Faculty Profiles - MATOBA HIROAKI

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MATOBA HIROAKI

Organization

Faculty of Pharmaceutical Sciences Department of Chemo-Pharmaceutical Sciences Assistant Professor
Graduate School of Pharmaceutical Sciences Department of Medicinal Sciences（Concurrent）
School of Pharmaceutical Sciences Department of General Pharmaceutical Sciences（Concurrent）

Contact information

Tel

0926426607

Profile

生物活性天然物を基盤とした新規分子の設計、合成により、新たな機能性分子の創出を目指す。自らデザインした分子の合成のための方法論開発にも取り組む。

Homepage

https://gohirailab.com/

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Research Areas

Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry
Life Science / Pharmaceutical chemistry and drug development sciences

Degree

Ph. D.

Research History

2018年5月ｰ2019年12月　マックスプランク石炭研究所　博士研究員

2018年5月ｰ2019年12月　マックスプランク石炭研究所　博士研究員
2020年1月ｰ2021年12月　東北大学大学院理学研究科　特任助教

Education

The University of Tokyo 大学院薬学系研究科

2013.4 - 2018.3

Research Interests・Research Keywords

Research theme： Synthesis and biological evaluation of prostanoid containing phospholipids

Keyword： prostanoid, oxidized phospholipid

Research period： 2023.4
Research theme： Development of novel synthetic methodologies for synthesis of C-linked beta-glucan structure

Keyword： beta-glucan, C-glycoside, photoredox, cross coupling

Research period： 2022.1

Papers

"Cap and glycosylate" strategy for direct radical functionalization of native sugars

Matoba, H; Hirai, G

SCIENCE BULLETIN 69 ( 20 ) 3163 - 3165 2024.10 （ ISSN:2095-9273 eISSN:2095-9281 ）

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Language：English Publisher：Science Bulletin

DOI： 10.1016/j.scib.2024.08.009

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Nitrogen signaling factor triggers a respiration-like gene expression program in fission yeast

Ohsawa, S; Schwaiger, M; Iesmantavicius, V; Hashimoto, R; Moriyama, H; Matoba, H; Hirai, G; Sodeoka, M; Hashimoto, A; Matsuyama, A; Yoshida, M; Yashiroda, Y; Buhler, M

EMBO JOURNAL 43 ( 20 ) 4604 - 4624 2024.10 （ ISSN:0261-4189 eISSN:1460-2075 ）

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Language：English Publisher：EMBO Journal

Microbes have evolved intricate communication systems that enable individual cells of a population to send and receive signals in response to changes in their immediate environment. In the fission yeast Schizosaccharomyces pombe, the oxylipin nitrogen signaling factor (NSF) is part of such communication system, which functions to regulate the usage of different nitrogen sources. Yet, the pathways and mechanisms by which NSF acts are poorly understood. Here, we show that NSF physically interacts with the mitochondrial sulfide:quinone oxidoreductase Hmt2 and that it prompts a change from a fermentation- to a respiration-like gene expression program without any change in the carbon source. Our results suggest that NSF activity is not restricted to nitrogen metabolism alone and that it could function as a rheostat to prepare a population of S. pombe cells for an imminent shortage of their preferred nutrients.

DOI： 10.1038/s44318-024-00224-z

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Structure–activity relationship study of nitrogen signaling factors Reviewed

Hiroaki Matoba, Kouhei Oba, Huanlin Li, Yuta Mizuno, Qianqian Wang, Makoto Yoritate, Mariko Aso, Mikiko Sodeoka, Minoru Yoshida, Yoko Yashiroda, Go Hirai

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 109 129857 2024.9 （ ISSN:0960-894X eISSN:1464-3405 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

We have synthesized 10 analogs of oxylipins, which are nitrogen signaling factors (NSFs) that mediate cell-to-cell communication in the fission yeast Schizosaccharomyces pombe, and evaluated their structure–activity relationships with the aim of developing molecular probes for NSFs. We found that the OH or OAc group at C10 could be replaced with a compact amide (17) or carbamate (19). Introducing an alkyne as a detection tag at C10 led to decreased, though still sufficient, activity. Introducing an alkyne at the C18 position showed a similar trend, suggesting tolerance is relatively low even for compact functional groups such as alkynes. Although introduction of a diazirine moiety as a photoreactive group at the C5 position decreased the activity, we found that introducing diazirine at the C13 position was acceptable, and compound 38 exhibited potent NSF activity. These findings will be helpful in the development of molecular probes for NSFs.

