Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Maitotoxin (MTX) is a ladder-​shaped polyether produced by the epiphytic dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. It is known to elicit potent toxicity against mammals and induce influx of Ca2+ into cells. An artificial ladder-​shaped polyether possessing a 6​/7​/6​/6​/7​/6​/6 heptacyclic ring system, which was designed for elucidating interactions with transmembrane proteins, was found to be the most potent inhibitor against MTX-​induced Ca2+ influx that has ever been reported.

DOI： 10.1016/j.bmcl.2012.04.053

Language：Japanese   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：Japanese   Publisher：公益社団法人 有機合成化学協会  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.82.953

CiNii Research

Publisher：Chemistry Letters  

The unified synthesis of the NOPQ and STUV rings of brevisulcenal-F was achieved from a common intermediate based on a convergent strategy via 2-ring construction. The STUV ring was synthesized via radical reduction of an O,S-acetal, and the NOPQ ring was constructed via ring expansion giving a 7-membered ring ketone, methylation of an O,S-acetal, and introduction of the cis-1,2-diol moiety at C60–C61.

DOI： 10.1093/chemle/upae179

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Publisher：Tetrahedron Letters  

A scalable method for synthesizing the L/N ring of maitotoxin corresponding to an unnatural L-glucose derivative was developed via the MacMillan method and C-glycosylation under flow conditions. The longest linear sequence from Z-2-buten-1,4-diol was 7 steps with 10 total steps.

DOI： 10.1016/j.tetlet.2024.155221

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Language：English   Publisher：Organic Letters  

The MN ring of Caribbean ciguatoxin C-CTX-1 was synthesized from a meso-syn-2,7-dimethyloxepane derivative corresponding to the M ring via desymmetrization by acetal formation with a camphor derivative, followed by construction of the N ring via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction and acetal formation. The meso-syn-2,7-dimethyloxepane derivative was synthesized via photoinduced electrocyclization of a conjugated exo-diene under flow conditions, giving a cyclobutene derivative, followed by ring expansion via oxidative cleavage and diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone.

DOI： 10.1021/acs.orglett.3c04013

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Language：English   Publisher：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters  

Here we examined the membrane binding and pore formation of amphidinol 3 (AM3) and its truncated synthetic derivatives. Importantly, both of the membrane affinity and pore formation activity were well correlated with the reported antifungal activity. Our data clearly demonstrated that the C1-C30 moiety of AM3 plays essential roles both in sterol recognition and stable pore formation. Based on the current findings, we updated the interacting model between AM3 and sterol, in which the moiety encompassing from C21 to C67 accommodates a sterol molecule with forming hydrogen bonds with the sterol hydroxy group and van der Waals contact between AM3 polyol and sterol skeleton. Although the conformation of the C1-C20 moiety of AM3 is hard to specify due to its flexibility, the region likely contributes to stabilization of pore structure.

DOI： 10.1016/j.bmcl.2023.129594

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PubMed

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：Japanese   Publisher：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

<p>Maitotoxin (MTX) is a ladder-shaped polyether produced by the dinoflagellate <i>Gambierdiscus toxicus</i>. MTX comprises of 32 cyclic ethers and 98 stereogenic centers with the molecular weight of 3422. The molecule can be divided in two parts, hydrophobic (northern hemisphere) and hydrophilic (southern hemisphere) regions. MTX elicits potent acute toxicity and Ca²⁺ influx activity. The unique giant structure and potent biological activity of MTX has attracted great deal of interest among synthetic chemists. During the course of our structure-activity relationship studies based on chemical synthesis of partial structure of MTX, we synthesized the C'D'E'F' and WXYZA'B'C' ring systems corresponding to partial structures of the hydrophobic region of MTX, and found that they inhibited MTX-induced Ca²⁺ influx with IC₅₀ values of 59µM and 30µM, respectively. With the expectation that a more extended partial structure would inhibit MTX-induced Ca²⁺ influx in a more potent manner, the WXYZA'B'C'D'E'F' ring corresponding to the hydrophobic region was synthesized. We have developed a convergent method for synthesizing ladder-shaped polyethers via α-cyano ethers, therefore we planned to synthesize the WXYZA'B'C'D'E'F' ring from the WXYZ ring and the C'D'E'F' ring systems via construction of the A'B' ring system. The C'D'E'F' ring was synthesized from the E' ring via successive construction of the D' and C' rings by using SmI₂ induced reductive cyclization, and Suzuki-Miyaura coupling to introduce a side chain, and Pd catalyzed cyclization to construct the F' ring. The WXYZ ring was synthesized from the W and Z rings via aldehyde-alkyne coupling, cyclodehydration, ring-expansion of a six-membered ring ketone to a seven-membered one, and methylation of an <i>O</i>, <i>S</i>-acetal. The WXYZ ring aldehyde and the C'D'E'F' ring diol was combined by acetal formation, and regioselective opening of the resulting seven-membered ring acetal afforded an α-cyano ether. Reduction of the nitrile followed by Grignard reaction afforded a diene, which was subjected to ring closing metathesis to furnish eight-membered cyclic ether. Oxidation of the secondary alcohol followed by base induced epimerization afforded an enone corresponding to the B' ring. Although reductive etherification of a methyl acetal to construct the A' ring was unsuccessful giving an undesired diastereomer at C117, that via radial reduction of an <i>O</i>, <i>S</i>-acetal resulted in the formation of the desired one. Introduction of the terminal olefin via Wittig reaction afforded the WXYZA'B'C'D'E'F' ring in 16 steps. The molecular weight of the synthesized compound is 1140, and the longest linear sequence from commercially available starting material is 53 steps with 104 total steps. Although a number of synthetic studies on partial structure of MTX have been reported, this is the first example of the synthesis of the WXYZA'B'C'D'E'F' ring segment of MTX. The NMR data for the synthetic compound are in good accordance with those for the natural product except for the W ring terminus due to the structure difference from MTX. Contrary to our expectation, the WXYZA'B'C'D'E'F' ring segment did not inhibit MTX-induced Ca²⁺ influx, presumably due to its poor solubility in aqueous media. These results provide potential clues to understanding the mode of action of MTX, and will aid in the design of biologically active molecules based on the partial structure of the natural product.</p>

