based on a ring-closing metathesis reaction Reviewed

    Tohru Oishi, Yoko Nagumo, Masahiro Hirama

    Chemical Communications   ( 9 )   1041 - 1042   1998.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/a801678j

  • Synthetic study of ciguatoxin. Absolute configuration of the C2 hydroxy group Reviewed

    Hiroki Oguri, Shojiro Hishiyama, Ohki Sato, Tohru Oishi, Masahiro Hirama, Michio Murata, Takeshi Yasumoto, Nabuyuki Harada

    Tetrahedron   53 ( 9 )   3057 - 3072   1997.3

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00071-9

  • Convergent Synthesis of a Trans-fused 6-7-6 Tricyclic Ether System Based on a Ring-closing Metathesis Reaction Reviewed

    Tohru Oishi, Yoko Nagumo, Masahiro Hirama

    Synlett   1997 ( 8 )   980 - 982   1997.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-1997-969

  • The absolute configuration of ciguatoxin Reviewed

    M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, Tohru Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yasumoto

    Journal of the American Chemical Society   119 ( 46 )   11325 - 11326   1997.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/ja972482t

  • Stereoselective synthesis of the LM ring moiety of ciguatoxin Reagent control of asymmetric dihydroxylation Reviewed

    Tohru Oishi, Mitsuru Shoji, Naomi Kumahara, Masahiro Hirama

    Chemistry Letters   ( 9 )   845 - 846   1997.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1246/cl.1997.845

  • Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin Reviewed

    Tohru Oishi, Kenji Maeda, Masahiro Hirama

    Chemical Communications   ( 14 )   1289 - 1290   1997.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1039/a702158e

  • Extensive Ring-Expansion Strategy for the Enantioselective Synthesis of the Medium Ring Ethers, Oxepene, Oxocane, and Oxonene, of Ciguatoxin Reviewed

    Tohru Oishi, Mitsuru Shoji, Kenji Maeda, Naomi Kumahara, Masahiro Hirama

    Synlett   1996 ( 12 )   1165 - 1167   1996.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-1996-5729

  • Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin Reviewed

    Hiroki Oguri, Shojiro Hishiyama, Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Synlett   1995 ( 12 )   1252 - 1254   1995.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-1995-5259

  • Expeditious Synthesis of Enantiomerically Pure trans -4,5-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-one Reviewed

    Koji Toyama, Satoru Iguchi, Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Synlett   1995 ( 12 )   1243 - 1244   1995.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-1995-5261

  • Stereoselective Synthesis of (+)-Swainsonine and (-)-8,8a-Di-epi -swainsonine Reviewed

    Synlett   1995 ( 5 )   404 - 406   1995.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1055/s-1995-5002

  • Asymmetric Baylis-Hillman reactions using chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanes catalysts under high pressure conditions Reviewed

    Tohru Oishi, Hiroki Oguri, Masahiro Hirama

    Tetrahedron: Asymmetry   6 ( 6 )   1241 - 1244   1995.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/0957-4166(95)00153-G

  • New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives Reviewed

    6 ( 9 )   2227 - 2236   1995.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C2-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via SN2 inversion, and pyrrolidine ring formation via intramolecular substitution as the key steps.

    DOI: 10.1016/0957-4166(95)00297-3

  • Ten-membered neocarzinostatin chromophore analogs leading to σ,σ-biradical via a cumulene intermediate Reviewed

    35 ( 26 )   4595 - 4598   1994.6

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    New neocarzinostatin chromophore analogs of 10-membered ring are synthesized. Generation of σ,σ-biradical via a cumulene intermediate has been demonstrated. The DNA-cleaving activity of the hybrid 4 is found to be 50-fold more potent than 1.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60739-6

  • Asymmetric dihydroxylation of chiral olefins. High control of diastereofacial selection Reviewed

    Tohru Oishi, Kyo ichiro Iida, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   34 ( 22 )   3573 - 3576   1993.5

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)73639-2

  • Synthesis of chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. New ligand for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins Reviewed

    Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters   33 ( 5 )   639 - 642   1992.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92331-1

  • Synthesis of chiral 2,2'-bipyrrolidine derivatives Reviewed

    Tohru Oishi, M. Hirama, L. R. Sita, S. Masamune

    Synthesis   ( 9 )   789 - 792   1991

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

  • Asymmetric OsO4 Oxidation with 2,2’-Bipyrrolidine Ligands Reviewed

    48 ( 11 )   1006 - 1007   1990.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.1006

  • Highly Enantioselective Dihydroxylation of Trans-Disubstituted and Monosubstituted Olefins Reviewed

    Tohru Oishi, Masahiro Hirama

    Journal of Organic Chemistry   54 ( 25 )   5834 - 5835   1989.12

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    DOI: 10.1021/jo00286a002

  • Asymmetric dihydroxylation of alkenes with osmium tetroxide Chiral N,N′-dialkyl-2,2′-bipyrrolidine complex Reviewed

    Masahiro Hirama, Tohru Oishi, Shô Itô

    ( 10 )   665 - 666   1989.1

     More details

    Language:English   Publishing type:Research paper (scientific journal)  

    Asymmetric osmylation of alkenes by using N,N′-dialkyl-2,2′- bipyrrolidines as the chiral ligands shows a high asymmetric induction and a marked dependence of the enantioselectivity on both the N-alkyl group and the reaction solvent.

    DOI: 10.1039/C39890000665

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Books

  • Cutting-Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of Bioactive Molecules. The Shape of Organic Synthesis to Come. Chapter 6. pp.125−143.

    ( Role: Joint author)

    2019.5 

     More details

    Language:English   Book type:Scholarly book

  • 基幹教育シリーズ 化学 「有機物質化学」

    学術図書出版社  2011 

     More details

    Language:Japanese  

  • 膜タンパク質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの設計・合成・活性評価

    大石 徹,鳥飼浩平,長谷川太志( Role: Joint author)

    有機合成化学協会  2009.12 

     More details

    Responsible for pages:67巻,12号,2009年,p1250-1260.   Language:Japanese   Book type:Scholarly book

Presentations

  • 機能解明を志向した生物活性分子の設計・合成・評価 Invited

    大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

    動植物や微生物から単離された天然有機化合物(天然物)の中には、特定のタンパク質や生体膜に作用して強力な生物活性を示す物質が存在し、抗生物質や制癌剤として利用されている。その「切れ味の鋭さ」は、生物機能を理解するための分子ツールとして有用である。我々は、自然界から微量しか得られない天然物の化学合成(全合成)によって、提出構造および活性本体であることの確認を行ってきた。さらに、化学合成を基盤とした構造活性相関研究や分子プローブの調製を行い、分子レベルでの活性発現機構の解明に取組んでいる。天然物が生物活性を発現する原理を明らかにできれば、新しい薬剤の分子設計・化学合成が可能になり、疾病の予防や治療への応用が期待される。本講演では、渦鞭毛藻が産生する二次代謝産物を中心に、最近の研究成果について述べる。

  • 機能解明を志向した生物活性分子の設計・合成・評価 Invited

    大石 徹

    第24回 万有仙台シンポジウム  2013.6 

     More details

    Event date: 2013.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:仙台国際センター   Country:Japan  

    イオンチャンネルやプロトンポンプなどの膜タンパク質に作用して、強力な生理活性を示す天然有機化合物が見出されているが、分子レベルでの活性発現機構は謎に包まれている。本セミナーでは、梯子状ポリエーテル天然物に焦点を当て、分子プローブの設計・合成や活性評価など有機合成化学を基盤とした機能解明へのアプローチについて紹介する。

  • An Aproach Based on Organic Synthesis toward Identification of Target Proteins of Maitotoxin Invited International conference

    Tohru Oishi

    The Uehara Memorial Foundation Symposium 2011  2011.7 

     More details

    Event date: 2011.7

    Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRSTU環部の合成研究

    #山口 寛史,#原田 陽光,@梅野 圭太郎,@保野 陽子,@大石 徹

    日本化学会第104春季年会(2024)  2024.3 

     More details

    Event date: 2024.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:日本大学理工学部 船橋キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのABCDEF環部の合成研究

    #勅使川原 樹弥,#布施 賢志朗,#鈴木 悠平,@保野 陽子,@大石 徹

    日本化学会第104春季年会(2024)  2024.3 

     More details

    Event date: 2024.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:日本大学理工学部 船橋キャンパス   Country:Japan  

  • Synthetic Study of Maitotoxin: Application of Microflow Reactor for Large-Scale Synthesis of Building Blocks International conference

    Tohru Oishi, #Keitaro Umeno, #Tatsuya Teshigawara, #Hiroshi Yamaguchi, #Yuki Kitayama, #Taishin Taniguchi, @Yoko Yasuno

    2023.12 

     More details

    Event date: 2023.12

    Language:English  

    Country:Japan  

  • Convergent Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ Ring Segment of Maitotoxin International conference

    2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English  

    Venue:リーガロイヤルホテル京都   Country:Japan  

  • Total Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Amphidinol 3 International conference

    @Tohru Oishi, #Yuma Wakamiya, #Yusuke Mita, #Yuki Yamashita, @Yoko Yasuno

    The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)  2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of Phomopsin A International conference

    @Yoko Yasuno, @Yuma Karita, @Seiji Marubayashi, @Tetsuro Shinada, @Tohru Oishi

    The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)  2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English  

    Country:Japan  

  • Convergent Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ Ring Segment of Maitotoxin International conference

    第25回日本化学会九州支部・韓国化学会釜山支部合同セミナー  2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:Pusan National University   Country:Korea, Republic of  

  • Convergent Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ Ring Segment of Maitotoxin International conference

    2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English  

    Venue:沖縄コンベンションセンター   Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Study of Amphidinol 3 Based on Chemical Synthesis International conference

    @Yoko Yasuno, #Yusuke Mita, #Yuki Yamashita, #Yuma Wakamiya, @Tohru Oishi

    International Symposium in Okinawa, 2023, On Ciguatera and Related Marine Biotoxins  2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:English  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのLMNO環部の合成研究

    #谷口 大真,#北山 雄貴,#中村 理志,@保野 陽子,@大石 徹

    第123回有機合成シンポジウム  2023.11 

     More details

    Event date: 2023.11

    Language:Japanese  

    Venue:早稲田大学国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRSTU環部の合成研究

    #山口 寛史,#原田 陽光,@保野 陽子,@大石 徹

    第13回CSJフェスタ2023  2023.10 

     More details

    Event date: 2023.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • マイトトキシンのABCDEF環部の合成研究

    #勅使川原 樹弥,#鈴木 悠平,@保野 陽子,@大石 徹

    第13回CSJフェスタ2023  2023.10 

     More details

    Event date: 2023.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • 化学合成に基づいたアンフィジノール3の構造活性相関研究

    @保野 陽子,#三田 祐輔,#山下 祐輝,#若宮 佑真,@大石 徹

    第65回天然有機化合物討論会  2023.9 

     More details

    Event date: 2023.9

    Language:Japanese  

    Venue:東京大学 本郷キャンパス 安田講堂   Country:Japan  

  • 三環構築型収束的合成法を利用したジムノシン-BのHIJKL環部の合成研究 Invited

    #齊藤 竜馬,@保野 陽子,@大石 徹

    第35回若手研究者のためのセミナー  2023.8 

     More details

    Event date: 2023.8 - 2023.9

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学病院キャンパス コラボ・ステーションⅠ 2階視聴覚ホール   Country:Japan  

  • マイクロフローリアクターを用いたテトラヒドロピラン誘導体の鍵中間体の大量合成

    @梅野 圭太郎,#山口 寛史,#勅使川原 樹弥,#保野 陽子,#大石 徹

    日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム  2023.8 

     More details

    Event date: 2023.8

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRSTU環部の合成研究

    #山口 寛史,#原田 陽光,@保野 陽子,@大石 徹

    第60回化学関連支部合同九州大会  2023.7 

     More details

    Event date: 2023.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • 三環構築型収束的合成法を利用したジムノシン-BのHIJKL環部の合成研究