DOI： 10.1016/j.bmcl.2024.129857

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Repository Public URL： https://hdl.handle.net/2324/7341497
Linkage-Editing of Melibiosamine: Synthesis and Biological Evaluation of CH2- and CHF-Linked Analogs

Natsuho Moritsuka, Noriaki Kiya, Takahiro Moriyama, Hiroyuki Koshino, Makoto Yoritate, Hiroaki Matoba, Go Hirai

The Journal of Organic Chemistry 89 ( 17 ) 11909 - 11920 2024.8 （ ISSN:0022-3263 eISSN:1520-6904 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Journal of Organic Chemistry

Melibiosamine (Gal-α(1,6)-GlcNH2), consisting of galactose and glucosamine linked by an α(1,6)-glycosidic bond, is an artificial disaccharide derivative that selectively inhibits the proliferation of K562 tumor cells relative to HUC-F2 normal cells. In this study, we employed a linkage-editing strategy to synthesize CH2- and CHF-linked melibiosamine analogs through chemo- and stereoselective hydrogenation of fluorovinyl-C-glycoside. (R)-CHF-Melibiosamine exhibited more potent antiproliferative activity than O-linked melibiosamine, while (S)-CHF-melibiosamine was less potent.

DOI： 10.1021/acs.joc.4c01143

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Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents

Yujiro Hayashi, Emanuele Cocco, Hinata Odaira, Hiroaki Matoba, Naoki Mori

European Journal of Organic Chemistry 27 ( 6 ) 2024.2 （ ISSN:1434-193X ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：European Journal of Organic Chemistry

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>We developed an oxidative synthetic method for α‐nitroketones from α‐substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen. Only base and molecular oxygen are necessary without condensation reagents; this is an environmentally benign synthesis.</jats:p>

DOI： 10.1002/ejoc.202300964

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Linkage-Editing Pseudo-Glycans: A Reductive α-Fluorovinyl-C-Glycosylation Strategy to Create Glycan Analogs with Altered Biological Activities

Takahiro Moriyama, Makoto Yoritate, Naoki Kato, Azusa Saika, Wakana Kusuhara, Shunsuke Ono, Takahiro Nagatake, Hiroyuki Koshino, Noriaki Kiya, Natsuho Moritsuka, Riko Tanabe, Yu Hidaka, Kazuteru Usui, Suzuka Chiba, Noyuri Kudo, Rintaro Nakahashi, Kazunobu Igawa, Hiroaki Matoba, Katsuhiko Tomooka, Eri Ishikawa, Shunji Takahashi, Jun Kunisawa, Sho Yamasaki, Go Hirai

Journal of the American Chemical Society 146 ( 3 ) 2237 - 2247 2024.1 （ ISSN:0002-7863 eISSN:1520-5126 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Journal of the American Chemical Society

The acetal (O-glycoside) bonds of glycans and glycoconjugates are chemically and biologically vulnerable, and therefore C-glycosides are of interest as more stable analogs. We hypothesized that, if the O-glycoside linkage plays a vital role in glycan function, the biological activities of C-glycoside analogs would vary depending on their substituents. Based on this idea, we adopted a “linkage-editing strategy” for the creation of glycan analogs (pseudo-glycans). We designed three types of pseudo-glycans with CH2 and CHF linkages, which resemble the O-glycoside linkage in terms of bond lengths, angles, and bulkiness, and synthesized them efficiently by means of fluorovinyl C-glycosylation and selective hydrogenation reactions. Application of this strategy to isomaltose (IM), an inducer of amylase expression, and α-GalCer, which activates iNKT cells, resulted in the discovery of CH2-IM, which shows increased amylase production ability, and CHF-α-GalCer, which shows activity opposite that of native α-GalCer, serving as an antagonist of iNKT cells.

DOI： 10.1021/jacs.3c12581

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CiNii Research

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Linkage-Editing Pseudo-Glycans: A Reductive α‐Fluorovinyl‐C‐Glycosylation Strategy to Create Glycan Analogs with Altered Biological Activities Reviewed International journal

Takahiro Moriyama, Makoto Yoritate, Naoki Kato, Azusa Saika, Wakana Kusuhara, Shunsuke Ono, Takahiro Nagatake, Hiroyuki Koshino, Noriaki Kiya, Natsuho Moritsuka, Riko Tanabe, Yu Hidaka, Kazuteru Usui, Suzuka Chiba, Noyuri Kudo, Rintaro Nakahashi, Kazunobu Igawa, Hiroaki Matoba, Katsuhiko Tomooka, Eri Ishikawa, Shunji Takahashi, Jun Kunisawa, Sho Yamasaki, Go Hirai