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.81.35

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CiNii Research

Language：Japanese   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

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Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1126/sciadv.abo2658

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Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/com-21-14545

Language：Japanese   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： doi.org/10.1246/bcsj.20200151

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： doi.org/10.1002/ajoc.202000264

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/jacs.9b11789

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.213

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-0039-1690689

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.190479

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/REV-18-SR(F)1

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.orglett.9b00220

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.06.013

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Amphidinol 3 (AM3) is a marine natural product produced by the dinoflagellate Amphidinium klebsii. Although the absolute configuration of AM3 was determined in 1999 by extensive NMR analysis and degradation of the natural product, it was a daunting task because of the presence of numerous stereogenic centers on the acyclic carbon chain and the limited availability from natural sources. Thereafter, revisions of the absolute configurations at C2 and C51 were reported in 2008 and 2013, respectively. Reported herein is the revised absolute configuration of AM3: 32S, 33R, 34S, 35S, 36S, and 38S based on the chemical synthesis of partial structures corresponding to the C31–C67 fragment of AM3 in combination with degradation of the natural product. The revised structure is unique in that both antipodal tetrahydropyran counterparts exist on a single carbon chain. The structural revision of AM3 may affect proposed structures of congeners related to the amphidinols.

DOI： 10.1002/anie.201712167

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.7b01052

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1197

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/COM-18-13927

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/COM-17-S(T)10

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.180475

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.171056

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2017.04.046

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.170050

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.joc.7b01658

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmc.2017.07.067

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.biochem.6b00193

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-0035-1560521

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-0035-1560521

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

The 2-​naphthylmethoxymethyl (NAPOM) group was developed as a protecting group for alcs., phenols, carboxylic acids, and thiols. The NAPOM group can be introduced in extremely mild conditions using 2-​naphthylmethoxymethyl chloride either with diisopropylethylamine as a base or with 2,​6-​lutidine as a base in the presence of tetrabutylammonium iodide at room temp.; under the latter conditions, a monoacetylated diol was protected with minimal concomitant acyl migration. Selective removal of the NAPOM protecting group in the presence of 2-​naphthylmethyl and p-​methoxybenzyl (PMB) groups and, conversely, selective removal of a PMB group in the presence of a NAPOM group were realized. The solvent compatibility of the installation and removal of the NAPOM group was studied; most solvents were compatible with its installation, while deprotections in THF and DMF gave product in reduced yields.

DOI： 10.1021/acs.orglett.5b01408

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/bi5012942

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/bi3009399

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/c3dt51465j

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

To implement specific guest responsivity, a hydrophobic cholesterol-based co-ligand, cholest-5-en-3-yl-4-isonicotinate (Cholpy), was incorporated into a two-dimensional Hofmann-type Co(II)Ni(II) coordination polymer. The chemically programmed structure successfully demonstrated the unique guest response with remarkable chromatic changes.

DOI： 10.1039/C3DT51465J

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Stereoselective synthesis of the C43-​C67 part of amphidinol 3 (AM3) and its C51-​epimer, I (R1 = OH, R2 = H; R1 = H, R2 = OH)​, was achieved starting from a common intermediate corresponding to the tetrahydropyran moiety of AM3, via asym. oxidns. and Julia-​Kocienski olefination. By comparing NMR data of the synthetic specimens with those of AM3, the abs. configuration at C51 of AM3 was revised from R to S.

DOI： 10.1021/ol401176a

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

A novel SAAF was isolated from the title ascidian. The structure was elucidated using the entire sample of 4 nmol, suggesting that the position of the OH group confers genus-​specificity to sperm chemotaxis in ascidians. This study not only provides insight into the chem. tactics in sperm chemotaxis but demonstrates that the innovative techniques allow structure detn. of natural products in trace amts.

DOI： 10.1021/ol303172n

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Ladder-shaped polyether (LSP) toxins attract considerable attention among synthetic organic chemists due to their potent biological activities coupled with their unique molecular structures. Although a number of methods for synthesizing LSPs have been reported, developments of convergent and practical methods are necessary for efficient synthesis of LSPs in order to reveal their biological function at the molecular level and because of their limited availability from natural sources. During the course of our synthetic studies of LSPs, we developed a convergent method via α-cyano ethers (α-cyano ether method). An additional two rings can be constructed through the coupling of fragments, which is an advantage of this strategy for the construction of polycyclic systems. Medium-sized cyclic ethers are formed by ring-closing metathesis, and tetrahydropyran rings are stereoselectively constructed by reductive etherification or thioacetal formation followed by alkylation. The α-cyano ether method was successfully applied to the synthesis of the partial structure corresponding to the ABCDEFGHIJ ring system of yessotoxin, where utilization of a microflow reactor was found to be effective for reductive etherification. The α-cyano ether method was also applicable for synthesizing the WXYZA-B-C-ring system of maitotoxin, and designed artificial tetra-, hepta-, and decacyclic LSPs.

