| 大石 徹（おおいし とおる） | データ更新日：2023.11.22 |
教授 ／
理学研究院
化学部門
有機・生物化学
| 1. | Ryoma Saito, Yoko Yasuno, Tohru Oishi, Synthetic Study of Ladder-Shaped Polyethers Based on the Convergent Method via Three-Rings Construction, 日本化学会第103春季年会(2023), 2023.03. |
| 2. | Sho Kawamura, Kanako Toriyama, Masayuki Satake, Yoko Yasuno, Tohru Oishi, Synthetic Study of the NOPQ Ring of Brevislucenal-F , 日本化学会第103春季年会(2023), 2023.03. |
| 3. | Taishin Taniguchi, Yoko Yasuno, Tohru Oishi, Synthetic Study of the LMNO Ring of Maitotoxin , 日本化学会第103春季年会(2023), 2023.03. |
| 4. | 梅野 圭太郎, Synthetic Study of the Northern Hemisphere of Maitotoxin, 第３回大津会議合同研究発表会, 2023.01. |
| 5. | Keitaro Umeno, Hisaaki Onoue, Keiichi Konoki, Kohei Torikai, Yoko Yasuno, Masayuki Satake, Tohru Oishi, Convergent Synthesis of the WXYZA’B’C’D’E’F’ Ring Segment of Maitotoxin, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2022, 2022.11. |
| 6. | Tohru Oishi, Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Amphidinol 3, International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2022, 2022.11. |
| 7. | 金子 昌央, 山下 敦裕, 保野 陽子, 大石 徹, カリビアンシガトキシンC-CTX-1のMN環部の合成研究, 第121回有機合成シンポジウム, 2022.11. |
| 8. | 梅野圭太郎, 尾上久晃, 此木敬一, 鳥飼浩平, 保野陽子, 佐竹真幸, 大石 徹, マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成, 第38回有機合成セミナー, 2022.09. |
| 9. | 谷口 大真, 中村 理志, 保野 陽子, 大石 徹 , マイトトキシンのLM/NO環部の合成研究, 第38回有機合成セミナー, 2022.09. |
| 10. | 梅野圭太郎, 尾上久晃, 此木敬一, 鳥飼浩平, 保野陽子, 佐竹真幸, 大石 徹, マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成, 第34回若手研究者のためのセミナー, 2022.08. |
| 11. | Tohru Oishi, Total Synthesis of Amphidinol 3 and Structure-Activity Relationship Study, 2nd Edition of Chemistry International Webinar, 2022.07. |
| 12. | 谷口 大真，中村 理志，保野 陽子，大石 徹, マイトトキシンのLM/NO環部の合成研究, 第59回化学関連支部合同九州大会, 2022.07. |
| 13. | 金子 昌央, 山下 敦裕, 保野 陽子, 大石 徹, カリビアンシガトキシンC-CTX-1のMN環部の合成研究, 第59回化学関連支部合同九州大会, 2022.07. |
| 14. | 河村 正，鳥山加奈子，保野陽子，佐竹真幸，大石 徹 , ブレビスルセナール-FのNOPQ環部とSTUV環部の統一的合成, 第120回有機合成シンポジウム, 2022.06. |
| 15. | 梅野圭太郎,尾上久晃,此木敬一,鳥飼浩平,保野陽子,佐竹真幸,大石 徹, マイトトキシンのWXYZA’B’C’D’E’F’環部の収束的合成, 第32回万有福岡シンポジウム, 2022.06. |
| 16. | 三苫 研人，田中 達也，保野 陽子，鳥飼 浩平，佐竹 真幸，大石 徹, 相対配置の決定を目的としたブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究, 日本化学会第101春季年会, 2021.03. |
| 17. | 三田 祐輔，若宮 佑真，保野 陽子，大石 徹, アンフィジノールの人工類縁体の合成研究, 日本化学会第101春季年会, 2021.03. |
| 18. | 鳥山 加奈子，保野 陽子，鳥飼 浩平，佐竹 真幸，大石 徹, ブレビスルセナール-FのNOPQ環部とSTUV環部の合成研究, 日本化学会第101春季年会, 2021.03. |
| 19. | 寺西 龍，保野 陽子，佐竹 真幸，大石 徹, アレキサンドロリドの合成研究, 日本化学会第101春季年会, 2021.03. |
| 20. | ＃梅野 圭太郎，＃尾上 久晃，此木 敬一，鳥飼 浩平，保野 陽子，大石 徹, マイトトキシンのW–F’環部の合成研究, 日本化学会第101春季年会, 2021.03. |
| 21. | ＃梅野圭太郎，＠大石 徹, カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学, 第32回若手研究者のためのセミナー, 2020.12. |
| 22. | ＃三苫研人，＃田中達也，＠大石 徹, 相対配置の決定を目的としたブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究, 2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会, 2020.11. |
| 23. | ＃寺西 龍，＠保野陽子，＠大石 徹, アレキサンドロリドの合成研究, 2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会, 2020.11. |
| 24. | 大石 徹, 超炭素鎖化合物の全合成による立体化学および生物機能の解明, The Thirteenth International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-13），The Sixth International Symposium on Middle Molecular Strategy（ISMMS-6）, 2020.10. |
| 25. | 梅野圭太郎・大石 徹, カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学, 第30回記念万有福岡シンポジウム, 2020.10. |
| 26. | ＃三田祐輔，＠大石 徹, アンフィジノール１５の人工類縁体の合成研究, 第10回CSJフェスタ2020, 2020.10. |
| 27. | ＃鳥山加奈子，＠大石 徹, ブレビスルセナール-ＦのＮＯＰＱ環部の合成研究, 第10回CSJフェスタ2020, 2020.10. |
| 28. | ＃梅野圭太郎，＠大石 徹, カルロトキシン2のC30–C63部分の合成および立体化学, 第62回天然有機化合物討論会, 2020.09. |
| 29. | Tohru Oishi, Structure Determination, Chemical Synthesis, and Evaluation of Biological Activity of Super Carbon Chain Natural Products, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 30. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Total Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Amphidinol 3, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 31. | Tatsuya Tanaka, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Masayuki Satake, Tohru Oishi, Synthetic Study of the VWX Ring System of Brevisulcenal-F, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 32. | 梅野 圭太郎，海老根 真琴，若宮 佑真，大石 徹, カルロトキシン２のC30–C63部分の合成研究, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 33. | 安冨 貴也，薬師寺 宏幸，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのDEFおよびGHI環部の統一的合成, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 34. | 吉村 庄太郎，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのAB環部の合成研究, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 35. | 新井 智之，鳥飼 浩平，海老根 真琴，佐竹 真幸，大石 徹, ブレビスルセナール-FのRS環部の合成研究, 日本化学会第99春季年会(2019), 2019.03. |
| 36. | 若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3の全合成と構造活性相関研究, 10. 第６回 新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム , 2019.03. |
| 37. | Tohru, Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on the Chemical Synthesis of Partial Structures, The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry（IKCOC-14）, 2018.10. |
| 38. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru, Oishi, Synthetic Studies of Amphidinol 3, The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry（IKCOC-14）, 2018.10. |