Journal of American Chemical Society 2024.1

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
キュバンジエステル類の簡便な合成法およびクロスカップリング反応の開発

MATOBA Hiroaki

Farumashia 60 ( 2 ) 148 - 148 2024 （ ISSN:00148601 eISSN:21897026 ）

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Language：Japanese Publisher：The Pharmaceutical Society of Japan

sp3炭素の医薬品候補化合物への導入は，水溶性や薬物動態の改善が期待できる．キュバン骨格はベンゼン環との幾何学的類似性が高く，オルト，メタ，パラ，全ての二置換ベンゼン環構造を模倣可能である．また，骨格の高い歪みにより，そのC-H結合は代謝安定性に優れている．以上より，キュバン骨格はベンゼン環の理想的な生物学的等価体である．しかし，創薬科学におけるキュバン骨格の利用は，一置換ベンゼンまたはパラ二置換ベンゼンに対応するものに限られている．これは，二置換キュバンの合成が未だ困難な課題であることに起因する．Wiesenfeldtらは，種々の二置換キュバンに対する新規合成法を報告したので本稿にて紹介する． なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである. 1) Subbaiah M. A. M., Meanwell N. A., J. Med. Chem., 64, 14046-14128(2021). 2) Wiesenfeldt M. P. et al., Nature, 618, 513-518(2023). 3) Casser L. et al., J. Am. Chem. Soc., 92, 6366(1970). 4) Le C. et al., Science, 360, 1010-1014(2018).

DOI： 10.14894/faruawpsj.60.2_148

CiNii Research
Nitrogen signaling factor triggers a respiration-like gene expression program

Shin Ohsawa, Michaela Schwaiger, Vytautas Iesmantavicius, Rio Hashimoto, Hiromitsu Moriyama, Hiroaki Matoba, Go Hirai, Mikiko Sodeoka, Atsushi Hashimoto, Akihisa Matsuyama, Minoru Yoshida, Yoko Yashiroda, Marc Bühler

2023.12

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DOI： 10.1101/2023.12.18.572203

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Total Synthesis of Taxol Enabled by Intermolecular Radical Coupling and Pd-Catalyzed Cyclization

Takahiro Watanabe, Kyohei Oga, Hiroaki Matoba, Masanori Nagatomo, Masayuki Inoue

Journal of the American Chemical Society 145 ( 47 ) 25894 - 25902 2023.11 （ ISSN:0002-7863 eISSN:1520-5126 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：American Chemical Society (ACS)

Taxol (1) is a clinically used antineoplastic diterpenoid. The tetracyclic ring system comprises a 6/8/6-membered carbocycle (ABC-ring) and a fused oxetane ring (D-ring) embedded with a bridgehead double bond and decorated with multiple oxygen functionalities. Here, we report a convergent total synthesis of this exceedingly complex natural product. The C-ring fragment was designed to possess a bromocyclohexenone and an extra tetrahydrofuran ring to control the reactivity and selectivity, as well as to minimize functional group manipulations en route to 1. The α-alkoxyacyl telluride of the A-ring served as a radical precursor, and intermolecular radical coupling with the C-ring realized the installation of the C2- and C3-stereocenters and reductive removal of the bromide. After the C8-quaternary stereocenter was constructed by exploiting the three-dimensional shape of the intermediate, the C11-vinyl triflate of A-ring and the C8-methyl ketone of C-ring were utilized for Pd(0)-catalyzed cyclization of the central eight-membered B-ring with the bridgehead olefin. Adjustment of the oxidation level and attachment of the oxetane D-ring completed the total synthesis of 1 (28 steps, as the longest linear sequence). The fragment design principle and implementation of the powerful radical coupling reaction described in the present synthesis provide valuable information for planning and executing syntheses of diverse densely oxygenated terpenoids.