    #齊藤 竜馬,@保野 陽子,@大石 徹

    第60回化学関連支部合同九州大会  2023.7 

     More details

    Event date: 2023.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのABCDEF環部の合成研究

    #勅使川原 樹弥,#鈴木 悠平,@保野 陽子,@大石 徹

    第60回化学関連支部合同九州大会  2023.7 

     More details

    Event date: 2023.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRSTU環部の合成研究

    #山口 寛史, #原田 陽光,@保野 陽子,@大石 徹

    第56回天然物化学談話会  2023.6 

     More details

    Event date: 2023.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成

    @梅野 圭太郎,@保野 陽子,@大石 徹

    第56回天然物化学談話会  2023.6 

     More details

    Event date: 2023.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのABCDEF環部の合成研究

    #勅使川原 樹弥, #鈴木 悠平,@保野 陽子,@大石 徹

    第56回天然物化学談話会  2023.6 

     More details

    Event date: 2023.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのNOPQ環部およびSTUV環部の統一的合成

    #河村 正,#鳥山 加奈子,@保野 陽子,@佐竹 真幸,@大石 徹

    第33回万有福岡シンポジウム  2023.6 

     More details

    Event date: 2023.6

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の構造活性相関研究

    @保野 陽子,#三田 祐輔,#山下 祐輝,#若宮 佑真,@大石 徹

    日本ケミカルバイオロジー学会 第17回年会  2023.5 

     More details

    Event date: 2023.5

    Language:Japanese  

    Venue:大阪大学   Country:Japan  

  • Synthetic Study of Ladder-Shaped Polyethers Based on the Convergent Method via Three-Rings Construction

    #Ryoma Saito, @Yoko Yasuno, @Tohru Oishi

    2023.3 

     More details

    Event date: 2023.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the LMNO Ring of Maitotoxin

    #Taishin Taniguchi, @Yoko Yasuno, @Tohru Oishi

    2023.3 

     More details

    Event date: 2023.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the NOPQ Ring of Brevislucenal-F

    #Sho Kawamura, #Kanako Toriyama, @Masayuki Satake, @Yoko Yasuno, @Tohru Oishi

    2023.3 

     More details

    Event date: 2023.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the Northern Hemisphere of Maitotoxin

    2023.1 

     More details

    Event date: 2023.1

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Convergent Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ Ring Segment of Maitotoxin Invited International conference

    2022.11 

     More details

    Event date: 2022.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:The Magellan Sutera Resort, Sabah, Malaysia   Country:Malaysia  

  • Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Amphidinol 3 Invited International conference

    2022.11 

     More details

    Event date: 2022.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:The Magellan Sutera Resort, Sabah, Malaysia   Country:Malaysia  

  • カリビアンシガトキシンC-CTX-1のMN環部の合成研究

    #金子 昌央, #山下 敦裕, @保野 陽子, @大石 徹

    第121回有機合成シンポジウム  2022.11 

     More details

    Event date: 2022.11 - 2023.11

    Language:Japanese  

    Venue:早稲田大学国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成

    #梅野圭太郎, #尾上久晃, @此木敬一, @鳥飼浩平, @保野陽子, @佐竹真幸, @大石 徹

    第38回有機合成セミナー  2022.9 

     More details

    Event date: 2022.9

    Language:Japanese  

    Venue:アクティブリゾーツ福岡八幡   Country:Japan  

  • マイトトキシンのLM/NO環部の合成研究

    #谷口 大真, #中村 理志, @保野 陽子, @大石 徹

    第38回有機合成セミナー  2022.9 

     More details

    Event date: 2022.9

    Language:Japanese  

    Venue:アクティブリゾーツ福岡八幡   Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成 Invited

    #梅野圭太郎, #尾上久晃, @此木敬一, @鳥飼浩平, @保野陽子, @佐竹真幸, @大石 徹

    第34回若手研究者のためのセミナー  2022.8 

     More details

    Event date: 2022.8

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学病院キャンパス・コラボステーションI   Country:Japan  

  • Total Synthesis of Amphidinol 3 and Structure-Activity Relationship Study Invited International conference

    @Tohru Oishi

    2nd Edition of Chemistry International Webinar  2022.7 

     More details

    Event date: 2022.7

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのLM/NO環部の合成研究

    #谷口 大真,#中村 理志,@保野 陽子,@大石 徹

    第59回化学関連支部合同九州大会  2022.7 

     More details

    Event date: 2022.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • カリビアンシガトキシンC-CTX-1のMN環部の合成研究

    #金子 昌央, #山下 敦裕, @保野 陽子, @大石 徹

    第59回化学関連支部合同九州大会  2022.7 

     More details

    Event date: 2022.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのNOPQ環部とSTUV環部の統一的合成

    #河村 正,#鳥山加奈子,@保野陽子,@佐竹真幸,@大石 徹

    第120回有機合成シンポジウム  2022.6 

     More details

    Event date: 2022.6 - 2023.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成

    #梅野圭太郎,#尾上久晃,@此木敬一,@鳥飼浩平,@保野陽子,@佐竹真幸,@大石 徹

    第32回万有福岡シンポジウム  2022.6 

     More details

    Event date: 2022.6

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 椎木講堂   Country:Japan  

  • 相対配置の決定を目的としたブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究

    #三苫 研人,#田中 達也,@保野 陽子,@鳥飼 浩平,@佐竹 真幸,@大石 徹

    日本化学会第101春季年会  2021.3 

     More details

    Event date: 2021.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • マイトトキシンのW–F’環部の合成研究

    #梅野 圭太郎,#尾上 久晃,#此木 敬一,@鳥飼 浩平,@保野 陽子,@大石 徹

    日本化学会第101春季年会  2021.3 

     More details

    Event date: 2021.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • アレキサンドロリドの合成研究

    #寺西 龍,@保野 陽子,@佐竹 真幸,@大石 徹

    日本化学会第101春季年会  2021.3 

     More details

    Event date: 2021.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのNOPQ環部とSTUV環部の合成研究

    #鳥山 加奈子,@保野 陽子,@鳥飼 浩平,@佐竹 真幸,@大石 徹

    日本化学会第101春季年会  2021.3 

     More details

    Event date: 2021.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • アンフィジノールの人工類縁体の合成研究

    #三田 祐輔,#若宮 佑真,@保野 陽子,@大石 徹

    日本化学会第101春季年会  2021.3 

     More details

    Event date: 2021.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学 Invited

    #梅野圭太郎,@大石 徹

    第32回若手研究者のためのセミナー  2020.12 

     More details

    Event date: 2020.12

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • 相対配置の決定を目的としたブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究

    #三苫研人,#田中達也,@大石 徹

    2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会  2020.11 

     More details

    Event date: 2020.11

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • アレキサンドロリドの合成研究

    #寺西 龍,@保野陽子,@大石 徹

    2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会  2020.11 

     More details

    Event date: 2020.11

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学

    梅野圭太郎・大石 徹

    第30回記念万有福岡シンポジウム  2020.10 

     More details

    Event date: 2020.10 - 2021.10

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • 超炭素鎖化合物の全合成による立体化学および生物機能の解明 International conference

    大石 徹

    The Thirteenth International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-13),The Sixth International Symposium on Middle Molecular Strategy(ISMMS-6)  2020.10 

     More details

    Event date: 2020.10

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • アンフィジノール15の人工類縁体の合成研究

    #三田祐輔,@大石 徹

    第10回CSJフェスタ2020  2020.10 

     More details

    Event date: 2020.10

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのNOPQ環部の合成研究

    #鳥山加奈子,@大石 徹

    第10回CSJフェスタ2020  2020.10 

     More details

    Event date: 2020.10

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学

    #梅野圭太郎,@大石 徹

    第62回天然有機化合物討論会  2020.9 

     More details

    Event date: 2020.9 - 2021.9

    Language:Japanese  

    Venue:オンライン   Country:Japan  

  • Structure Determination, Chemical Synthesis, and Evaluation of Biological Activity of Super Carbon Chain Natural Products Invited

    @Tohru Oishi

    2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのRS環部の合成研究

    #新井 智之,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@佐竹 真幸,@大石 徹

    日本化学会第99春季年会(2019)  2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:甲南大学理工学部 岡本キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのAB環部の合成研究

    #吉村 庄太郎,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    日本化学会第99春季年会(2019)  2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:甲南大学理工学部 岡本キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのDEFおよびGHI環部の統一的合成

    #安冨 貴也,#薬師寺 宏幸,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    日本化学会第99春季年会(2019)  2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:甲南大学理工学部 岡本キャンパス   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成研究

    #梅野 圭太郎,@海老根 真琴,@若宮 佑真,@大石 徹

    日本化学会第99春季年会(2019)  2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:甲南大学理工学部 岡本キャンパス   Country:Japan  

  • Synthetic Study of the VWX Ring System of Brevisulcenal-F

    #Tatsuya Tanaka, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Masayuki Satake, @Tohru Oishi

    2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Total Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Amphidinol 3

    #Yuma Wakamiya, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3の全合成と構造活性相関研究

    #若宮 佑真, @海老根 真琴, @大石 徹

    10. 第6回 新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム  2019.3 

     More details

    Event date: 2019.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:西鉄イン福岡およびアクロス福岡   Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on the Chemical Synthesis of Partial Structures International conference

    @Tohru, Oishi

    2018.10 

     More details

    Event date: 2018.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the C30–C63 Section of Karlotoxin 2 International conference

    The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-14)  2018.10 

     More details

    Event date: 2018.11

    Language:English  

    Venue:Rihga Royal Hotel KYOTO   Country:Japan  

  • Synthetic Studies of Amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makoto Ebine, @Tohru, Oishi

    2018.10 

     More details

    Event date: 2018.11

    Language:English  

    Country:Japan  

  • そこにあるから挑戦する勇気(有機)と挑戦:巨大分子の化学合成と生体機能化学 Invited

    @大石 徹

    第8回CSJ化学フェスタ2018  2018.10 

     More details

    Event date: 2018.10

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール–FのRS環部の合成研究

    #新井 智之,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    第8回CSJ化学フェスタ2018  2018.10 

     More details

    Event date: 2018.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • マイトトキシンのDEF環部の合成研究

    #安冨 貴也,#薬師寺 宏幸,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    第8回CSJ化学フェスタ2018  2018.10 

     More details

    Event date: 2018.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の構造改訂と全合成

    #若宮 佑真,@ 海老根 真琴, @大石 徹

    第60回天然有機化合物討論会  2018.9 

     More details

    Event date: 2018.9

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:久留米シティプラザ   Country:Japan  

  • マイトトキシンのAB環部の合成研究

    #吉村 庄太郎,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    第55回化学関連支部合同九州大会  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのRS環部の合成研究

    #新井 智之,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    第55回化学関連支部合同九州大会  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成研究

    #梅野 圭太郎,@海老根 真琴,@大石 徹

    第55回化学関連支部合同九州大会  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのDEF環部の合成研究

    #安冨 貴也,#薬師寺 宏幸,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    第55回化学関連支部合同九州大会  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • Synthetic studies towards the total synthesis of amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    19th Tetrahedron Symposium  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:English  

    Country:Italy  

  • マイトトキシンのDEF環部の合成研究

    #安冨 貴也,#薬師寺 宏幸,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    創薬懇話会2018 in 志賀島  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:志賀島休暇村   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C63部分の合成研究

    #梅野 圭太郎,@海老根 真琴,@大石 徹

    創薬懇話会2018 in 志賀島  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:志賀島休暇村   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の構造改訂と全合成 Invited