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.1170

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/np300604w

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Lipid rafts have attracted much attention because of their significant functional roles in membrane-​assocd. processes. It is thought that sphingomyelin and cholesterol are essential for forming lipid rafts; however, their motion characteristics are not fully understood despite numerous studies. Here the authors show accurate local motions encompassing an entire sphingomyelin mol., which were captured by measuring quadrupole splittings for 19 kinds of site-​specifically deuterated sphingomyelins (i.e., mol. motion capture of sphingomyelin)​. The quadrupole splitting profiles, which are distinct from those reported from perdeuterated sphingomyelins or simulation studies, reveal that cholesterol enhances the order in the middle parts of the alkyl chains more efficaciously than at the shallow positions. Comparison with dimyristoylphosphocholine bilayers suggests that cholesterol is deeper in sphingomyelin bilayers, which likely explains the so-​called umbrella effect. Also (i) the C2'-​C3' bond predominantly takes the gauche conformation, (ii) the net ordering effect of cholesterol in sphingomyelin bilayers is not larger than that in phosphatidylcholine bilayers, (iii) cholesterol has no specific preference for the acyl or sphingosine chain, (iv) the acyl and sphingosine chains seem mismatched by about two methylene lengths, and (v) the motion of the upper regions of sphingomyelin chains is less temp. dependent than that of lower regions probably due to intermol. hydrogen bond formation among SM mols. These insights into the at.-​level dynamics of sphingomyelin provide crit. clues to understanding the mechanism of raft formation.

DOI： 10.1021/bi3009399

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Sphingomyelin (SM) is a common sphingolipid in mammalian membranes and is known to be substantially involved in cellular events such as the formation of lipid rafts. Despite its biol. significance, conformation of SM in a membrane environment remains unclear because the noncryst. property and anisotropic environment of lipid bilayers hampers the application of x-​ray crystallog. and NMR measurements. In this study, to elucidate the conformation of SM in membranes, the authors utilized bicelles as a substitute for a lipid bilayer membrane. First, the authors demonstrated through 31P NMR, 2H NMR, and dynamic light scattering expts. that SM forms both oriented and isotropic bicelles by changing the ratio of SM​/dihexanoyl phosphatidylcholine. Then, the authors detd. the conformation of SM in isotropic bicelles on the basis of coupling consts. and NOE correlations in 1H NMR and found that the C2-​C6 and amide groups of SM take a relatively rigid conformation in bicelles.

DOI： 10.1016/j.bmc.2011.11.001

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Amphotericin B (AmB) is thought to exert its antifungal activity by forming an ion-​channel assembly in the presence of ergosterol. In the present study we aimed to elucidate the mode of mol. interactions between AmB and ergosterol in hydrated phospholipid bilayers using the rotational echo double resonance (REDOR) spectra. We first performed 13C{19F}​REDOR expts. with C14-​19F-​labeled AmB and biosynthetically 13C-​labeled ergosterol and implied that both "head-​to-​head" and "head-​to-​tail" orientations occur for AmB-​ergosterol interaction in the bilayers. To further confirm the "head-​to-​tail" pairing, 13C-​labeled ergosterol at the di-​Me terminus (C26​/C27) was synthesized and subjected to the REDOR measurements. The spectra unambiguously demonstrated the presence of a "head-​to-​tail" orientation for AmB-​ergosterol pairing. In order to obtain information on the position of the di-​Me terminus of ergosterol in membrane, 13C{31P}​REDOR were carried out using the labeled ergosterol and the phosphorus atom of a POPC headgroup. Significant REDOR dephasing was obsd. at the C26​/C27 signal of ergosterol in the presence of AmB, but not in the absence of AmB, clearly indicating that the side-​chain terminus of ergosterol in the AmB complex comes close to the bilayer surface.

DOI： 10.1021/bi2012542

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1002/chem.201100849

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1002/chem.201002759

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/COM-10-S(E)86

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/c0ob00685h

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 1016/j.bmcl.2010.02.025

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2010.02.025

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.2010.108

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.03.011

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2010.09.080

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1250

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/jo901793f

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ja9033473

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1351/PAC-CON-08-08-37

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.3987/COM-08-S(D)78

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2009.03.103

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1002/chem.200801961

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/jm801265e

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.2009.114

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ol802168r

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/bcsj.81.307

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Ladder-shaped polyether (LSP) compounds are thought to interact with transmembrane α-helices, but direct evidence has scarcely obtained for these interactions. We adopted a transmembrane α-helix of glycophorin A, and quantitatively evaluated its interaction with LSPs such as yessotoxin (YTX), desulfated YTX and artificial LSPs, using surface plasmon resonance and saturation transfer difference NMR. As a result, dissociation constants (K_D) of YTX and desulfated YTX to a transmembrane domain peptide of glycophorin A were determined to be in the submillimolar range. Furthermore, in saturation transfer difference NMR, the signals at the polyene side chain and the angular methyl groups of YTX were significantly attenuated, which probably comprised an interacting interface of LSPs with a transmembrane α-helix. These results suggest that hydrophobic interaction plays an important role in molecular recognition of the α-helix peptide by LSPs.

DOI： 10.1016/j.bmcl.2008.10.020

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/bi801875y

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

(Chemical Equation Presented) The WXYZA′B′C′ ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C′ ring fragments through construction of the XY and A′B′ ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.