DOI： 10.1021/jacs.3c10658

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Total Synthesis of Taxol Enabled by Intermolecular Radical Coupling and Pd-Catalyzed Cyclization Reviewed International journal

Takahiro Watanabe, Kyohei Oga, Hiroaki Matoba, Masanori Nagatomo, Masayuki Inoue

Journal of American Chemical Society 2023.11

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
Ligand-Controlled Stereoselective Synthesis and Biological Activity of 2-Exomethylene Pseudo-glycoconjugates: Discovery of Mincle-Selective Ligands Reviewed International journal

Takahiro Ikazaki, Eri Ishikawa, Hiroto Tamashima, Hisako Akiyama, Yusuke Kimuro, Makoto Yoritate, Hiroaki Matoba, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Sho Yamasaki, Go Hirai

Angewandte Chemie International Edition 62 ( 22 ) e202302569 2023.5 （ ISSN:14337851 eISSN:15213773 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley

Glycoconjugate analogues in which the sp^3-hybridized C2 position of the carbohydrate structure (normally bearing a hydroxy group) is converted into a compact sp2-hybridized exomethylene group are expected to have unique biological activities. We established ligand-controlled Tsuji–Trost-type glycosylation methodology to directly prepare a variety of these 2-exomethylene pseudo-glycoconjugates, including glucosylceramide analogues, in an α- or β-selective manner. Glucocerebrosidase GBA1 cleaves these synthetic pseudo-β-glucosylceramides similarly to native glucosylceramides. The pseudo-glucosylceramides exhibit selective ligand activity towards macrophage-inducible C-type lectin (Mincle), but unlike native glucosylceramides, are inactive towards CD1d.

DOI： 10.1002/anie.202302569

Web of Science

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CiNii Research

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Synthesis and biological activity of ganglioside GM3 analogues with a (S)-CHF-Sialoside linkage and an alkyne tag Invited Reviewed

Eisuke Ota, Daiki Takeda, Kana Oonuma, Marie Kato, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Mikiko Sodeoka, Go Hirai

Glycoconjugate Journal 40 ( 3 ) 333 - 341 2023.3 （ ISSN:0282-0080 eISSN:1573-4986 ）

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Language：Others Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Springer Science and Business Media {LLC}

The alkyne tag, consisting of only two carbons, is widely used as a bioorthogonal functional group due to its compactness and nonpolar structure, and various probes consisting of lipids bearing an alkyne tag have been developed. Here, we designed and synthesized analogues of ganglioside GM3 bearing an alkyne tag in the fatty acid moiety and evaluated the effect of the alkyne tag on the biological activity. To eliminate the influence of other factors such as degradation of the glycan chain when evaluating biological activity in a cellular environment, we introduced the tag into sialidase-resistant (S)-CHF-linked GM3 analogues developed by our group. The designed analogues were efficiently synthesized by tuning the protecting group of the glucosylsphingosine acceptor. The growth-promoting effect of these analogues on Had-1 cells was dramatically altered depending upon the position of the alkyne tag.

DOI： 10.1007/s10719-023-10111-0

Web of Science

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Modification of the C3-Position of 2,3-Dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic Acid with An Acetic Acid Equivalent Reviewed

Keiya Uezono, Risa Maeda, Makoto Yoritate, Hiroaki Matoba, Go Hirai

Chemistry Letters 52 ( 2 ) 71 - 74 2023.2 （ ISSN:0366-7022 eISSN:1348-0715 ）

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：The Chemical Society of Japan

Direct modification at the C-3 position of 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid (DANA) derivatives with malonates has been achieved by means of Mn(OAc)3-mediated oxidative coupling reaction, giving C3-modified DANA derivatives in good yield with high diastereo-selectivity. We also designed and synthesized 3-CH2COOH-DANA as a candidate sialidase inhibitor, but found that its inhibitory activity towards several sialidases was weak, possibly because the acidic functional group is located too close to the DANA skeleton.

DOI： 10.1246/cl.220507

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Repository Public URL： https://hdl.handle.net/2324/7173602
Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction Reviewed International journal

Amaechi Shedrack Odoh, Louise Aidanpaa, Nariyoshi Umekubo, Hiroaki Matoba, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

European Journal of Organic Chemistry 6670 - 6673 2021.10

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： org/10.1002/ejoc.202101106
Convergent Synthesis of Taxol Skeleton via Decarbonylative Radical Coupling Reaction Reviewed International journal

Hiroaki Matoba, Takahiro Watanabe, MasanoriNagatomo, Masayuki Inoue

Organic Letters 20 ( 23 ) 7554 - 7557 2018.11

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1021/acs.orglett.8b03302
Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation Invited Reviewed International journal

Tomoya Yamashita, Hiroaki Matoba, Takefumi Kuranaga, Masayuki Inoue

Tetrahedron 70 ( 42 ) 7746 - 7752 2014.6

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Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.091

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Presentations

プロスタン類の網羅的合成

○瀬川智皓、的場博亮、寄立麻琴、山田健一、平井剛

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
Synthetic study of DFGH-ring Analogs of Physalin-type Natural products