    #若宮 佑真,@海老根 真琴,@大石 徹

    第29回万有仙台シンポジウム  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6

    Language:Japanese  

    Venue:仙台国際センター   Country:Japan  

  • 超炭素鎖化合物の全合成による立体化学および生物機能の解明

    @大石 徹

    新学術領域研究:反応集積化が導く中分子戦略 第6回成果報告会  2018.6 

     More details

    Event date: 2018.6 - 2019.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3の構造改訂と全合成

    #若宮 佑真,@海老根 真琴,@大石 徹

    第28回万有福岡シンポジウム  2018.5 

     More details

    Event date: 2018.5

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパス百年記念講堂   Country:Japan  

  • マイトトキシンのDEF環部の合成研究

    #安冨 貴也,#薬師寺 宏幸,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@大石 徹

    日本化学会第98春季年会(2018)  2018.3 

     More details

    Event date: 2018.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:日本大学理工学部 船橋キャンパス   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール‐FのVWX環部の合成研究

    #田中 達也,@鳥飼 浩平,@海老根 真琴,@佐竹 真幸,@大石 徹

    日本化学会第98春季年会(2018)  2018.3 

     More details

    Event date: 2018.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:日本大学理工学部 船橋キャンパス   Country:Japan  

  • カルロトキシン2のC30–C50部分の合成研究

    #梅野 圭太郎,@海老根 真琴,#若宮 佑真,@大石 徹

    日本化学会第98春季年会(2018)  2018.3 

     More details

    Event date: 2018.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:日本大学理工学部 船橋キャンパス   Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis

    #Hisaaki Onoue, #Naoya Ohsato, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Keiichi Konoki, @Tohru Oishi

    2018.3 

     More details

    Event date: 2018.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of Hawaiimycin Analogs

    #Yemba Baruti, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    2018.3 

     More details

    Event date: 2018.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures International conference

    @Tohru Oishi

    ICAMS-1  2018.1 

     More details

    Event date: 2018.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of Hawaiimycin Analogs International conference

    #Yemba Baruti, @Makoto Ebine, @Kohei Torikai, @Tohru Oishi

    ISONIS-11  2017.11 

     More details

    Event date: 2017.11

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Convergent Method for Synthesizing 6/7/6/6-Tetracyclic Ethers Possessing Contiguous Angular Methyl Groups International conference

    #Noaya Osato, #Hisaaki Onoue, #Yoshiki Toma, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    ISONIS-11  2017.11 

     More details

    Event date: 2017.11

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    ISONIS-11  2017.11 

     More details

    Event date: 2017.11

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures Invited International conference

    @Tohru Oishi

    120th KCS General Meeting & Exposition  2017.10 

     More details

    Event date: 2017.10

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Korea, Republic of  

  • Synthesis, Structure Determination, and Biological Activities of Marine Natural Products Invited International conference

    @Tohru Oishi

    Lecture in KAIST  2017.10 

     More details

    Event date: 2017.10

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Korea, Republic of  

  • アンフィジノール3の簡略化アナログの設計と合成究

    #高下朋之,#若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    第7回CSJ化学フェスタ2017  2018.10 

     More details

    Event date: 2017.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究

    #田中達也,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第7回CSJ化学フェスタ2017  2018.10 

     More details

    Event date: 2017.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • 化学合成に基づいたマイトトキシンの構造活性相関研究

    #尾上久晃,#石川絵理奈,#丸林里帆,@此木敬一,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第59回天然有機化合物討論会  2017.9 

     More details

    Event date: 2017.9

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:わくわくホリデーホール,札幌   Country:Japan  

  • Synthetic Studies on Amphidinol 3 International conference

    @Makoto Ebine, #Yuma Wakamiya, #Tomoyuki Koge, @Tohru Oishi

    18th Tetrahedron Symposium - Asia Edition  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Country:Australia  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    第52回天然物化学談話会  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Venue:熱川ハイツ   Country:Japan  

  • 光学活性な(E)-1-iodohexa-1,5-dien-3-olのフローマイクロ合成

    #片山創太,@大石 徹

    第54回化学関連支部合同九州大会  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • Synthetic study of hawaiimycin analogs

    #Yemba Baruti, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • ラセミ化の抑制を志向したπ-N-保護ヒスチジンの合成

    #柳本 崚太,@大石 徹,@鳥飼 浩平

    第54回化学関連支部合同九州大会  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • ブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究

    #田中達也,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第54回化学関連支部合同九州大会  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • 6/6/6/6/6-五環性梯子状ポリエーテルの新奇合成法の開発

    #手嶋博也,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第54回化学関連支部合同九州大会  2017.7 

     More details

    Event date: 2017.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures International conference

    @Tohru Oishi

    2017.6 

     More details

    Event date: 2017.6

    Language:Japanese  

    Country:Korea, Republic of  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures Invited International conference

    @Tohru Oishi

    International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2017)  2017.6 

     More details

    Event date: 2017.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Viet Nam  

  • Synthetic Studies on Amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2017)  2017.6 

     More details

    Event date: 2017.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Viet Nam  

  • 連続した核間メチル基を有する6/7/6/6-四環性エーテルの収束的合成法

    #大里直哉,#當間佳樹,#尾上久晃,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第27回万有福岡シンポジウム  2017.6 

     More details

    Event date: 2017.6

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパス百年記念講堂   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の絶対配置の改訂 Invited

    #若宮佑真

    第11回三地区若手交流会 福岡ミニシンポジウム  2017.6 

     More details

    Event date: 2017.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学薬学部第一講堂   Country:Japan  

  • ブレビスルセナールFのHIJK環部の合成研究

    #大里直哉,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第97春季年会(2017)  2017.3 

     More details

    Event date: 2017.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学 日吉キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の絶対配置の確認

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第97春季年会(2017)  2017.3 

     More details

    Event date: 2017.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学 日吉キャンパス   Country:Japan  

  • 光学活性な(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールのフローマイクロ合成

    #片山創太,@大石 徹

    日本化学会第97春季年会(2017)  2017.3 

     More details

    Event date: 2017.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学 日吉キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’環部の合成研究

    #山本大樹,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第97春季年会(2017)  2017.3 

     More details

    Event date: 2017.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学 日吉キャンパス   Country:Japan  

  • Flowmicro Synthesis of Optically Active (E)-1-Iodohexa-1,5-dien-3-ol International conference

    Sota Katayama, Tohru Oishi

    ISONIS-10  2016.11 

     More details

    Event date: 2016.11

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC39-C52部分の合成研究

    高下朋之,若宮佑真,海老根真琴,大石 徹

    第6回CSJ化学フェスタ2016  2016.11 

     More details

    Event date: 2016.11

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures International conference

    Tohru Oishi

    ACP-2016-Korea  2016.10 

     More details

    Event date: 2016.10

    Language:Japanese  

    Country:Korea, Republic of  

  • Synthesis and confirmation of the absolute configuration of the C31-C67 section of amphidinol 3 International conference

    Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    Junior ICCEOCA-6  2016.10 

     More details

    Event date: 2016.10

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認 Invited

    若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹

    第28回若手研究者のためのセミナー  2016.8 

     More details

    Event date: 2016.8

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学,伊都キャンパス   Country:Japan  

    アンフィジノール3(AM3, 1)は,渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり,強力な抗真菌活性 (4μg/disk, Aspergliius niger)ならびに溶血活性 (EC50 = 9.4 nM)を有する。AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果,C2位およびC51位の立体化学が構造式(1)の様に改訂された。また,AM3の改定された構造式(1)に基づきC31-C67部分の合成を行い,合成品と天然物のNMRスペクトルの比較を行った結果,C32-C38位の絶対立体配置が構造式(1)とは異なる構造式(2)である可能性が示唆された。本研究ではこの可能性を検証するため,構造式(2)のC31-C67に相当する化合物9の合成研究を行った。

  • 梯子状ポリエーテルの新奇二環構築型収束的合成法の開発 Invited

    大里 直哉, 當間 佳樹, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第28回若手研究者のためのセミナー  2016.8 

     More details

    Event date: 2016.8

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学,伊都キャンパス   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)やブレビスルセナール-F(KBT-F)などの梯子状ポリエーテル天然物は,エーテル環がトランス-シン-トランスに縮環した特徴的な構造を有する。当研究室ではα-シアノエーテルを経由する二環構築型収束的合成法を開発し,この方法を用いたMTXのWXYZ環部の合成に成功した。本研究では,新奇二環構築型収束的合成法の開発を目指し,MTXのWXYZ環部およびKBT-FのHIJK環部の合成を検討した。

  • マイトトキシンのNOPQRS環部およびLMNO環部の合成と生物活性

    尾上 久晃, 石川 絵理奈, 丸林 里帆, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回天然物化学談話会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:湯沢東映ホテル   Country:Japan  

  • 梯子状ポリエーテル天然物の新奇二環構築型収束的合成法の開発~連続した核間メチル基を有する梯子状ポリエーテル~

    大里 直哉, 當間 佳樹, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回天然物化学談話会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:湯沢東映ホテル   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認

    若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回天然物化学談話会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:湯沢東映ホテル   Country:Japan  

  • 梯子状ポリエーテルの新奇二環構築型収束的合成法の開発

    大里直哉,當間佳樹,鳥飼浩平,海老根真琴,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認

    若宮佑真,海老根真琴,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC39-C52部分の合成研究

    高下朋之,若宮佑真,海老根真琴,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • 光学活性な(E)-1-iodohexa-1,5-dien-3-olのフローマイクロ合成

    片山創太,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのBCDおよびDEF環部の合成研究

    藥師寺宏幸,久保卓也,海老根真琴,鳥飼浩平,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • C-グリコピラノシドのフローマイクロ合成

    神徳瑞生,岸上隼大,鳥飼浩平,海老根真琴,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’環部の合成研究

    山本大樹,鳥飼浩平,海老根真琴,大石 徹

    第53回化学関連支部合同九州大会  2016.7 

     More details

    Event date: 2016.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部およびLMNO環部の合成と生物活性 Invited

    尾上 久晃

    第10回三地区若手交流会 福岡ミニシンポジウム  2016.4 

     More details

    Event date: 2016.4

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学薬学部1 号館5 階 第1 講堂 (病院地区 馬出キャンパス)   Country:Japan  

  • マイトトキシンの C5-C15 部分の合成研究

    #柿山和輝,@海老根真琴,@鳥飼浩平,@大石 徹

    日本化学会第96春季年会(2016)  2016.3 

     More details

    Event date: 2016.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:同志社大学 京田辺キャンパス   Country:Japan  

  • C-グリコピラノシドのフローマイクロ合成

    #神徳瑞生,#岸上隼大,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第96春季年会(2016)  2016.3 

     More details

    Event date: 2016.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:同志社大学 京田辺キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成研究

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第96春季年会(2016)  2016.3 

     More details

    Event date: 2016.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:同志社大学 京田辺キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのLM環部の合成研究

    #岸上隼大,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    日本化学会第96春季年会(2016)  2016.3 

     More details

    Event date: 2016.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:同志社大学 京田辺キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部およびNOPQRS環部の合成研究

    #尾上久晃

    サントリー生命科学財団研究所報告会  2016.3 

     More details

    Event date: 2016.3

    Language:Japanese  

    Venue:サントリー生命科学財団研究所   Country:Japan  

  • Synthetic Study of the C1-C15 Part of Maitotoxin International conference

    #Kazuteru Kakiyama, @Kohei Torikai, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2016.1 

     More details

    Event date: 2016.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the C31-C67 Part of Amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2016.1 

     More details

    Event date: 2016.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the LM Ring of Maitotoxin International conference

    #Hayato Kishigami, @Kohei Torikai, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.12 

     More details

    Event date: 2015.12

    Language:Japanese  

    Country:Armenia  

  • Structure-activity relationship studies of maitotoxin based on chemical synthesis of partial structures Invited International conference

    @Tohru Oishi

    2015.12 

     More details

    Event date: 2015.12

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Armenia  

  • Synthetic Study of the LMNOPQRS Ring System of Maitotoxin International conference