| 39. | Keitaro Umeno, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the C30–C63 Section of Karlotoxin 2, The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry（IKCOC-14）, 2018.10. |
| 40. | 大石 徹, そこにあるから挑戦する勇気（有機）と挑戦：巨大分子の化学合成と生体機能化学, 第8回CSJ化学フェスタ2018, 2018.10. |
| 41. | 安冨 貴也，薬師寺 宏幸，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのDEF環部の合成研究, 第8回CSJ化学フェスタ2018, 2018.10. |
| 42. | 新井 智之，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, ブレビスルセナール–FのRS環部の合成研究, 第8回CSJ化学フェスタ2018, 2018.10. |
| 43. | 若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3の構造改訂と全合成, 第60回天然有機化合物討論会, 2018.09. |
| 44. | 吉村 庄太郎，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのAB環部の合成研究, 第55回化学関連支部合同九州大会, 2018.06. |
| 45. | 安冨 貴也，薬師寺 宏幸，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのDEF環部の合成研究, 第55回化学関連支部合同九州大会, 2018.06. |
| 46. | 梅野 圭太郎，海老根 真琴，大石 徹, カルロトキシン2のC30–C63部分の合成研究, 第55回化学関連支部合同九州大会, 2018.06. |
| 47. | 新井 智之，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, ブレビスルセナール-FのRS環部の合成研究, 第55回化学関連支部合同九州大会, 2018.06. |
| 48. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic studies towards the total synthesis of amphidinol 3, 19th Tetrahedron Symposium, 2018.06. |
| 49. | 安冨 貴也，薬師寺 宏幸，＠鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのDEF環部の合成研究, 創薬懇話会2018 in 志賀島, 2018.06. |
| 50. | 梅野 圭太郎，海老根 真琴，大石 徹, カルロトキシン２のC30–C63部分の合成研究, 創薬懇話会2018 in 志賀島, 2018.06. |
| 51. | 若宮 佑真，海老根 真琴，大石 徹, アンフィジノール3の構造改訂と全合成, 第29回万有仙台シンポジウム, 2018.06. |
| 52. | 大石 徹, 超炭素鎖化合物の全合成による立体化学および生物機能の解明, 新学術領域研究：反応集積化が導く中分子戦略 第６回成果報告会, 2018.06. |
| 53. | 若宮 佑真，海老根 真琴，大石 徹, アンフィジノール3の構造改訂と全合成, 第28回万有福岡シンポジウム, 2018.05. |
| 54. | Yemba Baruti, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of Hawaiimycin Analogs, 日本化学会第98春季年会(2018), 2018.03. |
| 55. | Hisaaki Onoue, Naoya Ohsato, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Keiichi Konoki, Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis, 日本化学会第98春季年会(2018), 2018.03. |
| 56. | 梅野 圭太郎，海老根 真琴，若宮 佑真，大石 徹, カルロトキシン２のC30–C50部分の合成研究, 日本化学会第98春季年会(2018), 2018.03. |
| 57. | 田中 達也，鳥飼 浩平，海老根 真琴，佐竹 真幸，大石 徹, ブレビスルセナール‐FのVWX環部の合成研究, 日本化学会第98春季年会(2018), 2018.03. |
| 58. | 安冨 貴也，薬師寺 宏幸，鳥飼 浩平，海老根 真琴，大石 徹, マイトトキシンのDEF環部の合成研究, 日本化学会第98春季年会(2018), 2018.03. |
| 59. | Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures, ICAMS-1, 2018.01. |
| 60. | Yemba Baruti, Makoto Ebine, Kohei Torikai, Tohru Oishi, Synthetic Study of Hawaiimycin Analogs, ISONIS-11, 2017.11. |
| 61. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Amphidinol 3, ISONIS-11, 2017.11. |
| 62. | Noaya Osato, Hisaaki Onoue, Yoshiki Toma, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Convergent Method for Synthesizing 6/7/6/6-Tetracyclic Ethers Possessing Contiguous Angular Methyl Groups, ISONIS-11, 2017.11. |
| 63. | 高下朋之，若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3の簡略化アナログの設計と合成究, 第7回CSJ化学フェスタ2017, 2018.10. |
| 64. | 田中達也，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, ブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究, 第7回CSJ化学フェスタ2017, 2018.10. |
| 65. | Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures, 120th KCS General Meeting & Exposition, 2017.10. |
| 66. | Tohru Oishi
, Synthesis, Structure Determination, and Biological Activities of Marine Natural Products , Lecture in KAIST, 2017.10. |
| 67. | 尾上久晃，石川絵理奈，丸林里帆，此木敬一，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, 化学合成に基づいたマイトトキシンの構造活性相関研究, 第59回天然有機化合物討論会, 2017.09. |
| 68. | Makoto Ebine, Yuma Wakamiya, Tomoyuki Koge, Tohru Oishi, Synthetic Studies on Amphidinol 3, 18th Tetrahedron Symposium - Asia Edition, 2017.07. |
| 69. | Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures, 第23回日本化学会九州支部・韓国化学会釜山支部合同セミナー, 2017.06. |
| 70. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認, 第52回天然物化学談話会, 2017.07. |
| 71. | 片山創太，大石 徹, 光学活性な(E)-1-iodohexa-1,5-dien-3-olのフローマイクロ合成, 第54回化学関連支部合同九州大会, 2017.07. |
| 72. | 手嶋博也，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, 6/6/6/6/6-五環性梯子状ポリエーテルの新奇合成法の開発, 第54回化学関連支部合同九州大会, 2017.07. |
| 73. | 田中達也，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, ブレビスルセナール-FのVWX環部の合成研究, 第54回化学関連支部合同九州大会, 2017.07. |
| 74. | 柳本 崚太，大石 徹，鳥飼 浩平, ラセミ化の抑制を志向したπ-N-保護ヒスチジンの合成, 第54回化学関連支部合同九州大会, 2017.07. |
| 75. | Yemba Baruti, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic study of hawaiimycin analogs, 第54回化学関連支部合同九州大会, 2017.07. |
| 76. | 若宮佑真, アンフィジノール3の絶対配置の改訂, 第11回三地区若手交流会 福岡ミニシンポジウム, 2017.06. |
| 77. | 大里直哉，當間佳樹，尾上久晃，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, 連続した核間メチル基を有する6/7/6/6-四環性エーテルの収束的合成法, 第27回万有福岡シンポジウム, 2017.06. |
| 78. | Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures, International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2017), 2017.06. |
| 79. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Studies on Amphidinol 3, International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2017), 2017.06. |
| 80. | ＃大里直哉，＠鳥飼浩平，＠海老根真琴，＠大石 徹, ブレビスルセナールFのHIJK環部の合成研究, 日本化学会第97春季年会(2017), 2017.03. |
| 81. | ＃山本大樹，＠鳥飼浩平，＠海老根真琴，＠大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’環部の合成研究, 日本化学会第97春季年会(2017), 2017.03. |
| 82. | ＃片山創太，＠大石 徹, 光学活性な(E)-1-ヨードヘキサ-1,5-ジエン-3-オールのフローマイクロ合成, 日本化学会第97春季年会(2017), 2017.03. |