〇Xuejiao Wei, Makoto Yoritate,Hiroaki Matoba, Go Hirai

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
光反応を利用したC-アシルグリコシドの新規合成法開発

〇的場博亮、平井剛

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
炭素連結型ラクトシルセラミドアナログの開発

〇森山貴博、中山仁志、寄立麻琴、的場博亮、岩渕和久、平井剛

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
ユニークな 3 次元構造を持つ糖―アミノ酸ハイブリッド骨格の構築

○森山智也、織田旺紀、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
プロスタン骨格を有する酸化リン脂質の合成研究

○石山夏希、的場博亮、寄立麻琴、山田健一、平井剛

日本薬学会第144年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：横浜 Country：Japan
炭素連結型シアロ糖鎖の統一的合成を志向したC-グリコシル化反応の検討

○竹田大樹、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

日本化学会第104年会 2024.3

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Event date： 2024.3

Venue：千葉 Country：Japan
Synthesis of C-linked neotrehalose analogues

〇Rintaro Nakahashi, Takahiro Moriyama, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Go Hirai

IKCOC-15 2023.11

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Event date： 2023.11

Venue：京都 Country：Japan
Synthesis of maltose analogue with a novel type of inhibition mechanism

〇Yuusei Tokunaga, Kazuki Doi, Takahiro Ikazaki, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Go Hirai

IKCOC-15 2023.11

　More details

Event date： 2023.11

Venue：京都 Country：Japan
Synthetic studies of cyclic peptides consisting of sugar amino acid

〇Momona Eguchi, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Go Hirai

IKCOC-15 2023.11

　More details

Event date： 2023.11

Venue：京都 Country：Japan
Inhibition machinery of sialoglycans with 3-exomethylene functionality

○Risa Maeda, Keiya Uezono, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Go Hirai

IKCOC-15 2023.11

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Event date： 2023.11

Venue：京都 Country：Japan
プロスタン類の網羅的合成

○瀬川智皓、的場博亮、寄立麻琴、山田健一、平井剛

第40回日本薬学会九州山口支部大会 2023.11

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Event date： 2023.11

Venue：福岡 Country：Japan
新規マルトースアナログの合成研究

〇德永悠成・土井一毅・伊ヶ崎孝洋・的場博亮・寄立麻琴・平井剛

第40回日本薬学会九州山口支部大会 2023.11

　More details

Event date： 2023.11

Venue：福岡 Country：Japan
光エネルギーを利用した無保護C-グリコシル化反応の開発

◯三浦大志、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第40回日本薬学会九州山口支部大会 2023.11

　More details

Event date： 2023.11

Venue：福岡 Country：Japan
炭素連結型ネオトレハロースアナログの合成研究

○中橋凜太郎、森山貴博、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第40回日本薬学会九州山口支部大会 2023.11

　More details

Event date： 2023.11

Venue：福岡 Country：Japan
炭素連結型イソマルトースの構造活性相関研究

○田邉理子，森山貴博，寄立麻琴，的場博亮，沼本穂，加藤直樹，平井剛

第40回メディシナルケミストリーシンポジウム 2023.11

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Event date： 2023.11

Venue：愛知 Country：Japan
連結部編集戦略のメリビオサミンへの適用：細胞増殖抑制効果に対する CHF-グリコシド結合の影響

〇森塚夏帆、木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第40回メディシナルケミストリーシンポジウム 2023.11

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Event date： 2023.11

Venue：愛知 Country：Japan
新規生物活性物質創製を志向したC-グリコシド型擬糖鎖/複合糖質の効率的合成

〇森山貴博、寄立麻琴、小野俊介、加藤直樹、雑賀あずさ、楠原若菜、森塚夏帆、田邉理子、沼本穂、石川絵里、長竹貴広、木谷憲昭、的場博亮、高橋俊二、國澤純、山崎晶、平井剛

第65回天然有機化合物討論会 2023.9

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Event date： 2023.9

Venue：東京 Country：Japan
炭素連結型ネオトレハロースアナログの合成研究

○中橋凜太郎、森山貴博、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第55回有機金属若手の会夏の学校 2023.7

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Event date： 2023.7

Venue：佐賀 Country：Japan
β-glycosyl sulfinateによる触媒的無保護C-グリコシル化反応の開発

◯三浦大志、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第55回有機金属若手の会夏の学校 2023.7