    #Hisaaki Onoue, @Kohei Torikai, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.12 

     More details

    Event date: 2015.12

    Language:Japanese  

    Country:Armenia  

  • Synthetic study of the C31-C67 part of amphidinol 3 International conference

    #Yuma Wakamiya, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.12 

     More details

    Event date: 2015.12

    Language:Japanese  

    Country:Armenia  

  • Synthetic Studies of Molecular Probes Based on the Partial Structure of Amphidinol 3 International conference

    #Yuri Takada, @Makto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.12 

     More details

    Event date: 2015.12

    Language:Japanese  

    Country:Armenia  

  • マイトトキシンのBCD環部の合成研究

    #藥師寺宏幸,@久保拓也,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第5回CSJ化学フェスタ2015  2015.10 

     More details

    Event date: 2015.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC1-C29部分の合成研究

    #柳井直人,#片山創太,#鶴田丈士,@海老根真琴,@大石 徹

    第5回CSJ化学フェスタ2015  2015.10 

     More details

    Event date: 2015.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

  • マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究 Invited

    #丸林里帆,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第27回若手研究者のためのセミナー  2015.8 

     More details

    Event date: 2015.8

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学馬出キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C52部分の合成研究

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    第27回若手研究者のためのセミナー  2015.8 

     More details

    Event date: 2015.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのLM環部の合成研究 Invited

    #岸上隼大,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第27回若手研究者のためのセミナー  2015.8 

     More details

    Event date: 2015.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール 3のC31-C42部分の合成研究

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    第50回天然物談話会  2015.7 

     More details

    Event date: 2015.7

    Language:Japanese  

    Venue:グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC21-C29部分の合成研究

    #藥柳井直人,@海老根真琴,@大石 徹

    第50回天然物談話会  2015.7 

     More details

    Event date: 2015.7

    Language:Japanese  

    Venue:グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country:Japan  

  • マイトトキシンのBCD環部の合成研究

    #藥師寺宏幸,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第50回天然物談話会  2015.7 

     More details

    Event date: 2015.7

    Language:Japanese  

    Venue:グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    #尾上久晃,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第50回天然物談話会  2015.7 

     More details

    Event date: 2015.7

    Language:Japanese  

    Venue:グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country:Japan  

  • マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究

    #丸林里帆,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第52回化学関連支部合同九州大会  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Development of Molecular Probes Based on the Partial Structure of Amphidinol 3 International conference

    #Yuri Takada, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Structure Determination and Chemical Synthesis of the Sperm Activating and Attracting Factor Isolated from the Ascidian Ascidia sydneiensis International conference

    #Tomohiro Watanabe, @Makoto Ebine, @Hajime Shibata, @Hiroshi Tsuchikawa, @Nobuaki Matsumori, @Michio Murata, @Manabu Yoshida, @Masaaki Morisawa, @Tohru Oishi

    2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the NOPQRS Ring System of Maitotoxin International conference

    #Hisaaki Onoue, @Kohei Torikai, @Makoto Ebine, @Tohru Oishi

    2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZ環部の合成研究

    #當間佳樹,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第52回化学関連支部合同九州大会  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C42部分の合成研究

    #若宮佑真,@海老根真琴,@大石 徹

    第52回化学関連支部合同九州大会  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • 新規BOM系保護基2-ナフチルメトキシメチル(NAPOM)基の開発

    #佐藤拓矢,@鳥飼浩平,@大石 徹

    第52回化学関連支部合同九州大会  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのL環部の合成研究

    #岸上隼大,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第52回化学関連支部合同九州大会  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究 Invited

    #尾上久晃,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第26回万有仙台シンポジウム  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese  

    Venue:仙台国際センター   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究 Invited

    #尾上久晃,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第26回万有仙台シンポジウム三地区交流ミニセミナー  2015.6 

     More details

    Event date: 2015.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:仙台国際センター   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究

    #尾上久晃,@鳥飼浩平,@海老根真琴,@大石 徹

    第25回記念万有福岡シンポジウム  2015.5 

     More details

    Event date: 2015.5

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学百年記念講堂   Country:Japan  

  • Synthetic Studies on the Sperm-Activating and Attracting Factor from Ascidian Ascidia Sydneiensis International conference

    2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:English  

    Venue:京都大学宇治キャンパス   Country:Japan  

    Recently, an endogenous sperm activating and attracting factor (SAAF, 1) from eggs of ascidian Ascidia sydneiensis was isolated. SAAF was estimated to be a sulfated polyhydroxysterol: 3,7,8,26-tetrahydroxycholestane-3,26-disulfate by NMR and ESI/TOF-MS analysis using approximately 2.6 µg of the sample.
    Although the stereochemistry of steroidal backbone moiety was determined, the configuration at C25 remains unknown. For elucidation of the complete structure, 25S-SAAF was synthesized and NMR data of synthetic specimen were compared with those of the natural product.

  • Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3 International conference

    Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Yuri Takada, Tohru Oishi

    The 4th International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis & ICOMC 2014 Pre-symposium in Kyoto  2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:English  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC43-C67部分の合成研究

    高田 悠里, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回天然物化学談話会  2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:Japanese  

    Venue:せとうち児島ホテル,岡山   Country:Japan  

  • マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究

    丸林 里帆, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回天然物化学談話会  2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:Japanese  

    Venue:せとうち児島ホテル,岡山   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    尾上久晃, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回天然物化学談話会  2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:Japanese  

    Venue:せとうち児島ホテル,岡山   Country:Japan  

  • スジキレボヤ精子活性化誘引物質の合成研究

    渡部友博, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回天然物化学談話会  2014.7 

     More details

    Event date: 2014.7

    Language:Japanese  

    Venue:せとうち児島ホテル,岡山   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC1-C29部分の合成研究

    鶴田丈士, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回化学関連支部合同九州大会  2014.6 

     More details

    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

    アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C29部分に相当する化合物2の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 4へのリチウムアセチリド5およびビニルリチウム3の付加と立体選択的還元を順次行い、7を合成した。さらに、6とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分に相当するアルデヒド8を合成した。続いて、C21-C29部分のPTスルホン9とのJulia-Kocienskiオレフィン化を用いたフラグメントの連結、続くSharpless不斉ジヒドロキシ化を経由してC1-C29部分2を最長直線工程数18段階で合成した。

  • マイトトキシンのLMNO環部の合成研究

    丸林里帆, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回化学関連支部合同九州大会  2014.6 

     More details

    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻類Gambierdiscus toxicusによって生産される両親媒性の梯子状ポリエーテルである。強力な致死毒性を持ち、溶血活性や細胞内Ca2+濃度上昇作用などの様々な生物活性を持つことが知られている。しかし、その作用標的分子や活性発現機構については未だ解明されていない。
    MTXの合成フラグメントを用いた構造活性相関研究では、疎水性部分であるW-C’環部や親水性部分に対応するLMNO環部のエナンチオマーがMTXの引き起こすCa2+流入活性を阻害することが見出されている1),2)。本研究ではMTXのLMNO環部に着目し、生物活性の比較を行うためにLMNO環部とそのエナンチオマーの合成の検討を行った。
     まず、Nicolaouらの合成3)を参考に、グリコール酸から16段階で化合物2を合成した。次にヨウ化アルケニル3を用いた野崎-檜山-岸(NHK)反応を行うことによりアリルアルコール4を得た。TBS基の除去、続く分子内オキサMichael反応によりスルホン5を得た後、Pummerer転位を行うことでLM環部6へと誘導した。さらにLM環部6から7段階を経てNO環部7へと変換し、6と7のアルドール反応、続くβ-ヒドロキシケトンのアンチ選択的な還元によってLMNO環部8を合成した。

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    尾上久晃, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回化学関連支部合同九州大会  2014.6 

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    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物である。MTXは極低濃度でCa2+流入活性を示すことで知られているが、未だその作用機構は解明されていない。当研究室ではMTXの作用標的分子の同定を目指し、化学合成に基づいたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではMTXのアゴニストとなる部分構造の探索を目的とし、その疎水性部分と親水性部分の境界領域に相当するNOPQRS環部の合成を計画した。まず、Weinrebアミド1とフリルリチウム2とのカップリング反応を経てアルコール3を合成した。続いてAchmatowicz反応および化学選択的メチル化によって化合物4へと変換後、立体選択的ジヒドロキシ化を経てQ環部に存在する5連続不斉中心を構築した。得られた三環性化合物5は環拡大反応によってQRS環部6へと変換した。QRS環部6を末端アルキンへと誘導後、NO環部7とのカップリング反応を経てNOPQRS環部8を合成する予定である。

  • スジキレボヤ精子活性化誘引物質の合成研究

    渡部 友博, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回化学関連支部合同九州大会  2014.6 

     More details

    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

    受精の際、精子が卵に遭遇する確率を高める仕組みのひとつとして、卵から放出される物質により精子の運動能が高められる精子活性化現象や、精子を卵の方へ引き寄せる精子誘引現象が知られている。ホヤの一種であるスジキレボヤの卵から精子活性化誘因物質 (Sperm Activating and Attracting Factor, 以下SAAFと略す) が単離・構造決定されたが、7, 8, 25位の立体化学が未確定であった1)。7, 8位に関しては、対応する4つのジアステレオメリックなモデル化合物を合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することで決定されたが、25位は未確定である。本研究では、SAAFの25位に関する2つの可能なジアステレオマー (1, 2) を化学合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することでスジキレボヤSAAFの全立体配置を決定することにした。まず、市販のエルゴステロール3から8段階でオレフィン4を合成し、立体選択的ジヒドロキシ化、四酢酸鉛による酸化的開裂、ヨウ化サマリウムを用いたピナコールカップリングを経由し、-ジオール5へと誘導した。ジオール5に対して酸化、立体選択的還元を行うことで7位の立体化学を反転し、保護基の変換、第1級アルコールの酸化を行い、アルデヒド6を合成した。このアルデヒド6と別途調製したスルホン7とのJulia-Kocienski反応を行い、オレフィン8 (E/Z = 7:1)を得た後、さらに4段階で(25S)-SAAF (1)を合成した。現在、天然物のNMRスペクトルデータとの比較を行っている。

  • アンフィジノール3のC43-C67部分の合成と分子プローブ化

    高田 悠里, 海老根 真琴, 大石 徹

    第51回化学関連支部合同九州大会  2014.6 

     More details

    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

    アンフィジノール3(AM3, 1)は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。最近51位の立体化学が改訂された1) 。AM3の生物活性発現メカニズムは未解明であるが、細胞膜中に疎水性ポリエン部分を挿入し分子複合体を形成することで細胞膜に穴をあけると考えられている。近年、耐性菌の出現が問題となっている中、AM3は新規抗菌剤のリード化合物として注目されている。当研究室では、AM3のポリエン部分と膜との相互作用をより詳細に解析するため、蛍光標識化プローブの合成を目指している。今回、AM3のC43-C67部分に蛍光基を導入した分子プローブの合成を検討した。目的の分子プローブは、化合物2のアジド基を利用して、蛍光基と連結することにした。化合物2は、4つのフラグメント3 ~ 6から収束的に合成した。すなわち、3と 4を右田–小杉–Stilleカップリングを用いて、また、既知のテトラヒドロピラン1)から誘導したアルデヒド6とスルホン5をJulia–Kocienskiオレフィン化を用いてそれぞれ連結した。最後に得られたフラグメントを鈴木–宮浦カップリングを用いて連結した。