| 83. | 若宮佑真，＠海老根真琴，＠大石 徹, アンフィジノール3の絶対配置の確認, 日本化学会第97春季年会(2017), 2017.03. |
| 84. | 高下朋之，若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC39-C52部分の合成研究, 第6回CSJ化学フェスタ2016, 2016.11. |
| 85. | Sota Katayama, Tohru Oishi , Flowmicro Synthesis of Optically Active (E)-1-Iodohexa-1,5-dien-3-ol, ISONIS-10, 2016.11. |
| 86. | Yuma Wakamiya, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthesis and confirmation of the absolute configuration of the C31-C67 section of amphidinol 3, Junior ICCEOCA-6, 2016.10. |
| 87. | Tohru Oishi, Structure-Activity Relationship Studies of Maitotoxin Based on Chemical Synthesis of Partial Structures, ACP-2016-Korea, 2016.10. |
| 88. | 若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認 , 第28回若手研究者のためのセミナー, 2016.08, アンフィジノール3(AM3, 1)は，渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり，強力な抗真菌活性 (4μg/disk, Aspergliius niger)ならびに溶血活性 (EC50 = 9.4 nM)を有する。AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果，C2位およびC51位の立体化学が構造式(1)の様に改訂された。また，AM3の改定された構造式(1)に基づきC31-C67部分の合成を行い，合成品と天然物のNMRスペクトルの比較を行った結果，C32-C38位の絶対立体配置が構造式(1)とは異なる構造式(2)である可能性が示唆された。本研究ではこの可能性を検証するため，構造式(2)のC31-C67に相当する化合物9の合成研究を行った。. |
| 89. | 大里 直哉, 當間 佳樹, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, 梯子状ポリエーテルの新奇二環構築型収束的合成法の開発 , 第28回若手研究者のためのセミナー, 2016.08, マイトトキシン（MTX）やブレビスルセナール－Ｆ（KBT-F）などの梯子状ポリエーテル天然物は，エーテル環がトランス-シン-トランスに縮環した特徴的な構造を有する。当研究室ではα-シアノエーテルを経由する二環構築型収束的合成法を開発し，この方法を用いたMTXのWXYZ環部の合成に成功した。本研究では，新奇二環構築型収束的合成法の開発を目指し，MTXのWXYZ環部およびKBT-FのHIJK環部の合成を検討した。. |
| 90. | 尾上 久晃, 石川 絵理奈, 丸林 里帆, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部およびLMNO環部の合成と生物活性, 第51回天然物化学談話会, 2016.07. |
| 91. | 若宮 佑真, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認, 第51回天然物化学談話会, 2016.07. |
| 92. | 大里 直哉, 當間 佳樹, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, 梯子状ポリエーテル天然物の新奇二環構築型収束的合成法の開発~連続した核間メチル基を有する梯子状ポリエーテル~ , 第51回天然物化学談話会, 2016.07. |
| 93. | 大里直哉，當間佳樹，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, 梯子状ポリエーテルの新奇二環構築型収束的合成法の開発, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 94. | 山本大樹，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’環部の合成研究, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 95. | 神徳瑞生，岸上隼大，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, C-グリコピラノシドのフローマイクロ合成, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 96. | 藥師寺宏幸，久保卓也，海老根真琴，鳥飼浩平，大石 徹, マイトトキシンのBCDおよびDEF環部の合成研究, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 97. | 片山創太，大石 徹, 光学活性な(E)-1-iodohexa-1,5-dien-3-olのフローマイクロ合成, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 98. | 高下朋之，若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC39-C52部分の合成研究, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 99. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成と絶対配置の確認, 第53回化学関連支部合同九州大会, 2016.07. |
| 100. | 尾上 久晃, マイトトキシンのNOPQRS環部およびLMNO環部の合成と生物活性, 第10回三地区若手交流会 福岡ミニシンポジウム, 2016.04. |
| 101. | 尾上久晃, マイトトキシンのQRS環部およびNOPQRS環部の合成研究, サントリー生命科学財団研究所報告会, 2016.03. |
| 102. | 柿山和輝，海老根真琴，鳥飼浩平，大石 徹, マイトトキシンの C5-C15 部分の合成研究, 日本化学会第96春季年会(2016), 2016.03. |
| 103. | 岸上隼大，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのLM環部の合成研究, 日本化学会第96春季年会(2016), 2016.03. |
| 104. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成研究, 日本化学会第96春季年会(2016), 2016.03. |
| 105. | 神徳瑞生，岸上隼大，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, C-グリコピラノシドのフローマイクロ合成, 日本化学会第96春季年会(2016), 2016.03. |
| 106. | Kazuteru Kakiyama, Kohei Torikai, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the C1-C15 Part of Maitotoxin, 第５回統合物質国際シンポジウム, 2016.01. |
| 107. | Yuma Wakamiya, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the C31-C67 Part of Amphidinol 3, 第５回統合物質国際シンポジウム, 2016.01. |
| 108. | Hayato Kishigami, Kohei Torikai, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the LM Ring of Maitotoxin, Pacifichem 2015 #237 Molecular Function of Natural Products, 2015.12. |
| 109. | Yuri Takada, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Studies of Molecular Probes Based on the Partial Structure of Amphidinol 3, Pacifichem 2015 #237 Molecular Function of Natural Products, 2015.12. |
| 110. | Yuma Wakamiya, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic study of the C31-C67 part of amphidinol 3, Pacifichem 2015 #237 Molecular Function of Natural Products, 2015.12. |
| 111. | Hisaaki Onoue, Kohei Torikai, Makto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the LMNOPQRS Ring System of Maitotoxin, Pacifichem 2015 #237 Molecular Function of Natural Products, 2015.12. |
| 112. | Tohru Oishi, Structure-activity relationship studies of maitotoxin based on chemical synthesis of partial structures, Pacifichem 2015 #237 Molecular Function of Natural Products, 2015.12. |
| 113. | 藥師寺宏幸，久保拓也，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのBCD環部の合成研究, 第5回CSJ化学フェスタ2015, 2015.10. |
| 114. | 柳井直人，片山創太，鶴田丈士，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC1-C29部分の合成研究, 第5回CSJ化学フェスタ2015, 2015.10. |
| 115. | 丸林里帆，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究, 第27回若手研究者のためのセミナー, 2015.08. |
| 116. | 岸上隼大，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのLM環部の合成研究, 第27回若手研究者のためのセミナー, 2015.08. |