　More details

Event date： 2023.7

Venue：佐賀 Country：Japan
新規マルトースアナログの合成研究とマルターゼ阻害活性

〇德永悠成、土井一毅、伊ヶ崎孝洋、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第55回有機金属若手の会夏の学校 2023.7

　More details

Event date： 2023.7

Venue：佐賀 Country：Japan
炭素連結型ネオトレハロースアナログの合成研究

○中橋凜太郎、森山貴博、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第60回化学関連支部合同九州大会 2023.7

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Event date： 2023.7

Venue：福岡 Country：Japan
2-エキソメチレン型擬複合糖質の立体選択的な合成と擬グルコシルセラミドの生物活性

〇伊ヶ崎孝洋、石川絵里、玉島博人、秋山央子、木室佑亮、寄立麻琴、的場博亮、今村彰浩、石田秀治、山崎晶、平井剛

第35回万有札幌シンポジウム 2023.7

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Event date： 2023.7

Venue：北海道 Country：Japan
photoredox触媒を利用した無保護C-グリコシル化反応の開発

◯三浦大志、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第60回化学関連支部合同九州大会 2023.7

　More details

Event date： 2023.7

Venue：福岡 Country：Japan
新規マルトースアナログの合成研究とマルターゼ阻害活性

〇德永悠成、土井一毅、伊ヶ崎孝洋、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第60回化学関連支部合同九州大会 2023.7

　More details

Event date： 2023.7

Venue：福岡 Country：Japan
Stereoselective Synthesis of Pseudo-glycoconjugates with 2-Exomethylene Group　and Biological Activity of Pseudo-glucosylceramides

#Takahiro Ikazaki, Eri Ishikawa, #Hiroto Tamashima, Hisako Akiyama, #Yusuke Kimuro, Makoto Yoritate, Hiroaki Matoba,　Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Sho Yamasaki, Go Hirai

14th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS 2023) 2023.6

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Event date： 2023.6

Language：English

Venue：Conrad Hotel, Seoul, Korea Country：Japan
2-エキソメチレン型擬複合糖質の立体選択的合成と擬グルコシルセラミドの生物活性

#伊ヶ崎孝洋、石川絵里、#玉島博人、秋山央子、#木室佑亮、寄立麻琴、的場博亮、今村彰浩、石田秀治、山崎晶、平井剛

第33回万有福岡シンポジウム 2023.6

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Event date： 2023.6

Venue：九州大学 Country：Japan
CHF グリコシド結合を有する擬メリビオサミンの合成と生物活性

〇森塚夏帆、木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

日本ケミカルバイオロジー学会第17回年会 2023.5

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Event date： 2023.5

Venue：大阪 Country：Japan
Photoredox触媒を利用した環境調和型無保護C-グリコシル化反応の開発

#三浦大志、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

日本薬学会第143年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：北海道大学 Country：Japan
基質アナログ型トレハラーゼ阻害剤の開発

#玉島博人、#伊ヶ崎孝洋、#木室佑亮、#土井一毅、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

日本薬学会第143年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：北海道大学 Country：Japan
2-エキソメチレン型擬複合糖質の開発と擬グルコシルセラミドの生物活性

#伊ヶ崎孝洋、石川絵里、#玉島博人、秋山央子、#木室佑亮、寄立麻琴、的場博亮、山崎晶、平井剛

日本薬学会第143年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：北海道大学 Country：Japan
炭素連結型トレハロースアナログの合成研究

#中橋凜太郎、#森山貴博、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

日本薬学会第143年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：北海道大学 Country：Japan
3位修飾型シアル酸誘導体の効率的合成法開発およびシアリダーゼ阻害活性

#上薗慶也、#前田梨紗、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

日本薬学会第143年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：北海道大学 Country：Japan
炭素連結型イソマルトース誘導体の合成と生物活性評価

#田邉理子、#森山貴博、寄立麻琴、的場博亮、沼本穂、加藤直樹、平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
含フッ素炭素連結型メリビオサミンアナログの合成研究および活性評価

#森塚夏帆、木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
炭素連結型ネオトレハロースアナログの合成研究

#中橋凜太郎、#森山貴博、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
糖骨格をアミノ酸ユニットとする環状ペプチドの合成研究

#江口桃菜、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
新規マルトースアナログの合成研究とマルターゼ阻害活性

#德永悠成, #土井一毅, #伊ヶ崎孝洋, 的場博亮, 寄立麻琴, 平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
3 位にエキソメチレン基をもつシアロ糖鎖のシアリダーゼ阻害メカニズム