  • マイトトキシンのQRS環部およびC’D’E’F’環部の合成と生物活性

    尾上久晃, 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 此木敬一, 村田道雄, 大石 徹

    日本ケミカルバイオロジー学会 第9 回年会  2014.6 

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    Event date: 2014.6

    Language:Japanese  

    Venue:大阪大学 豊中キャンパス 大阪大学会館   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、32個のエーテル環と98個の不斉中心を有し、疎水性部分と親水性部分を併せ持つ巨大な天然物である。MTXは強力な毒性を示すほか、極低濃度でCa2+流入活性を示すことが知られているが、その作用機構は未解明である1)。疎水性の梯子状ポリエーテル化合物であるブレベトキシンが、膜貫通タンパク質である電位依存性Na+チャネルに作用することが知られていることから、MTXも同様に疎水性部分が膜の中に入り、標的タンパク質に作用しているという仮説を立てた。当研究室では、この仮説をもとに化学合成したMTXの疎水性部分構造を用いた構造活性相関研究を行っており、WXYZA’B’C’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 30 μMで阻害することを見出した2)。本研究では、MTXのCa2+流入活性に対してより強い阻害活性を示す部分構造の探索を目指し、同じく疎水性部分に含まれるQRS環部およびC’D’E’F’環部を合成し、生物活性試験を行った。その結果、C’D’E’F’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 60 μMで阻害することが分かった。なお、QRS環部に対して同様の活性試験を行った結果についても報告する予定である。

  • アンフィジノール3の全合成研究

    海老根 真琴, 鶴田丈士, 梅田 綾, 高田悠里, 大石 徹

    第105回有機合成シンポジウム  2014.6 

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    Event date: 2014.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:東京工業大学(大岡山キャンパス)ディジタル多目的ホール   Country:Japan  

    アンフィジノール3(以下、AM3、1)は渦鞭毛藻 Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり1、強力な抗真菌活性(4 g/disk, Aspergillus niger)ならびに溶血性(EC50 = 9.4 nM)を有する2。AM3の活性発現機構は明らかになっていないが、複数のAM3が凝集しトロイダル型のポアを形成して膜機能を破壊すると考えられている。また、AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果C2位およびC51位の立体化学が改訂された4-6。今回我々はAM3の全立体配置を確認することを目的として全合成研究を行った。

  • 化学合成を基盤としたマイトトキシンの構造活性相関研究

    大石 徹

    第3回有機分子構築法夏の勉強会  2014.5 

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    Event date: 2014.5

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:和光純薬工業㈱ 湯河原研修所   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究

    鶴田 丈士, 海老根 真琴, 大石 徹

    日本化学会第94春季年会  2014.3 

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    Event date: 2014.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

    アンフィジノール3(AM3)は渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離された天然物であり1)、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は、直鎖のポリオール部分と2つのTHP環、およびポリエン部分からなる特徴的な構造を有するが、不斉炭素の約7割が鎖状炭素上に存在するため絶対配置の決定が困難である。これまで部分構造の合成によってC2位およびC51位の絶対配置が訂正された2, 3)。そこで、本研究では、全合成による正確なAM3の絶対配置の確認を指向してC1-C20部分の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 2へのリチウムアセチリド3およびビニルリチウム1の付加と立体選択的還元を順次行い、5を合成した。さらに、4とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分6を総工程数18で合成した。

  • マイトトキシンのQRS環部およびC’D’E’F’環部の合成と生物活性

    尾上 久晃, 國武 政宏, 馬場 萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 此木 敬一, 村田 道雄, 大石 徹

    日本化学会第94春季年会  2014.3 

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    Event date: 2014.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、低濃度で細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では化学合成したMTXの部分構造を用いた構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではまずQRS環部(5)の合成を行った。Weinrebアミド1とフリルリチウム3とのカップリング、化学選択的メチル化、立体選択的ジヒドロキシ化を経由して3環性化合物4を得た後、環拡大反応を経てQRS環部5を合成した。次いでC’D’E’F’環部(9)の合成を行った。C’D’F’環部に相当する末端オレフィン6と側鎖部分であるヨードオレフィン7の鈴木-宮浦反応によるカップリング2)を経て化合物8を得た。続いて上西らの報告3)に従い、Pd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。さらにSharpless不斉ジヒドロキシ化および末端オレフィンの導入を経てC’D’E’F’環部(9)を合成した。合成した2つの部分構造に関して生物活性試験を行った結果についても報告する予定である。

  • アンフィジノール3の短縮類縁体の設計と合成

    海老根 真琴, 梅田 綾, 大石 徹

    日本化学会第94春季年会  2014.3 

     More details

    Event date: 2014.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

    アンフィジノール3(AM3)は渦鞭毛藻 Amphidinium krebsiiから単離された海洋天然物であり、ポリエン鎖、2つのTHP環、ポリオール鎖で構成されている。強力な抗真菌活性および溶血性を有するが、その詳細な分子機構は未だ解明されていない。脂質膜と直接的に相互作用し会合して膜に孔を開けることでその生物活性を発現するとされており、その際に疎水性ポリエン部分が重要な役割を果たすと考えられている。
    我々は、AM3の活性発現に必要な最小構造単位を知るための構造類縁体の一つとしてTHP環およびポリオール部分を短縮した化合物1を設定し、合成および生物活性試験を行うこととした。すなわち、AM3のC21-C29 部分に相当するアルキルボラン2とC30-C40部分に相当するヨードオレフィン3とを鈴木―宮浦カップリングにより連結後、C53-C67部分に相当するポリエン鎖をJulia-Kocienskiオレフィン化を用いて導入することで、短縮類縁体1の合成を検討した。発表ではその詳細を報告する。

  • マイトトキシンのLMNO環部の合成研究

    石川 絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    日本化学会第94春季年会  2014.3 

     More details

    Event date: 2014.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

    マイトトキシンは渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルであり、強力な毒性や細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では合成フラグメントを用いたMTXの構造活性相関研究を行なっており、本研究ではMTXのLMNO環部(1)に着目し、その合成を検討した。まずNicolaouらの報告1)を参考に、フラン2を出発原料としてL/N環部3を合成した。次にヨウ化アルケニル4を用いた野崎-檜山-岸反応を行うことでアリルアルコール5を得た。アリルアルコール5に対しTBAFを作用させるとTBS基の除去および分子内オキサMichael反応が連続して起こり、LM/NO環部6を与えた。さらにPummerer転位によりLM環部7へと誘導し、LM環部7から7段階を経てNO環部8を得た。アルドール反応によるLM環部7とNO環部8の連結についても報告する予定である。

  • 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発 Invited

    新学術領域研究「集積反応化学」公開シンポジウムおよび平成25年度第2回成果報告会  2014.1 

     More details

    Event date: 2014.1 - 2011.1

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:早稲⽥⼤学国際会議場   Country:Japan  

    複雑な構造を有する天然物の合成にもフローマイクロ合成は有用である。以下の反応においてフラスコを用いる従来法ではスケールアップを行うと低収率であるが、フローマイクロ合成により再現性良くスケールアップが可能になった。

  • Synthetic Study of the C1-C20 Part of Amphidinol 3

    Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    2014.1 

     More details

    Event date: 2014.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin

    Hisaaki Onoue, Takeshi Tsuruda, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi

    2014.1 

     More details

    Event date: 2014.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthetic Studies of Sperm-Activating and Attracting Factor and Its Molecular Probes for Identification of the Target Proteins

    Koji Kosaka, Kohei Torikai, Tohru Oishi

    2014.1 

     More details

    Event date: 2014.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3

    Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Yuri Takada, Tohru Oishi

    2014.1 

     More details

    Event date: 2014.1

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • Synthesis of Ladder-shaped Polyethers by Using Microflow Reactors Invited International conference

    Tohru Oishi

    The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)  2013.11 

     More details

    Event date: 2013.11 - 2013.12

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Synthesis of the C31-C67 Part of Amphidinol 3 International conference

    Tohru Oishi, Makoto EBINE

    The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia & The 4th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia  2013.11 

     More details

    Event date: 2013.11

    Language:English  

    Country:Japan  

  • 生物活性発現機構解明を指向したマイトトキシンの部分構造の合成

    大石 徹

    第4回統合物質化学シンポジウム  2013.10 

     More details

    Event date: 2013.10 - 2013.11

    Language:Japanese  

    Venue:北海道大学創成科学研究棟   Country:Japan  

  • Synthesis of Partial Structures of Maitotoxin International conference

    Tohru Oishi

    14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition: Challenges in Organic and Bioorganic Chemistry  2013.10 

     More details

    Event date: 2013.10

    Language:English  

    Country:Korea, Republic of  

  • アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究

    鶴田 丈士, 海老根 真琴, 大石 徹

    第3回CSJ化学フェスタ 2013  2013.10 

     More details

    Event date: 2013.10

    Language:Japanese  

    Venue:タワーホール船堀   Country:Japan  

    アンフィジノール3 (AM3) は渦鞭毛藻が産生する天然有機化合物であり、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。また、連続した1,5―ポリオール部分と官能基化された2つのTHP環、およびポリエン部分を有する構造が特徴的である。AM3には25個の不斉炭素が含まれるが、その約7割が鎖状炭素鎖に存在するため立体配置の決定が困難な化合物である。当研究室では、AM3の部分構造を化学合成し、合成フラグメントと天然物のNMRを比較することによって、C2位およびC51位の立体化学の訂正した。本研究では、全合成によるAM3の正確な立体配置の確認、および効率的合成法の開発を指向して、C1-C20部分の合成を行った結果について報告する。

  • Synthesis of the C31-C67 Part of Amphidinol 3 International conference

    Tohru Oishi, Makoto EBINE

    2013.10 

     More details

    Event date: 2013.10

    Language:English  

    Country:Japan  

  • Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin International conference

    Hisaaki Onoue, Tomomi Baba, Kohei TORIKAI, Makoto EBINE, Tohru Oishi

    2013.10 

     More details

    Event date: 2013.10

    Language:English  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのLMNO環部の合成研究

    石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成

    國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

  • カタユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子の解明を志向した分子プローブの合成研究

    小坂浩司, 鳥飼 浩平, 吉田 学, 大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC19-C40部分の合成研究

    梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究

    海老根 真琴, 鶴田 丈士, 大石 徹

    第25回若手研究者のためのセミナー  2013.8 

     More details

    Event date: 2013.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学 馬出キャンパス  コラボステーション   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究

    鶴田丈士, 海老根 真琴, 大石 徹

    第50回化学関連支部合同九州大会  2013.7 

     More details

    Event date: 2013.7

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

    アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C20部分に相当する化合物2の合成研究を行った。当研究室では、化学選択的なクロスメタセシスを用いたAM3のC1-C10部分の合成1に成功しているので、その方法を応用することにした。すなわち、ワインレブアミド 3とリチウムアセチリド4から6段階で誘導可能なエノン5とヨードオレフィン6との化学選択的クロスメタセシス、CBS還元を経由してオレフィン7を得た。続いてオレフィン7と8とのクロスメタセシスによりC1-C20部分に相当する2を合成した。

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究

    國武政宏, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第50回化学関連支部合同九州大会  2013.7 

     More details

    Event date: 2013.7

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。しかし、MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 3 : 1)を得た。さらに末端オレフィンを導入し、C’D’E’F’環部7の合成に成功した。

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    尾上久晃, 馬場萌未, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第50回化学関連支部合同九州大会  2013.7 

     More details

    Event date: 2013.7

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルである。当研究室では化学合成した部分構造を用いたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではQRS環部2とNO環部3とのカップリングによるNOPQRS環部(1)の合成を検討した。S環部に相当するWeinrebアミド4とフリルリチウム5とのカップリング反応により得られたケトン6に対し、不斉還元、Achmatowicz反応を経由して7を合成した。ピラノン7に対してBF3・OEt2存在下、Me2Znを作用させることでケトン存在下、メチルアセタールのみをメチル化することに成功した。R環を構築後、オレフィン8に対し四酸化オスミウム酸化を行うことで望む三環性化合物9を単一の生成物として得ることに成功した。QRS環部2への変換についても報告する予定である。