DOI： 10.1021/ol801369g

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.febslet.2008.09.006

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1111/j.1440-169X.2008.01064.x

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-2008-1078266

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ja801576v

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/bi800334p

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bbamem.2008.01.018

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ja077580l

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmc.2007.12.029

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1002/chem.200701256

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.03.058

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/bi062264p

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

The synthesis of the CDEF ring fragment of yessotoxin, a marine ladder polyether, has been achieved. Union of three components, the C ring aldehyde, the F ring diol, and trimethylsilyl cyanide, was accomplished by treatment with Sc(OTf)
₃
to afford the α-cyano ether both in stepwise and one-pot reactions. The DE ring system was constructed through a ring closing metathesis reaction and reductive etherification sequence.

DOI： 10.3987/COM-06-S(O)23

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2006.09.004

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmc.2006.06.012

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.06.159

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.04.018

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Ladder-shaped polyether compounds, represented by brevetoxins, ciguatoxins, maitotoxin, and prymnesins, are thought to possess the high affinity to transmembrane proteins. As a model compound of ladder-shaped polyethers, we adopted desulfated yessotoxin (2) and examined its interaction with glycopholin A, a membrane protein known to form a dimer or oligomer. Desulfated yessotoxin turned out to interact with the α-helix so as to induce the dissociation of glycopholin oligomers when examined by SDS and PFO gel electrophoresis. The results provided the first evidence that lapper-shaped polyethers interact with transmembrane helix domains.

DOI： 10.1016/j.bmc.2005.05.039

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2005.05.058

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.04.040

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1007/s00284-003-4101-x

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.bmcl.2004.08.044

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tet.2004.07.010

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tet.2004.02.075

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.tet.2004.04.056

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/j.chembiol.2004.02.027

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

A convergent method for synthesizing 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via two-rings construction of the central n/6 ring system was developed. The key steps of the present synthesis involve a ring-closing metathesis reaction for the construction of the seven- and eight-membered rings, and reductive etherification for the tetrahydropyrans. Unification of the two fragments through acetal formation, followed by regioselective cleavage of the acetal using TMSCN/TMSOTf in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine, afforded the α-cyano ether, of which the nitrile group was manipulated to give the precursors of the ring-closing reactions.

DOI： 10.1016/S0040-4039(03)01862-8

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(03)01598-3

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.562

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4020(02)00660-9

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ol025982m

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ja012026b

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4020(02)00041-8

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1126/science.1065757

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0960-894X(01)00358-4

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(01)01219-9

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/bcsj.74.997

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/b009506k

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

A versatile synthetic route to 3-O(2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-gl ycerols, which should provide various acyl derivatives, has been developed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.

DOI： 10.1016/S0040-4020(00)00793-6

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/jo000068x

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)02185-1

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1099/00221287-146-9-2317

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)01812-2

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/a906834a

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)01017-5

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/a903063h

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4020(99)00370-1

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/a801678j

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4020(97)00071-9

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-1997-969

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/ja972482t

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1246/cl.1997.845

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/a702158e

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-1996-5729

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-1995-5259

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-1995-5261

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1055/s-1995-5002

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/0957-4166(95)00153-G

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C₂-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via S_N2 inversion, and pyrrolidine ring formation via intramolecular substitution as the key steps.

DOI： 10.1016/0957-4166(95)00297-3

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

New neocarzinostatin chromophore analogs of 10-membered ring are synthesized. Generation of σ,σ-biradical via a cumulene intermediate has been demonstrated. The DNA-cleaving activity of the hybrid 4 is found to be 50-fold more potent than 1.

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)60739-6

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)73639-2

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)92331-1

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.1006

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/jo00286a002

Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

Asymmetric osmylation of alkenes by using N,N′-dialkyl-2,2′- bipyrrolidines as the chiral ligands shows a high asymmetric induction and a marked dependence of the enantioselectivity on both the N-alkyl group and the reaction solvent.

DOI： 10.1039/C39890000665

Event date： 2023.12

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：English  

Venue：リーガロイヤルホテル京都   Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：Pusan National University   Country：Korea, Republic of  

Event date： 2023.11

Language：English  

Venue：沖縄コンベンションセンター   Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2023.11

Language：Japanese  

Venue：早稲田大学国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2023.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2023.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2023.9

Language：Japanese  

Venue：東京大学 本郷キャンパス 安田講堂   Country：Japan  

Event date： 2023.8 - 2023.9

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学病院キャンパス　コラボ・ステーションⅠ　2階視聴覚ホール   Country：Japan  

Event date： 2023.8

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2023.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2023.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2023.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2023.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2023.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2023.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2023.6

Language：Japanese  

Venue：九州大学   Country：Japan  

Event date： 2023.5

Language：Japanese  

Venue：大阪大学   Country：Japan  

Event date： 2023.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2023.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2023.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2023.1

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2022.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：The Magellan Sutera Resort, Sabah, Malaysia   Country：Malaysia  

Event date： 2022.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：The Magellan Sutera Resort, Sabah, Malaysia   Country：Malaysia  

Event date： 2022.11 - 2023.11

Language：Japanese  

Venue：早稲田大学国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2022.9

Language：Japanese  

Venue：アクティブリゾーツ福岡八幡   Country：Japan  

Event date： 2022.9

Language：Japanese  

Venue：アクティブリゾーツ福岡八幡   Country：Japan  

Event date： 2022.8

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学病院キャンパス・コラボステーションI   Country：Japan  

Event date： 2022.7

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2022.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2022.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2022.6 - 2023.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2022.6

Language：Japanese  

Venue：九州大学　椎木講堂   Country：Japan  

Event date： 2021.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2021.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2021.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2021.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2021.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.12