#前田梨紗, #上薗慶也, 的場博亮, 寄立麻琴, 平井剛

日本化学会第103春季年会 2023.3

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Event date： 2023.3

Venue：東京理科大学野田キャンパス Country：Japan
炭素連結型イソマルトース誘導体の合成と生物活性評価

#田邉理子、#森山貴博、寄立麻琴、的場博亮、沼本穂、加藤直樹、平井剛

第39回日本薬学会九州山口支部大会 2022.11

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Event date： 2022.11

Venue：長崎国際大学 Country：Japan
含フッ素炭素連結型メリビオサミンアナログの合成研究および活性評価

#森塚夏帆、#木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第39回日本薬学会九州山口支部大会 2022.11

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Event date： 2022.11

Venue：長崎国際大学 Country：Japan
3 位修飾型 DANA 誘導体の合成とシアリダーゼ阻害活性評価

#前田梨紗、#上薗慶也、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第39回日本薬学会九州山口支部大会 2022.11

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Event date： 2022.11

Venue：長崎国際大学 Country：Japan
糖骨格をアミノ酸ユニットとする環状ペプチドの合成研究

#江口桃菜、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第39回日本薬学会九州山口支部大会 2022.11

　More details

Event date： 2022.11

Venue：長崎国際大学 Country：Japan
炭素連結型イソマルトースの構造活性相関研究

#田邉理子、#森山貴博、寄立麻琴、的場博亮、沼本穂、加藤直樹、平井剛

第38回有機合成化学セミナー 2022.9

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Event date： 2022.9

Venue：アクティブリゾーツ福岡八幡 Country：Japan
含フッ素炭素連結型メリビオサミンアナログの合成研究

#森塚夏帆、#木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第38回有機合成化学セミナー 2022.9

　More details

Event date： 2022.9

Venue：アクティブリゾーツ福岡八幡 Country：Japan
3位修飾型シアロ糖鎖の効率的合成法開発とシアリダーゼ阻害活性

#上薗慶也、#前田梨紗、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第64回天然有機化合物討論会 2022.9

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Event date： 2022.9

Venue：静岡市 Country：Japan
Sialylgalactose analogue with exomethylene group acts as a substrate but inhibits sialidase activity

#Risa Maeda, #Keiya Uezono, Ryo Fukazawa, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Mikiko Sodeoka, Go Hirai

Sialoglyco 2022 2022.9

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Event date： 2022.9

Language：English

Venue：名古屋大学 Country：Japan
Efficient synthetic method for C3-modified sialoglycans and their inhibitory activity for sialidases

#Keiya Uezono, #Risa Maeda, Hiroaki Matoba, Makoto Yoritate, Go Hirai

Sialoglyco 2022 2022.9

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Event date： 2022.9

Language：English

Venue：名古屋大学 Country：Japan
二糖型C-グリコシドアナログの修飾と生物活性評価

#田邉理子、#森山貴博、@寄立麻琴、@的場博亮、@沼本穂、@加藤直樹、@平井剛

第59回化学関連支部合同九州大会 2023.6

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Event date： 2022.7

Language：Japanese

Venue：福岡 Country：Japan
含フッ素炭素連結型メリビオサミンアナログの合成研究

#森塚夏帆、#木谷憲昭、寄立麻琴、的場博亮、平井剛

第59回化学関連支部合同九州大会 2022.7

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Event date： 2022.7

Venue：北九州国際会議場 Country：Japan
新規シアリダーゼ阻害剤の反応メカニズム解析研究

#前田梨紗、#上薗慶也、深澤亮、的場博亮、寄立麻琴、袖岡幹子、平井剛

第59回化学関連支部合同九州大会 2022.7

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Event date： 2022.7

Venue：北九州国際会議場 Country：Japan
糖骨格をアミノ酸ユニットとする環状ペプチドの合成研究

#江口桃菜、的場博亮、寄立麻琴、平井剛

第59回化学関連支部合同九州大会 2022.7

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Event date： 2022.7
タキソールの合成研究

渡辺　崇央、的場　博亮、長友　優典、井上　将行

日本薬学会第140年会 2020.3

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Event date： 2022.5

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：京都 Country：Japan
立体選択的ラジカル付加反応を鍵とするタキソールの合成研究

的場　博亮、長友　優典、井上　将行

日本薬学会第136年会 2016.3

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Event date： 2022.5

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：横浜 Country：Japan
タキソールの全合成研究