  • アンフィジノール3のC19-C40部分の合成研究

    梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹

    第50回化学関連支部合同九州大会  2013.7 

     More details

    Event date: 2013.7

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

    近年、抗生物質が効かない耐性菌の出現が問題となっている。アンフィジノール3は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、耐性菌が出現しにくい新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法の開発および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創生を目指している。1) 本研究ではC19-C40部分に相当する化合物1の合成研究を行った。化合物1はC29とC30の間で鈴木―宮浦カップリングを行うことにより合成することにした。オレフィン2とアクロレイン(3)とのクロスメタセシスを行った後、分子内oxa-Michael反応によりC27位の立体化学を構築し化合物4へと変換した。続いてDess-Martin酸化、Brown不斉クロチル化を行いC21-C29部に相当する化合物5を得た。一方、文献既知の化合物62) から大平-Bestmann反応を経由してアルキン7を得た。化合物7から誘導したヨードオレフィンと化合物8から誘導したアルキルボランを用いた鈴木―宮浦カップリングを検討中である。

  • Synthesis of the C31-C67 part of amphidinol 3 International conference

    Makoto EBINE, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    14th Tetrahedron Symposium  2013.6 

     More details

    Event date: 2013.6

    Language:English  

    Country:Austria  

  • Synthetic Study of the C1-C20 Part of Amphidinol 3 International conference

    2013.6 

     More details

    Event date: 2013.6

    Language:English  

    Country:Korea, Republic of  

  • Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin International conference

    2013.6 

     More details

    Event date: 2013.6

    Language:English  

    Country:Korea, Republic of  

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究

    國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第23回 万有福岡シンポジウム  2013.6 

     More details

    Event date: 2013.6

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

    マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした(Scheme 1)。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 5 : 1)を得た。末端オレフィン導入による7への変換についても報告する予定である。

  • スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究

    第3回有機分子構築法夏の勉強会  2013.5 

     More details

    Event date: 2013.5

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:和光純薬工業㈱ 湯河原研修所   Country:Japan  

  • Synthesis of the C31-C67 Part of a Antifungal Marine Natural Product Amphidinol 3 International conference

    Makoto EBINE, Tohru Oishi

    The 23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry  2013.5 

     More details

    Event date: 2013.5

    Language:English  

    Country:Japan  

  • Synthesis of Fluorine Labeled Natural Products for Solid-State NMR Measurements Invited International conference

    Tohru Oishi

    4 th International Fluorine Workshop, Tokyo  2013.4 

     More details

    Event date: 2013.4

    Language:English  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部の合成研究

    馬場 萌未, 尾上 久晃, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    日本化学会第93春季年会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country:Japan  

  • ユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成

    小坂 浩司, 鳥飼 浩平, 吉田 学, 大石 徹

    日本化学会第93春季年会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC31-C67部分の合成

    海老根 真琴, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹

    日本化学会第93春季年会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC'D'E'F'環部の合成研究

    國武 政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    日本化学会第93春季年会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の全合成研究

    海老根 真琴, 大石 徹

    平成24年度ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪大学吹田キャンパス・銀杏会館   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC19-C40部分の合成研究

    梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹

    平成24年度ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会  2013.3 

     More details

    Event date: 2013.3

    Language:Japanese  

    Venue:大阪大学吹田キャンパス・銀杏会館   Country:Japan  

  • Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3 International conference

    Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Tohru Oishi

    2012.12 

     More details

    Event date: 2012.12

    Language:English  

    Country:Japan  

  • 膜タンパク質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの設計と合成

    大石 徹

    第14回ERATOタンパク質関連情報交換会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪大学大学院理学研究科   Country:Japan  

  • Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3 International conference

    Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Yoshiyuki Manabe, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    the 1 2th International Kyoto Conference (IKCOC-12)  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発 Invited

    大石 徹

    新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開  平成24年度 第1回研究成果報告会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪大学 豊中キャンパス シグマホール   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNO環部の合成研究

    石川 絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    2012年日本化学会西日本大会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese  

    Venue:佐賀大学   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    2012年日本化学会西日本大会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:佐賀大学   Country:Japan  

  • ユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成

    小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    2012年日本化学会西日本大会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese  

    Venue:佐賀大学   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究

    國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    2012年日本化学会西日本大会  2012.11 

     More details

    Event date: 2012.11

    Language:Japanese  

    Venue:佐賀大学   Country:Japan  

  • マイトトキシンC’D’E’F’環部の合成研究

    國武政宏, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第2回CSJ化学フェスタ2012  2012.10 

     More details

    Event date: 2012.10

    Language:Japanese  

    Venue:東京工業大学 東工大蔵前会館 くらまえホール   Country:Japan  

  • カタユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成

    小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第2回CSJ化学フェスタ2012  2012.10 

     More details

    Event date: 2012.10

    Language:Japanese  

    Venue:東京工業大学 東工大蔵前会館 くらまえホール   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第24回若手研究者のためのセミナー  2012.8 

     More details

    Event date: 2012.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパスコラボステーションI   Country:Japan  

  • マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第24回若手研究者のためのセミナー  2012.8 

     More details

    Event date: 2012.8

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学馬出キャンパスコラボステーションI   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成

    國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第47回天然物化学談話会  2012.7 

     More details

    Event date: 2012.7

    Language:Japanese  

    Venue:阿蘇プラザホテル   Country:Japan  

  • ユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子解明に有用な分子プローブの合成

    小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第47回天然物化学談話会  2012.7 

     More details

    Event date: 2012.7

    Language:Japanese  

    Venue:阿蘇プラザホテル   Country:Japan  

  • 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発 Invited

    大石 徹

    新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開  平成24年度 第1回全体会議  2012.7 

     More details

    Event date: 2012.6 - 2012.7

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:京都大学桂キャンパス   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回化学関連支部合同九州大会  2012.6 

     More details

    Event date: 2012.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • ユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子解明に有用な分子プローブの合成

    小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第49回化学関連支部合同九州大会  2012.6 

     More details

    Event date: 2012.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究

    國武政宏, 大島崇宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第49回化学関連支部合同九州大会  2012.6 

     More details

    Event date: 2012.6

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の合成研究

    海老根 真琴, 大石 徹

    第2回有機分子構築法夏の勉強会  2012.5 

     More details

    Event date: 2012.5

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:ラフォーレ蔵王リゾート&スパ   Country:Japan  

  • マイトトキシンのQRS環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹

    第22回万有福岡シンポジウム  2012.5 

     More details

    Event date: 2012.5

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

  • ユウレイボヤ精子の情報伝達経路解明のためのケージドSAAFの合成研究

    藤本 大地, 土川 博史, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, 吉田 学, 森澤 正昭

    日本化学会第92春季年会  2012.3 

     More details

    Event date: 2012.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学日吉キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3のC44-C50位の絶対立体配置確認

    真鍋 良幸, 金本 光徳, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹

    日本化学会第92春季年会  2012.3 

     More details

    Event date: 2012.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学日吉キャンパス   Country:Japan  

  • 梯子状ポリエーテル化合物と標的モチーフの相互作用解析

    藤原 知美, 氏原 悟, 土川 博史, 鳥飼 浩平, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第92春季年会  2012.3 

     More details

    Event date: 2012.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:慶應義塾大学日吉キャンパス   Country:Japan  

  • 合成化学的アプローチによるアンフィジノール3の構造確認

    真鍋 良幸, 金本 光徳, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹

    平成23年度 ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会  2012.3 

     More details

    Event date: 2012.3

    Language:Japanese  

    Venue:大阪大学中之島センター   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の全合成研究 Invited

    大石 徹

    平成23年度 ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会  2012.3 

     More details

    Event date: 2012.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪大学中之島センター   Country:Japan  

  • Synthesis and Biology of Ladder-shaped Polyethers Isolated from Marine Dinoflagellate for Exploring Biological Functions Invited International conference

    Tohru Oishi

    Mona Symposium: Natural Products and Medicinal Chemistry  2012.1 

     More details

    Event date: 2012.1

    Country:Jamaica  

  • Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins Invited International conference

    Kohei TORIKAI, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Saburo Aimoto, Michio Murata, Tohru Oishi

    2011.11 

     More details

    Event date: 2011.11

    Language:English   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins International conference

    Yoshiyuki Manabe, Mitsunori Kanemoto, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi

    2011.11 

     More details

    Event date: 2011.11

    Language:English  

    Country:Japan  

  • 膜タンパク質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの合成研究 Invited

    大石 徹

    有機合成夏季セミナー「明日の有機合成化学」  2011.9 

     More details

    Event date: 2011.9

    Venue:大阪科学技術センター,大阪   Country:Japan  

    イオンチャンネルやプロトンポンプなどの膜タンパク質に作用して、強力な生理活性を示す天然有機化合物が見出されているが、分子レベルでの活性発現機構は謎に包まれている。本セミナーでは、梯子状ポリエーテル天然物に焦点を当て、分子プローブの設計・合成や活性評価など有機合成化学を基盤とした機能解明へのアプローチについて紹介する。

  • ステロール依存的に脂質二重膜と相互作用する小分子の化学合成

    大石 徹

    ERATO村田脂質活性構造プロジェクトタンパク質関連研究情報交換会  2011.7 

     More details

    Event date: 2011.7

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪大学大学院理学研究科   Country:Japan  

  • 合成化学的アプローチを利用したアンフィジノール 3 の構造確認

    真鍋 良幸, 金本光徳, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第46回天然物化学談話会  2011.7 

     More details

    Event date: 2011.7

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • マイトトキシンのSTU環部の合成研究

    馬場萌未, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第46回天然物化学談話会  2011.7 

     More details

    Event date: 2011.7

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • 細胞膜に作用する生理活性天然物の合成化学的アプローチによる構造決定 Invited

    大石 徹

    高知大学「IMT&統合的バイオイメージング合同シンポジウム」  2011.7 

     More details

    Event date: 2011.7

    Venue:高知大学,朝倉キャンパス,高知   Country:Japan  

    アンフィジノール3 (AM3, 1)は、渦鞭毛藻(Amphidinium klebsii)によって生産されるポリエンポリオール化合物である1)。AM3は25個の不斉炭素を有しているが、その約7割が鎖状部分に存在しているため、立体配置の決定が困難な化合物である。その中でも1,5-遠隔不斉が連続するC1-C14部分が、最も困難であった部分である。また、C50-C51位の立体配置はJBCA法2)によって決定されたが、ゴーシュとアンチの二つの回転異性体の中間の結合定数を示したため構造決定が困難であった部分である。そこでC1-C14セグメントおよびC43-C67セグメントに関するジアステレオマーを化学合成し、天然物のNMRと比較した。

  • Synthetic Approach toward Structure Confirmation of Amphidinol 3 International conference

    Tohru Oishi

    The Sixth Korea-Japan Young Scientists Meeting on Natural Products Chemistry and Bioorganic Chemistry  2011.6 

     More details

    Event date: 2011.6

    Language:English  

    Country:Korea, Republic of  

  • スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究

    柴田 一, 土川博史, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹, 平館裕希, 吉田 学, 森澤正昭

    第99回有機合成シンポジウム  2011.6 

     More details

    Event date: 2011.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • In(OTf) 3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化:マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成

    中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第21回万有福岡シンポジウム  2011.5 

     More details

    Event date: 2011.5

    Language:Japanese  

    Venue:九州大学医学部百年講堂   Country:Japan  

  • In(OTf) 3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化:マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成

    中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    第4回三地区若手交流 福岡ミニシンポジウム  2011.5 

     More details

    Event date: 2011.5

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学薬学部   Country:Japan  

  • ラフト形成機構の解明を目指した水溶性コレステロール誘導体の合成

    矢野 真也, 棚田 法男, 野津 浩平, 土川 博史, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • 固体NMRを用いた脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリンのオレフィン平面の配向解析

    前田 佳子, 鈴木 孝, 山口 敏幸, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • 固体重水素NMRによる脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリンのアシル鎖の運動性解析