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.11

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.11

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.10 - 2021.10

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.10

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.10

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.10

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2020.9 - 2021.9

Language：Japanese  

Venue：オンライン   Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：甲南大学理工学部　岡本キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：甲南大学理工学部　岡本キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：甲南大学理工学部　岡本キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：甲南大学理工学部　岡本キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2019.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：西鉄イン福岡およびアクロス福岡   Country：Japan  

Event date： 2018.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2018.11

Language：English  

Venue：Rihga Royal Hotel KYOTO   Country：Japan  

Event date： 2018.11

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2018.10

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2018.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2018.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2018.9

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：久留米シティプラザ   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：English  

Country：Italy  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：志賀島休暇村   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：志賀島休暇村   Country：Japan  

Event date： 2018.6

Language：Japanese  

Venue：仙台国際センター   Country：Japan  

Event date： 2018.6 - 2019.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2018.5

Language：Japanese  

Venue：九州大学馬出キャンパス百年記念講堂   Country：Japan  

Event date： 2018.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2018.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：日本大学理工学部　船橋キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2018.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：日本大学理工学部　船橋キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2018.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：日本大学理工学部　船橋キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2018.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2018.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2017.11

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2017.11

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2017.11

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2017.10

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2017.10

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2017.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2017.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2017.9

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：わくわくホリデーホール，札幌   Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Country：Australia  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Venue：熱川ハイツ   Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2017.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2017.6

Language：Japanese  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2017.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Viet Nam  

Event date： 2017.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Viet Nam  

Event date： 2017.6

Language：Japanese  

Venue：九州大学馬出キャンパス百年記念講堂   Country：Japan  

Event date： 2017.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学薬学部第一講堂   Country：Japan  

Event date： 2017.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：慶應義塾大学　日吉キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2017.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：慶應義塾大学　日吉キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2017.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：慶應義塾大学　日吉キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2017.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：慶應義塾大学　日吉キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2016.11

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2016.11

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2016.10

Language：Japanese  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2016.10

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2016.8

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学，伊都キャンパス   Country：Japan  

アンフィジノール3(AM3, 1)は，渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり，強力な抗真菌活性 (4μg/disk, Aspergliius niger)ならびに溶血活性 (EC50 = 9.4 nM)を有する。AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果，C2位およびC51位の立体化学が構造式(1)の様に改訂された。また，AM3の改定された構造式(1)に基づきC31-C67部分の合成を行い，合成品と天然物のNMRスペクトルの比較を行った結果，C32-C38位の絶対立体配置が構造式(1)とは異なる構造式(2)である可能性が示唆された。本研究ではこの可能性を検証するため，構造式(2)のC31-C67に相当する化合物9の合成研究を行った。

Event date： 2016.8

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学，伊都キャンパス   Country：Japan  

マイトトキシン（MTX）やブレビスルセナール－Ｆ（KBT-F）などの梯子状ポリエーテル天然物は，エーテル環がトランス-シン-トランスに縮環した特徴的な構造を有する。当研究室ではα-シアノエーテルを経由する二環構築型収束的合成法を開発し，この方法を用いたMTXのWXYZ環部の合成に成功した。本研究では，新奇二環構築型収束的合成法の開発を目指し，MTXのWXYZ環部およびKBT-FのHIJK環部の合成を検討した。

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：湯沢東映ホテル   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：湯沢東映ホテル   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：湯沢東映ホテル   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.7

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

Event date： 2016.4

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学薬学部1 号館5 階 第1 講堂 （病院地区 馬出キャンパス）   Country：Japan  

Event date： 2016.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：同志社大学　京田辺キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2016.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：同志社大学　京田辺キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2016.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：同志社大学　京田辺キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2016.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：同志社大学　京田辺キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2016.3

Language：Japanese  

Venue：サントリー生命科学財団研究所   Country：Japan  

Event date： 2016.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2016.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.12

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Armenia  

Event date： 2015.12

Language：Japanese  

Country：Armenia  

Event date： 2015.12

Language：Japanese  

Country：Armenia  

Event date： 2015.12

Language：Japanese  

Country：Armenia  

Event date： 2015.12

Language：Japanese  

Country：Armenia  

Event date： 2015.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2015.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

Event date： 2015.8

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：九州大学馬出キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2015.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学馬出キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2015.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学馬出キャンパス   Country：Japan  

Event date： 2015.7

Language：Japanese  

Venue：グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country：Japan  

Event date： 2015.7

Language：Japanese  

Venue：グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country：Japan  

Event date： 2015.7

Language：Japanese  

Venue：グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country：Japan  

Event date： 2015.7

Language：Japanese  

Venue：グリーンピア岩沼 モンタナリゾート   Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese  

Venue：仙台国際センター   Country：Japan  

Event date： 2015.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：仙台国際センター   Country：Japan  

Event date： 2015.5

Language：Japanese  

Venue：九州大学百年記念講堂   Country：Japan  

Event date： 2014.7

Language：English  

Venue：京都大学宇治キャンパス   Country：Japan  

Recently, an endogenous sperm activating and attracting factor (SAAF, 1) from eggs of ascidian Ascidia sydneiensis was isolated. SAAF was estimated to be a sulfated polyhydroxysterol: 3,7,8,26-tetrahydroxycholestane-3,26-disulfate by NMR and ESI/TOF-MS analysis using approximately 2.6 µg of the sample.
Although the stereochemistry of steroidal backbone moiety was determined, the configuration at C25 remains unknown. For elucidation of the complete structure, 25S-SAAF was synthesized and NMR data of synthetic specimen were compared with those of the natural product.