| 117. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC31-C52部分の合成研究, 第27回若手研究者のためのセミナー, 2015.08. |
| 118. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール 3のC31-C42部分の合成研究, 第50回天然物談話会, 2015.07. |
| 119. | 尾上久晃，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第50回天然物談話会, 2015.07. |
| 120. | 藥師寺宏幸，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのBCD環部の合成研究, 第50回天然物談話会, 2015.07. |
| 121. | 藥柳井直人，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC21-C29部分の合成研究, 第50回天然物談話会, 2015.07. |
| 122. | 尾上久晃，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究, 第26回万有仙台シンポジウム, 2015.06. |
| 123. | 尾上久晃，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究, 第26回万有仙台シンポジウム三地区交流ミニセミナー, 2015.06. |
| 124. | 丸林里帆，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究, 第52回化学関連支部合同九州大会, 2015.06. |
| 125. | 岸上隼大，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのL環部の合成研究, 第52回化学関連支部合同九州大会, 2015.06. |
| 126. | 佐藤拓矢，鳥飼浩平，大石 徹, 新規BOM系保護基2-ナフチルメトキシメチル(NAPOM)基の開発, 第52回化学関連支部合同九州大会, 2015.06. |
| 127. | 若宮佑真，海老根真琴，大石 徹, アンフィジノール3のC31-C42部分の合成研究, 第52回化学関連支部合同九州大会, 2015.06. |
| 128. | 當間佳樹，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのWXYZ環部の合成研究, 第52回化学関連支部合同九州大会, 2015.06. |
| 129. | Hisaaki Onoue, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the NOPQRS Ring System of Maitotoxin, 日本化学会九州支部設立100周年記念国際シンポジウム, 2015.06. |
| 130. | Tomohiro Watanabe, Makoto Ebine, Hajime Shibata, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa, Tohru Oishi, Structure Determination and Chemical Synthesis of the Sperm Activating and Attracting Factor Isolated from the Ascidian Ascidia sydneiensis, 日本化学会九州支部設立100周年記念国際シンポジウム, 2015.06. |
| 131. | Yuri Takada, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Development of Molecular Probes Based on the Partial Structure of Amphidinol 3, 日本化学会九州支部設立100周年記念国際シンポジウム, 2015.06. |
| 132. | 尾上久晃，鳥飼浩平，海老根真琴，大石 徹, マイトトキシンのQRS環部およびNOPQR(S)環部の合成研究, 第25回記念万有福岡シンポジウム, 2015.05. |
| 133. | Tomohiro Watanabe, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Studies on the Sperm-Activating and Attracting Factor from Ascidian Ascidia Sydneiensis , The 4th International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis & ICOMC 2014 Pre-symposium in Kyoto, 2014.07, Recently, an endogenous sperm activating and attracting factor (SAAF, 1) from eggs of ascidian Ascidia sydneiensis was isolated. SAAF was estimated to be a sulfated polyhydroxysterol: 3,7,8,26-tetrahydroxycholestane-3,26-disulfate by NMR and ESI/TOF-MS analysis using approximately 2.6 µg of the sample. Although the stereochemistry of steroidal backbone moiety was determined, the configuration at C25 remains unknown. For elucidation of the complete structure, 25S-SAAF was synthesized and NMR data of synthetic specimen were compared with those of the natural product. . |
| 134. | Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Yuri Takada, Tohru Oishi, Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3 , The 4th International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis & ICOMC 2014 Pre-symposium in Kyoto, 2014.07, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product produced by the dinoflagellate Amphidinium klebsii. AM3 has attracted considerable attention of synthetic chemists because of the unique structure and potent antifungal activity. It was difficult to determine the absolute configuration of AM3 because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, therefore revisions of stereochemistry at C2 and C51 have been made. In order to confirm the absolute configuration, synthetic studies toward total synthesis of AM3 were performed.. |
| 135. | 高田 悠里, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3のC43-C67部分の合成研究, 第49回天然物化学談話会, 2014.07. |
| 136. | 渡部友博, 海老根 真琴, 大石 徹, スジキレボヤ精子活性化誘引物質の合成研究, 第49回天然物化学談話会, 2014.07. |
| 137. | 尾上久晃, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第49回天然物化学談話会, 2014.07. |
| 138. | 丸林 里帆, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのent-LMNO環部の合成研究, 第49回天然物化学談話会, 2014.07. |
| 139. | 鶴田丈士, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のC1-C29部分の合成研究, 第51回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C29部分に相当する化合物2の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 4へのリチウムアセチリド5およびビニルリチウム3の付加と立体選択的還元を順次行い、7を合成した。さらに、6とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分に相当するアルデヒド8を合成した。続いて、C21-C29部分のPTスルホン9とのJulia-Kocienskiオレフィン化を用いたフラグメントの連結、続くSharpless不斉ジヒドロキシ化を経由してC1-C29部分2を最長直線工程数18段階で合成した。. |
| 140. | 高田 悠里, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3のC43-C67部分の合成と分子プローブ化, 第51回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, アンフィジノール３（AM3, 1）は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。最近51位の立体化学が改訂された1) 。AM3の生物活性発現メカニズムは未解明であるが、細胞膜中に疎水性ポリエン部分を挿入し分子複合体を形成することで細胞膜に穴をあけると考えられている。近年、耐性菌の出現が問題となっている中、AM3は新規抗菌剤のリード化合物として注目されている。当研究室では、AM3のポリエン部分と膜との相互作用をより詳細に解析するため、蛍光標識化プローブの合成を目指している。今回、AM3のC43-C67部分に蛍光基を導入した分子プローブの合成を検討した。目的の分子プローブは、化合物2のアジド基を利用して、蛍光基と連結することにした。化合物2は、4つのフラグメント3 ~ 6から収束的に合成した。すなわち、3と 4を右田–小杉–Stilleカップリングを用いて、また、既知のテトラヒドロピラン1)から誘導したアルデヒド6とスルホン5をJulia–Kocienskiオレフィン化を用いてそれぞれ連結した。最後に得られたフラグメントを鈴木–宮浦カップリングを用いて連結した。. |