的場　博亮、長友　優典、井上　将行

日本薬学会第138年会 2018.3

　More details

Event date： 2022.5

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：金沢 Country：Japan
タキソールの合成研究

渡辺　崇央、的場　博亮、長友　優典、井上　将行

第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2018.12

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Event date： 2022.5

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：新潟 Country：Japan
ノビラミドBおよびDの全合成

的場　博亮、山下　智也、高野　陽子、倉永　健史、井上　将行

第58回日本薬学会関東支部大会 2014.10

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Event date： 2014.10

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：東京 Country：Japan
Staudinger反応を用いたα,β-不飽和アミノ酸の合成

山下　智也、的場　博亮、倉永　健史、井上　将行

第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2014.5

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Event date： 2014.5 - 2022.5

Language：Japanese Presentation type：Oral presentation (general)

Venue：横浜 Country：Japan

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MISC

化学系薬学　キュバンジエステル類の簡便な合成法およびクロスカップリング反応の開発

的場博亮

ファルマシア 60 ( 2 ) 148 - 148 2024.2 （ ISSN:0014-8601 ）

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Language：Japanese Publisher：(公社)日本薬学会

Professional Memberships

The Pharmaceutical Society of Japan
有機合成化学協会

Research Projects

プロスタン構造を有する酸化リン脂質の合成および機能解明

Grant number：25K18597 2025.4 - 2027.3

Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

的場博亮

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Grant type：Scientific research funding

CiNii Research
イソプロスタン含有酸化リン脂質類の網羅的合成および構造活性相関研究

Grant number：23K14323 2023 - 2024

Japan Society for the Promotion of Science Grants-in-Aid for Scientific Research Early-Career Scientists

的場博亮

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Authorship：Principal investigator Grant type：Scientific research funding

酸化リン脂質は、様々な生命現象に関わる重要な生理活性物質である。脂質部位、リン酸部位の構造が異なる、様々な酸化リン脂質が存在することが知られているが、各々の分子がどのような生命現象に関与しているのかはあまり明らかになっていない。本研究では、多様な構造を有する酸化リン脂質を合成的手法により供給し、その構造の違いが生理活性に与える影響を明らかとする。

CiNii Research

Class subject

身の回りの化学

2025.2 Winter quarter
有機化学演習

2024.12 - 2025.2 Winter quarter
身の回りの化学

2024.12 Fall quarter
構造化学演習

2024.10 - 2024.12 Fall quarter
有機化学演習

2023.12 - 2024.2 Winter quarter
構造化学演習

2023.10 - 2023.12 Fall quarter
薬学基礎実習I

2022.10 - 2023.3 Second semester
構造化学演習

2022.10 - 2022.12 Fall quarter
医薬化学演習I

2022.4 - 2022.9 First semester
医薬化学演習II

2022.4 - 2022.9 First semester
有機化学演習

2025.12 - 2026.2 Winter quarter
構造化学演習

2025.10 - 2025.12 Fall quarter
薬学基礎実習Ⅰ

2025.4 - 2025.6 Spring quarter
有機化学演習

2024.12 - 2025.2 Winter quarter
構造化学演習

2024.10 - 2024.12 Fall quarter

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FD Participation

2025.1 Role：Participation Title：第33回システム創薬リサーチコア研究会

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2024.11 Role：Participation Title：九大薬FD講演会

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2024.7 Role：Participation Title：第5回創薬産学官連携セミナー（新モダリティ）

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2023.11 Role：Participation Title：機関間連携

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2023.8 Role：Participation Title：男女共同参画FD講演会

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2022.11 Role：Participation Title：第2回薬学FD講演会

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2022.9 Role：Participation Title：令和４年度九州大学馬出地区４部局合同男女共同参画ＦＤ　臨床教育研修センターきらめきプロジェクト講演会

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2022.4 Role：Participation Title：令和４年度第１回全学ＦＤ（新任教員の研修）The 1st All-University FD (training for new faculty members) in FY2022

Organizer：University-wide
2022.4 Role：Participation Title：学生の多様性に対応した教育とは：障害学生への合理的配慮を中心に

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]
2022.3 Role：Participation Title：第3回創薬産学官連携セミナー（感染症研究拠点WG共催）

Organizer：[Undergraduate school/graduate school/graduate faculty]

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Teaching Student Awards

最優秀ポスター賞

Year and month of award：2024.6

Classification of award-winning students：Postgraduate student Name of award-winning student：瀬川　智皓

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学生講演賞

Classification of award-winning students：Postgraduate student Name of award-winning student：瀬川　智皓

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