Event date： 2014.7

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2014.7

Language：Japanese  

Venue：せとうち児島ホテル，岡山   Country：Japan  

Event date： 2014.7

Language：Japanese  

Venue：せとうち児島ホテル，岡山   Country：Japan  

Event date： 2014.7

Language：Japanese  

Venue：せとうち児島ホテル，岡山   Country：Japan  

Event date： 2014.7

Language：Japanese  

Venue：せとうち児島ホテル，岡山   Country：Japan  

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C29部分に相当する化合物2の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 4へのリチウムアセチリド5およびビニルリチウム3の付加と立体選択的還元を順次行い、7を合成した。さらに、6とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分に相当するアルデヒド8を合成した。続いて、C21-C29部分のPTスルホン9とのJulia-Kocienskiオレフィン化を用いたフラグメントの連結、続くSharpless不斉ジヒドロキシ化を経由してC1-C29部分2を最長直線工程数18段階で合成した。

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻類Gambierdiscus toxicusによって生産される両親媒性の梯子状ポリエーテルである。強力な致死毒性を持ち、溶血活性や細胞内Ca2+濃度上昇作用などの様々な生物活性を持つことが知られている。しかし、その作用標的分子や活性発現機構については未だ解明されていない。
MTXの合成フラグメントを用いた構造活性相関研究では、疎水性部分であるW-C’環部や親水性部分に対応するLMNO環部のエナンチオマーがMTXの引き起こすCa2+流入活性を阻害することが見出されている1),2)。本研究ではMTXのLMNO環部に着目し、生物活性の比較を行うためにLMNO環部とそのエナンチオマーの合成の検討を行った。
　まず、Nicolaouらの合成3)を参考に、グリコール酸から16段階で化合物2を合成した。次にヨウ化アルケニル3を用いた野崎-檜山-岸(NHK)反応を行うことによりアリルアルコール4を得た。TBS基の除去、続く分子内オキサMichael反応によりスルホン5を得た後、Pummerer転位を行うことでLM環部6へと誘導した。さらにLM環部6から7段階を経てNO環部7へと変換し、6と7のアルドール反応、続くβ-ヒドロキシケトンのアンチ選択的な還元によってLMNO環部8を合成した。

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物である。MTXは極低濃度でCa2+流入活性を示すことで知られているが、未だその作用機構は解明されていない。当研究室ではMTXの作用標的分子の同定を目指し、化学合成に基づいたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではMTXのアゴニストとなる部分構造の探索を目的とし、その疎水性部分と親水性部分の境界領域に相当するNOPQRS環部の合成を計画した。まず、Weinrebアミド1とフリルリチウム2とのカップリング反応を経てアルコール3を合成した。続いてAchmatowicz反応および化学選択的メチル化によって化合物4へと変換後、立体選択的ジヒドロキシ化を経てQ環部に存在する5連続不斉中心を構築した。得られた三環性化合物5は環拡大反応によってQRS環部6へと変換した。QRS環部6を末端アルキンへと誘導後、NO環部7とのカップリング反応を経てNOPQRS環部8を合成する予定である。

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

受精の際、精子が卵に遭遇する確率を高める仕組みのひとつとして、卵から放出される物質により精子の運動能が高められる精子活性化現象や、精子を卵の方へ引き寄せる精子誘引現象が知られている。ホヤの一種であるスジキレボヤの卵から精子活性化誘因物質 (Sperm Activating and Attracting Factor, 以下SAAFと略す) が単離・構造決定されたが、7, 8, 25位の立体化学が未確定であった1)。7, 8位に関しては、対応する4つのジアステレオメリックなモデル化合物を合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することで決定されたが、25位は未確定である。本研究では、SAAFの25位に関する2つの可能なジアステレオマー (1, 2) を化学合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することでスジキレボヤSAAFの全立体配置を決定することにした。まず、市販のエルゴステロール3から8段階でオレフィン4を合成し、立体選択的ジヒドロキシ化、四酢酸鉛による酸化的開裂、ヨウ化サマリウムを用いたピナコールカップリングを経由し、-ジオール5へと誘導した。ジオール5に対して酸化、立体選択的還元を行うことで7位の立体化学を反転し、保護基の変換、第1級アルコールの酸化を行い、アルデヒド6を合成した。このアルデヒド6と別途調製したスルホン7とのJulia-Kocienski反応を行い、オレフィン8 (E/Z = 7:1)を得た後、さらに4段階で(25S)-SAAF (1)を合成した。現在、天然物のNMRスペクトルデータとの比較を行っている。

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：北九州国際会議場   Country：Japan  

アンフィジノール３（AM3, 1）は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。最近51位の立体化学が改訂された1) 。AM3の生物活性発現メカニズムは未解明であるが、細胞膜中に疎水性ポリエン部分を挿入し分子複合体を形成することで細胞膜に穴をあけると考えられている。近年、耐性菌の出現が問題となっている中、AM3は新規抗菌剤のリード化合物として注目されている。当研究室では、AM3のポリエン部分と膜との相互作用をより詳細に解析するため、蛍光標識化プローブの合成を目指している。今回、AM3のC43-C67部分に蛍光基を導入した分子プローブの合成を検討した。目的の分子プローブは、化合物2のアジド基を利用して、蛍光基と連結することにした。化合物2は、4つのフラグメント3 ~ 6から収束的に合成した。すなわち、3と 4を右田–小杉–Stilleカップリングを用いて、また、既知のテトラヒドロピラン1)から誘導したアルデヒド6とスルホン5をJulia–Kocienskiオレフィン化を用いてそれぞれ連結した。最後に得られたフラグメントを鈴木–宮浦カップリングを用いて連結した。