| 141. | 渡部 友博, 海老根 真琴, 大石 徹, スジキレボヤ精子活性化誘引物質の合成研究, 第51回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, 受精の際、精子が卵に遭遇する確率を高める仕組みのひとつとして、卵から放出される物質により精子の運動能が高められる精子活性化現象や、精子を卵の方へ引き寄せる精子誘引現象が知られている。ホヤの一種であるスジキレボヤの卵から精子活性化誘因物質 (Sperm Activating and Attracting Factor, 以下SAAFと略す) が単離・構造決定されたが、7, 8, 25位の立体化学が未確定であった1)。7, 8位に関しては、対応する4つのジアステレオメリックなモデル化合物を合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することで決定されたが、25位は未確定である。本研究では、SAAFの25位に関する2つの可能なジアステレオマー (1, 2) を化学合成し、天然物のNMRスペクトルデータと比較することでスジキレボヤSAAFの全立体配置を決定することにした。まず、市販のエルゴステロール3から8段階でオレフィン4を合成し、立体選択的ジヒドロキシ化、四酢酸鉛による酸化的開裂、ヨウ化サマリウムを用いたピナコールカップリングを経由し、-ジオール5へと誘導した。ジオール5に対して酸化、立体選択的還元を行うことで7位の立体化学を反転し、保護基の変換、第1級アルコールの酸化を行い、アルデヒド6を合成した。このアルデヒド6と別途調製したスルホン7とのJulia-Kocienski反応を行い、オレフィン8 (E/Z = 7:1)を得た後、さらに4段階で(25S)-SAAF (1)を合成した。現在、天然物のNMRスペクトルデータとの比較を行っている。. |
| 142. | 尾上久晃, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第51回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物である。MTXは極低濃度でCa2+流入活性を示すことで知られているが、未だその作用機構は解明されていない。当研究室ではMTXの作用標的分子の同定を目指し、化学合成に基づいたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではMTXのアゴニストとなる部分構造の探索を目的とし、その疎水性部分と親水性部分の境界領域に相当するNOPQRS環部の合成を計画した。まず、Weinrebアミド1とフリルリチウム2とのカップリング反応を経てアルコール3を合成した。続いてAchmatowicz反応および化学選択的メチル化によって化合物4へと変換後、立体選択的ジヒドロキシ化を経てQ環部に存在する5連続不斉中心を構築した。得られた三環性化合物5は環拡大反応によってQRS環部6へと変換した。QRS環部6を末端アルキンへと誘導後、NO環部7とのカップリング反応を経てNOPQRS環部8を合成する予定である。. |
| 143. | 丸林里帆, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのLMNO環部の合成研究, 第51回化学関連支部合同九州大会, 2014.06, マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻類Gambierdiscus toxicusによって生産される両親媒性の梯子状ポリエーテルである。強力な致死毒性を持ち、溶血活性や細胞内Ca2+濃度上昇作用などの様々な生物活性を持つことが知られている。しかし、その作用標的分子や活性発現機構については未だ解明されていない。 MTXの合成フラグメントを用いた構造活性相関研究では、疎水性部分であるW-C’環部や親水性部分に対応するLMNO環部のエナンチオマーがMTXの引き起こすCa2+流入活性を阻害することが見出されている1),2)。本研究ではMTXのLMNO環部に着目し、生物活性の比較を行うためにLMNO環部とそのエナンチオマーの合成の検討を行った。 まず、Nicolaouらの合成3)を参考に、グリコール酸から16段階で化合物2を合成した。次にヨウ化アルケニル3を用いた野崎-檜山-岸(NHK)反応を行うことによりアリルアルコール4を得た。TBS基の除去、続く分子内オキサMichael反応によりスルホン5を得た後、Pummerer転位を行うことでLM環部6へと誘導した。さらにLM環部6から7段階を経てNO環部7へと変換し、6と7のアルドール反応、続くβ-ヒドロキシケトンのアンチ選択的な還元によってLMNO環部8を合成した。 . |
| 144. | 尾上久晃, 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 此木敬一, 村田道雄, 大石 徹, マイトトキシンのQRS環部およびC’D’E’F’環部の合成と生物活性 , 日本ケミカルバイオロジー学会 第9 回年会, 2014.06, マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、32個のエーテル環と98個の不斉中心を有し、疎水性部分と親水性部分を併せ持つ巨大な天然物である。MTXは強力な毒性を示すほか、極低濃度でCa2+流入活性を示すことが知られているが、その作用機構は未解明である1)。疎水性の梯子状ポリエーテル化合物であるブレベトキシンが、膜貫通タンパク質である電位依存性Na+チャネルに作用することが知られていることから、MTXも同様に疎水性部分が膜の中に入り、標的タンパク質に作用しているという仮説を立てた。当研究室では、この仮説をもとに化学合成したMTXの疎水性部分構造を用いた構造活性相関研究を行っており、WXYZA’B’C’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 30 μMで阻害することを見出した2)。本研究では、MTXのCa2+流入活性に対してより強い阻害活性を示す部分構造の探索を目指し、同じく疎水性部分に含まれるQRS環部およびC’D’E’F’環部を合成し、生物活性試験を行った。その結果、C’D’E’F’環部がMTXのCa2+流入活性をIC50 = 60 μMで阻害することが分かった。なお、QRS環部に対して同様の活性試験を行った結果についても報告する予定である。. |
| 145. | 海老根 真琴, 鶴田丈士, 梅田 綾, 高田悠里, 大石 徹, アンフィジノール3の全合成研究 , 第105回有機合成シンポジウム, 2014.06, アンフィジノール3（以下、AM3、1）は渦鞭毛藻 Amphidinium klebsiiから単離されたポリエンポリオール化合物であり1、強力な抗真菌活性（4 g/disk, Aspergillus niger）ならびに溶血性（EC50 = 9.4 nM）を有する2。AM3の活性発現機構は明らかになっていないが、複数のAM3が凝集しトロイダル型のポアを形成して膜機能を破壊すると考えられている。また、AM3の絶対配置は1999年に決定されたが3、合成化学的な構造確認の結果C2位およびC51位の立体化学が改訂された4-6。今回我々はAM3の全立体配置を確認することを目的として全合成研究を行った。. |
| 146. | 大石 徹, 化学合成を基盤としたマイトトキシンの構造活性相関研究 , 第3回有機分子構築法夏の勉強会, 2014.05. |
| 147. | 鶴田 丈士, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3のC1-C20部分の合成研究 , 日本化学会第94春季年会, 2014.03, アンフィジノール3(AM3)は渦鞭毛藻Amphidinium klebsiiから単離された天然物であり1)、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は、直鎖のポリオール部分と2つのTHP環、およびポリエン部分からなる特徴的な構造を有するが、不斉炭素の約7割が鎖状炭素上に存在するため絶対配置の決定が困難である。これまで部分構造の合成によってC2位およびC51位の絶対配置が訂正された2, 3)。そこで、本研究では、全合成による正確なAM3の絶対配置の確認を指向してC1-C20部分の合成研究を行った。まず、Weinrebアミド 2へのリチウムアセチリド3およびビニルリチウム1の付加と立体選択的還元を順次行い、5を合成した。さらに、4とのクロスメタセシスを行うことでC1-C20部分6を総工程数18で合成した。. |
| 148. | 石川 絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのLMNO環部の合成研究 , 日本化学会第94春季年会, 2014.03, マイトトキシンは渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルであり、強力な毒性や細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では合成フラグメントを用いたMTXの構造活性相関研究を行なっており、本研究ではMTXのLMNO環部(1)に着目し、その合成を検討した。まずNicolaouらの報告1)を参考に、フラン2を出発原料としてL/N環部3を合成した。次にヨウ化アルケニル4を用いた野崎-檜山-岸反応を行うことでアリルアルコール5を得た。アリルアルコール5に対しTBAFを作用させるとTBS基の除去および分子内オキサMichael反応が連続して起こり、LM/NO環部6を与えた。さらにPummerer転位によりLM環部7へと誘導し、LM環部7から7段階を経てNO環部8を得た。アルドール反応によるLM環部7とNO環部8の連結についても報告する予定である。. |
| 149. | 海老根 真琴, 梅田 綾, 大石 徹, アンフィジノール３の短縮類縁体の設計と合成 , 日本化学会第94春季年会, 2014.03, アンフィジノール３（AM3）は渦鞭毛藻 Amphidinium krebsiiから単離された海洋天然物であり、ポリエン鎖、２つのTHP環、ポリオール鎖で構成されている。強力な抗真菌活性および溶血性を有するが、その詳細な分子機構は未だ解明されていない。脂質膜と直接的に相互作用し会合して膜に孔を開けることでその生物活性を発現するとされており、その際に疎水性ポリエン部分が重要な役割を果たすと考えられている。 我々は、AM3の活性発現に必要な最小構造単位を知るための構造類縁体の一つとしてTHP環およびポリオール部分を短縮した化合物1を設定し、合成および生物活性試験を行うこととした。すなわち、AM3のC21-C29 部分に相当するアルキルボラン2とC30-C40部分に相当するヨードオレフィン3とを鈴木―宮浦カップリングにより連結後、C53-C67部分に相当するポリエン鎖をJulia-Kocienskiオレフィン化を用いて導入することで、短縮類縁体1の合成を検討した。発表ではその詳細を報告する。. |