    安田 智一, 山口 敏幸, 岡崎 宏紀, 森 祥子, 土居 幹嗣, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • 固体NMRを用いた脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリン頭部の配向解析

    山口 敏幸, 前田 佳子, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の部分構造の合成と立体配置の確認

    金本 光徳, SWASONO, Respati, 松森 信明, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • In(OTf)3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化:マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成

    中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • 脂質二重膜に形成されるアンフォテリシンB-エルゴステロール複合体の固体NMR解析

    中川 泰男, 梅川 雄一, 松下 直広, 多原 主哲, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究

    柴田 一, 土川 博史, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, 吉田 学, 森澤 正昭

    日本化学会第91春季年会  2011.3 

     More details

    Event date: 2011.3

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:神奈川大学大学横浜キャンパス   Country:Japan  

  • 梯子状ポリエーテルのフローマイクロ合成 Invited

    大石 徹

    新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開  第3回若手シンポジウム(九州地区)  2011.2 

     More details

    Event date: 2011.2

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学先導物質化学研究所・筑紫地区南棟112番教室   Country:Japan  

  • 梯子状ポリエーテル天然物のマイクロフロー合成 Invited

    大石 徹

    新学術領域 反応集積化の合成化学革新的手法の開発と有機物質創成への展開 平成22年度 第2回成果報告会  2011.1 

     More details

    Event date: 2011.1

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:早稲田大学   Country:Japan  

  • Synthesis and Biology of Ladder-shaped Polyethers Isolated from Marine Dinoflagellate for Exploring Biological Functions Invited International conference

    Tohru Oishi

    2010.12 

     More details

    Event date: 2010.12

    Presentation type:Oral presentation (general)  

    Country:Japan  

  • アンフィジノール3の合成研究 Invited

    金本光徳・Swasono Respati・松森信明・村田道雄・大石 徹

    第22回若手研究者のためのセミナー  2010.11 

     More details

    Event date: 2010.11

    Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:九州大学馬出キャンパス   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の部分構造の合成と立体配置の確認

    金本光徳, Swasono Respati, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹

    2010年日本化学会西日本大会  2010.11 

     More details

    Event date: 2010.11

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:熊本大学   Country:Japan  

  • Synthesis of Ladder-shaped Polyethers Using Microflow Reactors International conference

    Tohru Oishi

    The 6th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)  2010.10 

     More details

    Event date: 2010.10

    Language:Japanese  

    Country:Japan  

  • 生理活性天然有機化合物を基盤としたケミカルバイオロジー Invited

    大石 徹

    平成22年度 GCOEユニット全体会議  2010.10 

     More details

    Event date: 2010.10

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:伊都キャンパス 西講義棟第1講義室   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の部分構造の合成と構造確認

    金本光徳, Respati Swasono, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹

    第52回天然有機化合物討論会  2010.9 

     More details

    Event date: 2010.9 - 2010.10

    Language:Japanese  

    Venue:グランシップ(静岡県コンベンションアーツセンター)   Country:Japan  

  • アンフィジノール3の合成研究

    金本光徳, Respati Swasono, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹

    第47回化学関連支部合同九州大会  2010.7 

     More details

    Event date: 2010.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA'B'C'D'E'F'環部の合成研究

    中嶋勇晴, 長谷川太志, 大島崇宏, 村田道雄, 大石 徹

    第47回化学関連支部合同九州大会  2010.7 

     More details

    Event date: 2010.7

    Language:Japanese  

    Venue:北九州国際会議場   Country:Japan  

  • マイトトキシンのWXYZA'B'C'D'E'F'環部の合成研究

    中嶋勇晴, 長谷川太志, 大島崇宏, 村田道雄, 大石 徹

    第43回有機金属若手の会夏の学校  2010.7 

     More details

    Event date: 2010.7

    Language:Japanese  

    Venue:休暇村志賀島   Country:Japan  

  • 膜タンパク質との分子間相互作用解明を目指した生理活性物質の分子設計・化学合成・活性評価 Invited

    大石 徹

    2010.6 

     More details

    Event date: 2010.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:筑波大学大学院生命環境科学研究科   Country:Japan  

  • マイクロフローリアクターを用いた梯子状ポリエーテル天然物合成の効率化 Invited

    大石 徹

    フローマイクロ合成研究会第46回研究会  2010.6 

     More details

    Event date: 2010.6

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪科学技術センター   Country:Japan  

  • マイトトキシンの作用標的分子の解明 Invited

    大石 徹

    特定研究「生体制御分子科学」研究会  2010.5 

     More details

    Event date: 2010.5

    Language:Japanese   Presentation type:Oral presentation (general)  

    Venue:大阪科学技術センター   Country:Japan  

  • Synthetic study for the structure elucidation of an endogenous sperm activating and attracting factor isolated from eggs of the ascidian Ascidia sydneiensis International conference

    Hajime Shibata, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi, Yuki Hiradate, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa

    Gordon Research Conference  2012.2 

     More details

    Language:English  

    Country:Japan  

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MISC

Professional Memberships

  • The Kinki Chemical Society Japan

  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

  • The Chemical Society of Japan

  • Japanese Society for Chemical Biology

  • American Chemical Society

  • The Japanese Society for Process Chemistry

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Committee Memberships

  • Organizer   Domestic

    2014.4 - 2018.3   

  • 日本化学会   ディビジョン幹事   Domestic

    2014.4 - 2018.3   

  • Steering committee member   Domestic

    2013.4 - 2028.3   

  • 万有福岡シンポジウム組織委員会   万有福岡シンポジウム組織委員   Domestic

    2013.4 - 2028.3   

  • Organizer   Domestic

    2013.1 - 2013.12   

  • 有機合成化学協会九州山口支部   庶務幹事   Domestic

    2013.1 - 2013.12   

  • Organizer   Domestic

    2012.1 - 2012.12   

  • 有機合成化学協会九州山口支部   会計幹事   Domestic

    2012.1 - 2012.12   

  • 天然有機化合物討論会   世話人   Domestic

    2010.4 - 2015.3   

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Academic Activities

  • 座長(Chairmanship)

    第33回 万有福岡シンポジウム  ( 九州大学医学部百年講堂 ) 2023.6

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:400

  • 座長(Chairmanship)

    第38回 有機合成化学セミナー  ( アクティブリゾーツ福岡八幡 ) 2022.9

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

  • コオーガナイザー

    第32回 万有福岡シンポジウム  ( 九州大学椎木講堂 ) 2022.6 - 2012.6

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:200

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2022

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:7

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2021

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:7

    Number of peer-reviewed articles in Japanese journals:1

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2020

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:6

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2019

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:5

  • 実行委員会副委員長

    第60回天然有機化合物討論会  ( 久留米シティプラザ(福岡県久留米市) ) 2018.9

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:500

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2018

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:6

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2017

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:12

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2016

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:4

  • 座長(Chairmanship)

    日本化学会 第95春季年会 (2015)  ( 日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部 ) 2015.3

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

  • Screening of academic papers

    Role(s): Peer review

    2015

     More details

    Type:Peer review 

    Number of peer-reviewed articles in foreign language journals:4

  • 世話人

    有機合成化学協会キャラバン in 九州・山口支部  ( 九州大学箱崎キャンパス ) 2013.10

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:50

  • 有機合成化学協会九州山口支部担当分、世話人

    第51回化学関連支部合同九州大会  ( 北九州国際会議場 ) 2013.6

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:150

  • 世話人

    有機合成化学協会九州山口支部 第24回若手研究者のためのセミナー  ( 九州大学馬出キャンパス ) 2012.8

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:100

  • 座長(Chairmanship)

    第22回 万有福岡シンポジウム  ( 九州大学医学部百年講堂 ) 2012.5

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

  • 座長(Chairmanship) International contribution

    第6回日韓天然物化学談話会 6th Korea-Japan Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry  ( ソウル大学 ) 2011.6

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

  • シンポジウムオーガナイザー(日本側) International contribution

    第6回日韓天然物化学談話会 6th Korea-Japan Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry  ( ソウル ) 2011.6

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:50

  • シンポジウムオーガナイザー International contribution

    2010環太平洋国際化学会議 シンポジウムDesign and Synthesis of Biologically Active Compounds for Elucidating Mode-of-Action (#148)  ( ハワイ ) 2010.12

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

    Number of participants:150

  • 座長(Chairmanship)

    日本化学会第90春季年会(2010)  ( 近畿大学本部キャンパス ) 2010.3

     More details

    Type:Competition, symposium, etc. 

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Research Projects

  • 化学合成に基づいたマイトトキシンの構造活性相関研究

    Grant number:23H01962  2023 - 2025

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 化学合成に基づいたマイトトキシンの構造活性相関研究

    Grant number:JP23H01962  2023 - 2025

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 長瀬科学技術振興財団研究助成金 海産毒マイトトキシンに基づいたCa2+流入制御分子の設計と合成

    2023

      More details

    Grant type:Donation

  • ヒトの細胞膜と真菌の細胞膜を区別する膜作用分子を基盤とした新奇抗真菌剤の開発

    Grant number:21K18963  2021 - 2023

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的研究(萌芽)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 上原記念生命科学財団研究助成金

    2021

      More details

    Grant type:Donation

  • 三菱財団自然科学研究助成金

    2020

      More details

    Grant type:Donation

  • マイトトキシンを基盤としたカルシウムイオン流入制御分子の設計と合成

    Grant number:JP19H02720  2019 - 2021

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 超炭素鎖化合物の全合成による立体化学および生物機能の解明

    Grant number:18H04421  2018 - 2019

    日本学術振興会・文部科学省  科学研究費助成事業  新学術領域研究

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 旭硝子財団ステップアップ助成/細胞内カルシウムイオン濃度を制御する生物活性分子の設計・合成・評価

    2017

      More details

    Grant type:Donation

  • 化学合成を基盤としたマイトトキシンの生物活性発現機構の解明

    Grant number:16H04112  2016 - 2018

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 反応集積化による超炭素鎖化合物の効率的合成法の開発と生物機能解析

    Grant number:16H01159  2016 - 2017

    日本学術振興会・文部科学省  科学研究費助成事業  新学術領域研究

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 化学合成を基盤とした新しい抗真菌剤の開発

    Grant number:15K13645  2015 - 2017

    科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • ERATO村田脂質活性構造プロジェクト

    2014.4 - 2015.3

    科学技術振興機構(日本) 

      More details

    Authorship:Coinvestigator(s) 

    ERATO村田脂質活性構造プロジェクトの一環として、膜結合分子アンフィジノールの合成研究を行う。特にアンフィジノール3はアンフォテリシンBよりも強い溶血活性や抗カビ活性を持っている。本化合物の効率的合成ルートを構築し、同位体標識原子の導入法を確率することでERATOプロジェクトにて行う本分子と脂質膜構造の相互作用解析につなげる。研究を通じて本分子の活性発現機構を明らかにすることで、より副作用の少ない薬剤の開発に資すると期待される。

  • ERATO村田脂質活性構造プロジェクト

    2013.4 - 2014.3

    科学技術振興機構(日本) 

      More details

    Authorship:Coinvestigator(s) 

    ERATO村田脂質活性構造プロジェクトの一環として、膜結合分子アンフィジノールの合成研究を行う。特にアンフィジノール3はアンフォテリシンBよりも強い溶血活性や抗カビ活性を持っている。本化合物の効率的合成ルートを構築し、同位体標識原子の導入法を確率することでERATOプロジェクトにて行う本分子と脂質膜構造の相互作用解析につなげる。研究を通じて本分子の活性発現機構を明らかにすることで、より副作用の少ない薬剤の開発に資すると期待される。

  • ERATO村田脂質活性構造プロジェクト

    2012.4 - 2013.3

    科学技術振興機構(日本) 

      More details

    Authorship:Coinvestigator(s) 