Event date： 2014.6

Language：Japanese  

Venue：大阪大学　豊中キャンパス　大阪大学会館   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、32個のエーテル環と98個の不斉中心を有し、疎水性部分と親水性部分を併せ持つ巨大な天然物である。MTXは強力な毒性を示すほか、極低濃度でCa2+流入活性を示すことが知られているが、その作用機構は未解明である1)。疎水性の梯子状ポリエーテル化合物であるブレベトキシンが、膜貫通タンパク質である電位依存性Na+チャネルに作用することが知られていることから、MTXも同様に疎水性部分が膜の中に入り、標的タンパク質に作用しているという仮説を立てた。当研究室では、この仮説をもとに化学合成したMTXの疎水性部分構造を用いた構造活性相関研究を行っており、WXYZA’B’C’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 30 μMで阻害することを見出した2)。本研究では、MTXのCa2+流入活性に対してより強い阻害活性を示す部分構造の探索を目指し、同じく疎水性部分に含まれるQRS環部およびC’D’E’F’環部を合成し、生物活性試験を行った。その結果、C’D’E’F’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 60 μMで阻害することが分かった。なお、QRS環部に対して同様の活性試験を行った結果についても報告する予定である。

Event date： 2014.6

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：東京工業大学（大岡山キャンパス）ディジタル多目的ホール   Country：Japan  

アンフィジノール3（以下、AM3、1）は渦鞭毛藻 Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり1、強力な抗真菌活性（4 g/disk, Aspergillus niger）ならびに溶血性（EC50 = 9.4 nM）を有する2。AM3の活性発現機構は明らかになっていないが、複数のAM3が凝集しトロイダル型のポアを形成して膜機能を破壊すると考えられている。また、AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果C2位およびC51位の立体化学が改訂された4-6。今回我々はAM3の全立体配置を確認することを目的として全合成研究を行った。

Event date： 2014.5

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：和光純薬工業㈱ 湯河原研修所   Country：Japan  

Event date： 2014.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

アンフィジノール3(AM3)は渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離された天然物であり1)、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は、直鎖のポリオール部分と2つのTHP環、およびポリエン部分からなる特徴的な構造を有するが、不斉炭素の約7割が鎖状炭素上に存在するため絶対配置の決定が困難である。これまで部分構造の合成によってC2位およびC51位の絶対配置が訂正された2, 3)。そこで、本研究では、全合成による正確なAM3の絶対配置の確認を指向してC1-C20部分の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 2へのリチウムアセチリド3およびビニルリチウム1の付加と立体選択的還元を順次行い、5を合成した。さらに、4とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分6を総工程数18で合成した。

Event date： 2014.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、低濃度で細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では化学合成したMTXの部分構造を用いた構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではまずQRS環部(5)の合成を行った。Weinrebアミド1とフリルリチウム3とのカップリング、化学選択的メチル化、立体選択的ジヒドロキシ化を経由して3環性化合物4を得た後、環拡大反応を経てQRS環部5を合成した。次いでC’D’E’F’環部(9)の合成を行った。C’D’F’環部に相当する末端オレフィン6と側鎖部分であるヨードオレフィン7の鈴木－宮浦反応によるカップリング2)を経て化合物8を得た。続いて上西らの報告3)に従い、Pd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。さらにSharpless不斉ジヒドロキシ化および末端オレフィンの導入を経てC’D’E’F’環部(9)を合成した。合成した2つの部分構造に関して生物活性試験を行った結果についても報告する予定である。

Event date： 2014.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

アンフィジノール３（AM3）は渦鞭毛藻 Amphidinium krebsiiから単離された海洋天然物であり、ポリエン鎖、２つのTHP環、ポリオール鎖で構成されている。強力な抗真菌活性および溶血性を有するが、その詳細な分子機構は未だ解明されていない。脂質膜と直接的に相互作用し会合して膜に孔を開けることでその生物活性を発現するとされており、その際に疎水性ポリエン部分が重要な役割を果たすと考えられている。
我々は、AM3の活性発現に必要な最小構造単位を知るための構造類縁体の一つとしてTHP環およびポリオール部分を短縮した化合物1を設定し、合成および生物活性試験を行うこととした。すなわち、AM3のC21-C29 部分に相当するアルキルボラン2とC30-C40部分に相当するヨードオレフィン3とを鈴木―宮浦カップリングにより連結後、C53-C67部分に相当するポリエン鎖をJulia-Kocienskiオレフィン化を用いて導入することで、短縮類縁体1の合成を検討した。発表ではその詳細を報告する。

Event date： 2014.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

マイトトキシンは渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルであり、強力な毒性や細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では合成フラグメントを用いたMTXの構造活性相関研究を行なっており、本研究ではMTXのLMNO環部(1)に着目し、その合成を検討した。まずNicolaouらの報告1)を参考に、フラン2を出発原料としてL/N環部3を合成した。次にヨウ化アルケニル4を用いた野崎-檜山-岸反応を行うことでアリルアルコール5を得た。アリルアルコール5に対しTBAFを作用させるとTBS基の除去および分子内オキサMichael反応が連続して起こり、LM/NO環部6を与えた。さらにPummerer転位によりLM環部7へと誘導し、LM環部7から7段階を経てNO環部8を得た。アルドール反応によるLM環部7とNO環部8の連結についても報告する予定である。

Event date： 2014.1 - 2011.1

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：早稲⽥⼤学国際会議場   Country：Japan  

複雑な構造を有する天然物の合成にもフローマイクロ合成は有用である。以下の反応においてフラスコを用いる従来法ではスケールアップを行うと低収率であるが、フローマイクロ合成により再現性良くスケールアップが可能になった。