| 150. | 尾上 久晃, 國武 政宏, 馬場 萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 此木 敬一, 村田 道雄, 大石 徹, マイトトキシンのQRS環部およびC’D’E’F’環部の合成と生物活性 , 日本化学会第94春季年会, 2014.03, マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、低濃度で細胞内Ca2+濃度上昇作用を示す。当研究室では化学合成したMTXの部分構造を用いた構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではまずQRS環部(5)の合成を行った。Weinrebアミド1とフリルリチウム3とのカップリング、化学選択的メチル化、立体選択的ジヒドロキシ化を経由して3環性化合物4を得た後、環拡大反応を経てQRS環部5を合成した。次いでC’D’E’F’環部(9)の合成を行った。C’D’F’環部に相当する末端オレフィン6と側鎖部分であるヨードオレフィン7の鈴木－宮浦反応によるカップリング2)を経て化合物8を得た。続いて上西らの報告3)に従い、Pd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。さらにSharpless不斉ジヒドロキシ化および末端オレフィンの導入を経てC’D’E’F’環部(9)を合成した。合成した2つの部分構造に関して生物活性試験を行った結果についても報告する予定である。. |
| 151. | Tohru Oishi, 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発, 新学術領域研究「集積反応化学」公開シンポジウムおよび平成25年度第2回成果報告会, 2014.01, 複雑な構造を有する天然物の合成にもフローマイクロ合成は有用である。以下の反応においてフラスコを用いる従来法ではスケールアップを行うと低収率であるが、フローマイクロ合成により再現性良くスケールアップが可能になった。. |
| 152. | Takeshi Tsuruda, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the C1-C20 Part of Amphidinol 3, The 3rd International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Synergy of Theory and Molecular Transformation”, 2014.01, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product produced by the dinoflagellate Amphidinium klebsii. AM3 has attracted considerable attention of synthetic chemists because of the unique structure and potent antifungal activity. As a part of our studies on total synthesis of AM3, the C1-C20 part of AM3 (5) has been synthesized. . |
| 153. | Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Yuri Takada, Tohru Oishi, Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3, The 3rd International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Synergy of Theory and Molecular Transformation”, 2014.01, Amphidinol 3 (AM3) is a marine natural product isolated from dinoflagellate Amphidinium klebsii. AM3 elicits potent antifungal activity (MIC = 4.0 g/disk), but its mode of action remains to be elucidated. Because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, it was difficult to determine the molecular structure of AM3. Although the stereochemistry of AM3 was determined by extensive NMR analysis and degradation of the natural product, total synthesis of AM3 is necessary for the structure confirmation. Our recent approach toward total synthesis of AM3 will be discussed. . |
| 154. | Koji Kosaka, Kohei Torikai, Tohru Oishi, Synthetic Studies of Sperm-Activating and Attracting Factor and Its Molecular Probes for Identification of the Target Proteins, The 3rd International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Synergy of Theory and Molecular Transformation”, 2014.01, Chemotaxis of sperm toward an egg is a critical step in reproduction, particularly in aquatic environments, where sperm frequently travel long distances to contact an egg. A non-peptidic chemoattractant called sperm-activating and attracting factor (SAAF, 1) was isolated from eggs of the ascidian Ciona intestinalis. To identify its target protein(s), molecular probes of SAAF were synthesized.. |
| 155. | Hisaaki Onoue, Takeshi Tsuruda, Kohei Torikai, Makoto Ebine, Tohru Oishi, Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin, The 3rd International Conference on the MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Synergy of Theory and Molecular Transformation”, 2014.01, Maitotoxin (MTX) is a ladder shaped polyether compound produced by dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, and it was found as one of the causative toxins of ciguatera seafood poisoning. MTX elicits remarkable biological activities at extremely low concentrations, for instance, MTX causes hemolysis of red blood cells and a profound influx of Ca2+ into cells. As a part of our structure-activity relationship studies based on chemical synthesis of the partial structures of MTX[1], the QRS ring system (3) of MTX was designed. The synthesis of 3 from Weinreb amide 1 and furyl lithium 2 was achieved via selective methylation and ring expansion as key steps.. |
| 156. | Tohru Oishi, Synthesis of Ladder-shaped Polyethers by Using Microflow Reactors , The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8), 2013.11. |
| 157. | Tohru Oishi, Makoto EBINE, Synthesis of the C31-C67 Part of Amphidinol 3, The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia & The 4th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 2013.11, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product isolated from dinoflagellate Amphidinium klebsii.1 AM3 elicits potent antifungal activity (MIC = 4.0 g/disk),2 but its mode of action remains to be elucidated. Because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, it was difficult to determine the molecular structure of AM3. Although the stereochemistry of AM3 was determined by extensive NMR analysis and degradation of the natural product,3 total synthesis of AM3 is necessary for the structure confirmation. As a part of our studies on structure confirmation of AM3 based on the chemical synthesis of the partial structures,4,5 the C31-C67 part of AM3 has been synthesized. Both the C43-C52 and the C31-C42 THP fragments were prepared from common THP intermediate.6 Coupling of these fragments and introduction of the polyene group via Julia-Kocienski olefination successfully afforded the C31-C67 part of AM3. . |