    ERATO村田脂質活性構造プロジェクトの一環として、膜結合分子アンフィジノールの合成研究を行う。特にアンフィジノール3はアンフォテリシンBよりも強い溶血活性や抗カビ活性を持っている。本化合物の効率的合成ルートを構築し、同位体標識原子の導入法を確率することでERATOプロジェクトにて行う本分子と脂質膜構造の相互作用解析につなげる。研究を通じて本分子の活性発現機構を明らかにすることで、より副作用の少ない薬剤の開発に資すると期待される。

  • 生物活性発現機構解明を目的としたマイトトキシンの合成研究

    Grant number:24245009  2012 - 2015

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発

    Grant number:24106735  2012 - 2013

    日本学術振興会・文部科学省  科学研究費助成事業  新学術領域研究

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 平成24年度旭硝子財団研究助成

    2012

      More details

    Grant type:Donation

  • 膜結合分子アンフィジノールの合成研究

    2010.11 - 2015.3

    受託研究

      More details

    Authorship:Coinvestigator(s)  Grant type:Other funds from industry-academia collaboration

  • ERATO村田脂質活性構造プロジェクト

    2010.11 - 2011.3

    科学技術振興機構(日本) 

      More details

    Authorship:Coinvestigator(s) 

    ERATO村田脂質活性構造プロジェクトの一環として、膜結合分子アンフィジノールの合成研究を行う。特にアンフィジノール3はアンフォテリシンBよりも強い溶血活性や抗カビ活性を持っている。本化合物の効率的合成ルートを構築し、同位体標識原子の導入法を確率することでERATOプロジェクトにて行う本分子と脂質膜構造の相互作用解析につなげる。研究を通じて本分子の活性発現機構を明らかにすることで、より副作用の少ない薬剤の開発に資すると期待される。

  • 梯子状ポリエーテル天然物のマイクロフロー合成

    Grant number:22106530  2010 - 2011

    日本学術振興会・文部科学省  科学研究費助成事業  新学術領域研究

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • マイトトキシンの疎水性部分の合成と作用標的分子の解明

    Grant number:21350028  2009 - 2011

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

      More details

    Authorship:Principal investigator  Grant type:Scientific research funding

  • 第7回特定研究助成金 マイトトキシンの作用標的分子および活性発現機構の解明

    2009

      More details

    Grant type:Donation

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Class subject

  • リサーチレビュー

    2023.10 - 2024.3   Second semester

  • 有機化学Ⅰ

    2023.10 - 2024.3   Second semester

  • 化学特別研究Ⅱ

    2023.4 - 2024.3   Full year

  • 化学特別研究

    2023.4 - 2024.3   Full year

  • 化学特別研究Ⅰ

    2023.4 - 2024.3   Full year

  • 有機機器分析

    2023.4 - 2023.9   First semester

  • 有機化学Ⅰ

    2022.10 - 2023.3   Second semester

  • 化学特別研究Ⅱ

    2022.4 - 2023.3   Full year

  • 化学特別研究

    2022.4 - 2023.3   Full year

  • 化学特別研究Ⅰ

    2022.4 - 2023.3   Full year

  • 有機機器分析

    2022.4 - 2022.9   First semester

  • 化学序説Ⅰ

    2022.4 - 2022.9   First semester

  • リサーチレビュー

    2022.4 - 2022.9   First semester

  • 有機化学Ⅰ

    2021.10 - 2022.3   Second semester

  • 国際科学特論Ⅲ

    2021.6 - 2021.8   Summer quarter

  • 化学特別研究Ⅱ

    2021.4 - 2022.3   Full year

  • 化学特別研究

    2021.4 - 2022.3   Full year

  • 化学特別研究Ⅰ

    2021.4 - 2022.3   Full year

  • 化学序説(R2年度以前入学者用)

    2021.4 - 2021.9   First semester

  • 有機機器分析

    2021.4 - 2021.9   First semester

  • 有機化学Ⅰ

    2020.10 - 2021.3   Second semester

  • 有機化学特論Ⅰ

    2020.10 - 2021.3   Second semester

  • 有機化学Ⅰ

    2020.10 - 2021.3   Second semester

  • Advanced Organic Chemistry Ⅰ

    2020.10 - 2021.3   Second semester

  • 国際科学特論Ⅲ

    2020.6 - 2020.8   Summer quarter

  • 化学特別研究

    2020.4 - 2021.3   Full year

  • 化学特別講義Ⅳ

    2020.4 - 2021.3   Full year

  • 化学序説

    2020.4 - 2020.9   First semester

  • 有機機器分析

    2020.4 - 2020.9   First semester

  • 化学序説

    2020.4 - 2020.9   First semester

  • 有機化学Ⅰ

    2019.10 - 2020.3   Second semester

  • 国際科学特論Ⅲ

    2019.6 - 2019.8   Summer quarter

  • 化学特別研究

    2019.4 - 2020.3   Full year

  • 化学序説

    2019.4 - 2019.9   First semester

  • 有機機器分析

    2019.4 - 2019.9   First semester

  • 有機化学Ⅰ

    2018.10 - 2019.3   Second semester

  • 化学特別研究

    2018.4 - 2019.3   Full year

  • 有機機器分析

    2018.4 - 2018.9   First semester

  • Advanced Organic Chemistry Ⅰ

    2018.4 - 2018.9   First semester

  • 有機化学特論I

    2018.4 - 2018.9   First semester

  • 有機化学I

    2017.10 - 2018.3   Second semester

  • 有機機器分析

    2017.4 - 2017.9   First semester

  • 有機化学I

    2016.10 - 2017.3   Second semester

  • 有機機器分析

    2016.4 - 2016.9   First semester

  • 有機化学特論I

    2016.4 - 2016.9   First semester

  • 有機化学I

    2015.10 - 2016.3   Second semester

  • 有機機器分析

    2015.4 - 2015.9   First semester

  • 有機化学I

    2014.10 - 2015.3   Second semester

  • 有機化学特論I

    2014.4 - 2014.9   First semester

  • 有機機器分析

    2014.4 - 2014.9   First semester

  • 有機化学I

    2013.10 - 2014.3   Second semester

  • 有機機器分析

    2013.4 - 2013.9   First semester

  • 自然科学総合実験

    2013.4 - 2013.9   First semester

  • 有機化学特論II

    2012.10 - 2013.3   Second semester

  • 「化学物質と人間環境」

    2012.10 - 2013.3   Second semester

  • 有機化学I

    2012.10 - 2013.3   Second semester

  • 自然科学総合実験

    2012.4 - 2012.9   First semester

  • 「分子情報科学」 未来分子システム科学基礎教育カリキュラム

    2012.4 - 2012.9   First semester

  • 出張講義

    2012.4 - 2012.9   First semester

  • 有機機器分析

    2012.4 - 2012.9   First semester

  • 有機化学I

    2011.10 - 2012.3   Second semester

  • コアセミナー

    2011.4 - 2011.9   First semester

  • 有機機器分析

    2011.4 - 2011.9   First semester

  • 有機物質化学

    2010.10 - 2011.3   Second semester

  • 有機化学I

    2010.10 - 2011.3   Second semester

  • 有機化学特論II

    2010.10 - 2011.3   Second semester

  • 有機合成化学共通特論

    2010.4 - 2010.9   First semester

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FD Participation

  • 2023.12   Role:Participation   Title:講義等ビデオ教材作成者向け講習会

    Organizer:University-wide

  • 2023.12   Role:Participation   Title:論文のオープンアクセス(OA)出版に関する説明会

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2023.8   Role:Participation   Title:ACS on Campus

    Organizer:Undergraduate school department

  • 2023.3   Role:Participation   Title:大学発明の出願・権利化に関するFD

    Organizer:University-wide

  • 2022.9   Role:Participation   Title:M2Bシステムの使い方 ~新機能を中心に紹介~

    Organizer:University-wide

  • 2022.7   Role:Moderator   Title:電子ジャーナルに関するFD

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2021.2   Role:Participation   Title:多様性の科学 -社会包摂デザイン研究の可能性について

    Organizer:University-wide

  • 2020.12   Role:Participation   Title:新型コロナウィルス感染拡大状況での学生のメンタルヘルス

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2020.10   Role:Participation   Title:第3回社会包摂デザイン研究会 「LGBTs と包摂型社会のためのデザイン。」(オンライン)

    Organizer:University-wide

  • 2020.9   Role:Participation   Title:令和2年度九州大学学生相談セミナー (オンライン)

    Organizer:University-wide

  • 2020.9   Role:Participation   Title:令和2年度「九州大学安全の日」講演会(オンライン)

    Organizer:University-wide

  • 2020.9   Role:Participation   Title:理学研究院科研費実践説明会(オンライン)

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2020.1   Role:Participation   Title:令和元年度 教員の英語コース Advanced Course

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2020.1   Role:Participation   Title:理学研究院支援室カウンセリングルーム職員研修

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2019.12   Role:Participation   Title:緊急時の応急措置に関するFD,SD

    Organizer:[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

  • 2015.3   Role:Participation   Title:平成27年度FD・HD講演会 研究室における教員と学生の良い関係を築くために

    Organizer:Undergraduate school department

  • 2014.3   Role:Participation   Title:平成26年度FD・HD講演会 教育と著作権

    Organizer:Undergraduate school department

  • 2013.3   Role:Participation   Title:平成25年度FD・HD講演会 国際化・留学生の受け入れ

    Organizer:Undergraduate school department

  • 2012.3   Role:Participation   Title:平成23年度FD・HD講演会 大学における男女共同参画推進に関する講演会

    Organizer:Undergraduate school department

  • 2011.3   Role:Moderator   Title:平成22年度FD・HD講演会 伊都キャンパスへの移転に向けた安全衛生管理に関する講演会

    Organizer:Undergraduate school department

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Visiting, concurrent, or part-time lecturers at other universities, institutions, etc.

  • 2022  大阪公立大学・理学研究科  Classification:Part-time lecturer  Domestic/International Classification:Japan 

    Semester, Day Time or Duration:2023年3月10日

  • 2021  静岡県立大学・薬学部  Classification:Part-time lecturer  Domestic/International Classification:Japan 

    Semester, Day Time or Duration:2021年12月13日

  • 2018  九州工業大学・工学研究院  Classification:Part-time lecturer  Domestic/International Classification:Japan 

    Semester, Day Time or Duration:12月10日16:20-17:50

  • 2015  茨城大学・理学部  Classification:Part-time lecturer  Domestic/International Classification:Japan 

    Semester, Day Time or Duration:11月26日(木)~11月27日(金)

  • 2015  北海道大学・理学部  Classification:Part-time lecturer  Domestic/International Classification:Japan 

    Semester, Day Time or Duration:6月29日(月)~6月30日(火)

Other educational activity and Special note

  • 2013  Special Affairs 

  • 2012  Class Teacher 

  • 2010  Special Affairs 

Outline of Social Contribution and International Cooperation activities

  • Japan-Korea Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry

Social Activities

  • 山東探究塾Ⅱ課題研究中間発表会 助言者

    山形東高等学校  2022.11

     More details

    Audience: Infants, Schoolchildren, Junior students, High school students

    Type:Other

  • 生物有機化学の魅力(生物有機化学・天然物化学)

    長崎北高等学校  2015.10

     More details

    Audience: Infants, Schoolchildren, Junior students, High school students

    Type:Seminar, workshop

  • 生物と有機化学の魅力(生物有機化学・天然物化学)

    佐世保工業高等専門学校  2014.7

     More details

    Audience: Infants, Schoolchildren, Junior students, High school students

    Type:Seminar, workshop

  • 天然物化学の魅力

    沖縄・昭和薬科大学附属高等学校  2012.9

     More details

    Audience: Infants, Schoolchildren, Junior students, High school students

    Type:Seminar, workshop

Activities contributing to policy formation, academic promotion, etc.

  • 2023.4 - 2024.3   有機合成化学協会

    2023年度有機合成化学協会賞ならびに奨励賞選考委員会委員