Event date： 2014.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2014.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2014.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2014.1

Language：Japanese  

Country：Japan  

Event date： 2013.11 - 2013.12

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2013.11

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2013.10 - 2013.11

Language：Japanese  

Venue：北海道大学創成科学研究棟   Country：Japan  

Event date： 2013.10

Language：English  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2013.10

Language：Japanese  

Venue：タワーホール船堀   Country：Japan  

アンフィジノール3 (AM3) は渦鞭毛藻が産生する天然有機化合物であり、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。また、連続した１，５―ポリオール部分と官能基化された2つのTHP環、およびポリエン部分を有する構造が特徴的である。AM3には25個の不斉炭素が含まれるが、その約７割が鎖状炭素鎖に存在するため立体配置の決定が困難な化合物である。当研究室では、AM3の部分構造を化学合成し、合成フラグメントと天然物のNMRを比較することによって、C2位およびC51位の立体化学の訂正した。本研究では、全合成によるAM3の正確な立体配置の確認、および効率的合成法の開発を指向して、C1-C20部分の合成を行った結果について報告する。

Event date： 2013.10

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2013.10

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2013.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学 馬出キャンパス　 コラボステーション   Country：Japan  

Event date： 2013.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学 馬出キャンパス　 コラボステーション   Country：Japan  

Event date： 2013.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学 馬出キャンパス　 コラボステーション   Country：Japan  

Event date： 2013.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学 馬出キャンパス　 コラボステーション   Country：Japan  

Event date： 2013.8

Language：Japanese  

Venue：九州大学 馬出キャンパス　 コラボステーション   Country：Japan  

Event date： 2013.7

Language：Japanese  

Venue：九州大学医学部百年講堂   Country：Japan  

アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C20部分に相当する化合物2の合成研究を行った。当研究室では、化学選択的なクロスメタセシスを用いたAM3のC1-C10部分の合成1に成功しているので、その方法を応用することにした。すなわち、ワインレブアミド 3とリチウムアセチリド4から6段階で誘導可能なエノン5とヨードオレフィン6との化学選択的クロスメタセシス、CBS還元を経由してオレフィン7を得た。続いてオレフィン7と8とのクロスメタセシスによりC1-C20部分に相当する2を合成した。

Event date： 2013.7

Language：Japanese  

Venue：九州大学医学部百年講堂   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。しかし、MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 3 : 1)を得た。さらに末端オレフィンを導入し、C’D’E’F’環部7の合成に成功した。

Event date： 2013.7

Language：Japanese  

Venue：九州大学医学部百年講堂   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルである。当研究室では化学合成した部分構造を用いたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではQRS環部2とNO環部3とのカップリングによるNOPQRS環部(1)の合成を検討した。S環部に相当するWeinrebアミド4とフリルリチウム5とのカップリング反応により得られたケトン6に対し、不斉還元、Achmatowicz反応を経由して7を合成した。ピラノン7に対してBF3・OEt2存在下、Me2Znを作用させることでケトン存在下、メチルアセタールのみをメチル化することに成功した。R環を構築後、オレフィン8に対し四酸化オスミウム酸化を行うことで望む三環性化合物9を単一の生成物として得ることに成功した。QRS環部2への変換についても報告する予定である。

Event date： 2013.7

Language：Japanese  

Venue：九州大学医学部百年講堂   Country：Japan  

近年、抗生物質が効かない耐性菌の出現が問題となっている。アンフィジノール3は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、耐性菌が出現しにくい新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法の開発および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創生を目指している。1) 本研究ではC19-C40部分に相当する化合物1の合成研究を行った。化合物1はC29とC30の間で鈴木―宮浦カップリングを行うことにより合成することにした。オレフィン2とアクロレイン(3)とのクロスメタセシスを行った後、分子内oxa-Michael反応によりC27位の立体化学を構築し化合物4へと変換した。続いてDess-Martin酸化、Brown不斉クロチル化を行いC21-C29部に相当する化合物5を得た。一方、文献既知の化合物62) から大平-Bestmann反応を経由してアルキン7を得た。化合物7から誘導したヨードオレフィンと化合物8から誘導したアルキルボランを用いた鈴木―宮浦カップリングを検討中である。

Event date： 2013.6

Language：English  

Country：Austria  

Event date： 2013.6

Language：English  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2013.6

Language：English  

Country：Korea, Republic of  

Event date： 2013.6

Language：Japanese  

Venue：九州大学医学部百年講堂   Country：Japan  

マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした（Scheme 1）。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 5 : 1)を得た。末端オレフィン導入による7への変換についても報告する予定である。

Event date： 2013.5

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：和光純薬工業㈱ 湯河原研修所   Country：Japan  

Event date： 2013.5

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2013.4

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：立命館大学びわこ・くさつキャンパス   Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：大阪大学吹田キャンパス・銀杏会館   Country：Japan  

Event date： 2013.3

Language：Japanese  

Venue：大阪大学吹田キャンパス・銀杏会館   Country：Japan  

Event date： 2012.12

Language：English  

Country：Japan  

Event date： 2012.11

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：大阪大学大学院理学研究科   Country：Japan  

Event date： 2012.11

Language：English   Presentation type：Oral presentation (general)  

Country：Japan  

Event date： 2012.11

Language：Japanese   Presentation type：Oral presentation (general)  

Venue：大阪大学　豊中キャンパス　シグマホール   Country：Japan  

Event date： 2012.11

Language：Japanese  

Venue：佐賀大学   Country：Japan