| 158. | 大石 徹, 生物活性発現機構解明を指向したマイトトキシンの部分構造の合成 , 第４回統合物質化学シンポジウム, 2013.10. |
| 159. | Tohru Oishi, Synthesis of Partial Structures of Maitotoxin , 14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition: Challenges in Organic and Bioorganic Chemistry, 2013.10, Maitotoxin (MTX) is a causative toxin of ciguaetra seafood poisoning produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. MTX is one of the largest non-biopolymer (MW 3422) and most toxic against mammals (50 ng/kg) known to date. MTX elicits remarkable biological activities at extremely low concentration, for instance, hemolysis of red blood cells (15 nM) and calcium ion influx in various cell lines (0.3 nM). Despite a large number of investigations, the precise mode of action at the molecular level has not been elucidated. During the course of our synthetic studies of MTX for developing its antagonists, partial structure of MTX corresponding to the WXYZA’B’C’ ring system was synthesized based on the -cyano ether method via successive coupling of the W- and Z-ring giving the WXYZ-ring fragment, followed by coupling with the C’-ring through the construction of the A’B’-ring systems. Syntheses of the C’D’E’F’ ring and the QRS ring system will be also reported.. |
| 160. | 鶴田 丈士, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のＣ１－Ｃ２０部分の合成研究 , 第３回CSJ化学フェスタ 2013, 2013.10, アンフィジノール3 (AM3) は渦鞭毛藻が産生する天然有機化合物であり、強力な溶血活性、抗真菌活性を有する。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。また、連続した１，５―ポリオール部分と官能基化された2つのTHP環、およびポリエン部分を有する構造が特徴的である。AM3には25個の不斉炭素が含まれるが、その約７割が鎖状炭素鎖に存在するため立体配置の決定が困難な化合物である。当研究室では、AM3の部分構造を化学合成し、合成フラグメントと天然物のNMRを比較することによって、C2位およびC51位の立体化学の訂正した。本研究では、全合成によるAM3の正確な立体配置の確認、および効率的合成法の開発を指向して、C1-C20部分の合成を行った結果について報告する。. |
| 161. | Tohru Oishi, Makoto EBINE, Synthesis of the C31-C67 Part of Amphidinol 3 , 3rd International Congress on Natural Sciences with Sisterhood Universities (ICNS 2013), 2013.10, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product isolated from dinoflagellate Amphidinium klebsii.1 AM3 elicits potent antifungal activity (MIC = 4.0 g/disk),2 but its mode of action remains to be elucidated. Because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, it was difficult to determine the molecular structure of AM3. Although the stereochemistry of AM3 was determined by extensive NMR analysis and degradation of the natural product,3 total synthesis of AM3 is necessary for the structure confirmation. As a part of our studies on structure confirmation of AM3 based on the chemical synthesis of the partial structures,4,5 the C31-C67 part of AM3 has been synthesized. Both the C43-C52 and the C31-C42 THP fragments were prepared from common THP intermediate.6 Coupling of these fragments and introduction of the polyene group via Julia-Kocienski olefination successfully afforded the C31-C67 part of AM3.. |
| 162. | Hisaaki Onoue, Tomomi Baba, Kohei TORIKAI, Makoto EBINE, Tohru Oishi, Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin , 3rd International Congress on Natural Sciences with Sisterhood Universities (ICNS 2013), 2013.10, Maitotoxin (MTX) is a ladder shaped polyether compound produced by dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, and it was found as one of the causative toxins of ciguatera seafood poisoning. MTX elicits remarkable biological activities at extremely low concentrations, for instance, MTX causes hemolysis of red blood cells and a profound influx of Ca2+ into cells. As a part of our structure-activity relationship studies based on chemical synthesis of the partial structures of MTX,1 the QRS ring system (1) of MTX was designed. The synthesis of 1 began with coupling reaction of Weinreb amide 2 with furyllithium 3, followed by Achmatowicz reaction and methylation to afford pyranone 4. Chemoselective methylation on the methoxy group of 4 was achieved in a stereoselective manner, and then tricyclic compound 6 was synthesized via methylation. After conversion of compound 6 to ketone 7, the synthesis of the QRS ring system 1 was achieved via ring expansion.. |
| 163. | 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのLMNO環部の合成研究 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08. |
| 164. | 海老根 真琴, 鶴田 丈士, 大石 徹, アンフィジノール３のC1-C20部分の合成研究 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08. |
| 165. | 梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のC１９-C４０部分の合成研究 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08. |
| 166. | 小坂浩司, 鳥飼 浩平, 吉田 学, 大石 徹, カタユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子の解明を志向した分子プローブの合成研究 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08. |
| 167. | 大石 徹, 機能解明を志向した生物活性分子の設計・合成・評価 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08, 動植物や微生物から単離された天然有機化合物（天然物）の中には、特定のタンパク質や生体膜に作用して強力な生物活性を示す物質が存在し、抗生物質や制癌剤として利用されている。その「切れ味の鋭さ」は、生物機能を理解するための分子ツールとして有用である。我々は、自然界から微量しか得られない天然物の化学合成（全合成）によって、提出構造および活性本体であることの確認を行ってきた。さらに、化学合成を基盤とした構造活性相関研究や分子プローブの調製を行い、分子レベルでの活性発現機構の解明に取組んでいる。天然物が生物活性を発現する原理を明らかにできれば、新しい薬剤の分子設計・化学合成が可能になり、疾病の予防や治療への応用が期待される。本講演では、渦鞭毛藻が産生する二次代謝産物を中心に、最近の研究成果について述べる。. |
| 168. | 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成 , 第25回若手研究者のためのセミナー, 2013.08. |
| 169. | 鶴田丈士, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のC1-C20部分の合成研究 , 第50回化学関連支部合同九州大会, 2013.07, アンフィジノール3 (AM3, 1) は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、従来にはない新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法を開発し、正確な立体配置の確認および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創成を目指している。本研究ではC1-C20部分に相当する化合物2の合成研究を行った。当研究室では、化学選択的なクロスメタセシスを用いたAM3のC1-C10部分の合成1に成功しているので、その方法を応用することにした。すなわち、ワインレブアミド 3とリチウムアセチリド4から6段階で誘導可能なエノン5とヨードオレフィン6との化学選択的クロスメタセシス、CBS還元を経由してオレフィン7を得た。続いてオレフィン7と8とのクロスメタセシスによりC1-C20部分に相当する2を合成した。. |
| 170. | 梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のC19-C40部分の合成研究, 第50回化学関連支部合同九州大会, 2013.07, 近年、抗生物質が効かない耐性菌の出現が問題となっている。アンフィジノール3は渦鞭毛藻が産生する抗真菌物質である。AM3は細胞膜に直接作用して活性を発現するため、耐性菌が出現しにくい新しいタイプの抗菌剤として注目されている。当研究室では、AM3の効率的な合成法の開発および構造活性相関を基にした簡略化アナログ分子の創生を目指している。1) 本研究ではC19-C40部分に相当する化合物1の合成研究を行った。化合物1はC29とC30の間で鈴木―宮浦カップリングを行うことにより合成することにした。オレフィン2とアクロレイン(3)とのクロスメタセシスを行った後、分子内oxa-Michael反応によりC27位の立体化学を構築し化合物4へと変換した。続いてDess-Martin酸化、Brown不斉クロチル化を行いC21-C29部に相当する化合物5を得た。一方、文献既知の化合物62) から大平-Bestmann反応を経由してアルキン7を得た。化合物7から誘導したヨードオレフィンと化合物8から誘導したアルキルボランを用いた鈴木―宮浦カップリングを検討中である。. |
| 171. | 尾上久晃, 馬場萌未, 石川絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第50回化学関連支部合同九州大会, 2013.07, マイトトキシン(MTX)は渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテルである。当研究室では化学合成した部分構造を用いたMTXの構造活性相関研究を行っている1)。本研究ではQRS環部2とNO環部3とのカップリングによるNOPQRS環部(1)の合成を検討した。S環部に相当するWeinrebアミド4とフリルリチウム5とのカップリング反応により得られたケトン6に対し、不斉還元、Achmatowicz反応を経由して7を合成した。ピラノン7に対してBF3･OEt2存在下、Me2Znを作用させることでケトン存在下、メチルアセタールのみをメチル化することに成功した。R環を構築後、オレフィン8に対し四酸化オスミウム酸化を行うことで望む三環性化合物9を単一の生成物として得ることに成功した。QRS環部2への変換についても報告する予定である。. |
| 172. | 國武政宏, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究, 第50回化学関連支部合同九州大会, 2013.07, マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。しかし、MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 3 : 1)を得た。さらに末端オレフィンを導入し、C’D’E’F’環部7の合成に成功した。. |
| 173. | 大石 徹, 機能解明を志向した生物活性分子の設計・合成・評価 , 第24回 万有仙台シンポジウム, 2013.06, [URL], イオンチャンネルやプロトンポンプなどの膜タンパク質に作用して、強力な生理活性を示す天然有機化合物が見出されているが、分子レベルでの活性発現機構は謎に包まれている。本セミナーでは、梯子状ポリエーテル天然物に焦点を当て、分子プローブの設計・合成や活性評価など有機合成化学を基盤とした機能解明へのアプローチについて紹介する。. |
| 174. | Makoto EBINE, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi, Synthesis of the C31-C67 part of amphidinol 3 , 14th Tetrahedron Symposium, 2013.06, Amphidinol 3 (AM3) is a marine natural product isolated from dinoflagellate Amphidinium klebsii. AM3 elicits potent antifungal activity (MIC = 4.0 g/disk), but its mode of action remains to be elucidated. Because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, it was difficult to determine the molecular structure of AM3. Although the stereochemistry of AM3 was determined by extensive NMR analysis and degradation of the natural product, total synthesis of AM3 is necessary for the structure confirmation. As a part of our studies on structure confirmation of AM3, synthesis of the C31-C67 part of AM3 was achieved. Both the C31-C42 (3) and the C43-C52 (4) fragments were prepared from common THP intermediate 2. Coupling of these fragments and introduction of the polyene unit via Julia-Kocienski olefination using sulfone 5 successfully afforded the C31-C67 part of AM3 (6). . |
| 175. | Takeshi Tsuruda, 海老根 真琴, Tohru Oishi, Synthetic Study of the C1-C20 Part of Amphidinol 3 , 第21回日本化学会九州支部・韓国化学会釜山支部合同セミナー, 2013.06, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product produced by the dinoflagellate Amphidinium klebsii. AM3 has attracted considerable attention of synthetic chemists because of the unique structure and potent antifungal activity. As a part of our studies on total synthesis of AM3, the C1-C20 part of AM3 (5) has been synthesized via chemoselective cross metathesis1 as a key step. . |
| 176. | Hisaaki Onoue, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, Tohru Oishi, Synthetic Study of the QRS Ring System of Maitotoxin , 第21回日本化学会九州支部・韓国化学会釜山支部合同セミナー, 2013.06, Maitotoxin (MTX) is a biotoxin produced by dinoflagellate Gambierdiscus toxicus and it was found as one of the causative toxins of ciguatera seafood poisoning. As a part of our structure-activity relationship studies based on chemical synthesis of the partial structures of MTX,1 the QRS ring system of MTX was designed and synthesized via chemoselective methylation of a pyranone and ring expansion giving seven-membered S-ring.. |
| 177. | 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究 , 第23回 万有福岡シンポジウム, 2013.06, [URL], マイトトキシン(MTX)は、渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusが生産する梯子状ポリエーテル化合物であり、細胞内Ca2+濃度上昇作用や溶血活性を示す。MTXは非特異的吸着が強く、また天然から極微量しか得られないことから、作用標的タンパク質や詳細な作用機構は解明されていない。当研究室ではマイトトキシンの構造活性相関研究を視野に入れた部分構造の合成を行っている1)。今回C’D’E’F’環部(7)の合成を計画し、側鎖の導入には鈴木―宮浦カップリング反応2)を用いることにした（Scheme 1）。まず、側鎖部分であるヨードオレフィン1とC’D’E’環部に相当する末端オレフィン2から鈴木―宮浦反応によりカップリング成績体3を合成した。さらにTBS基の除去を行ってジオール4に変換した後、上西らの報告3)に従いPd(II)を用いた触媒的環化反応によりF’環部を立体選択的に構築することに成功した。続いてオレフィン5に対しSharpless不斉ジヒドロキシ化を行うことでジオール6 (α : β = 5 : 1)を得た。末端オレフィン導入による7への変換についても報告する予定である。. |
| 178. | Tohru Oishi, スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究 , 第3回有機分子構築法夏の勉強会, 2013.05. |
| 179. | Makoto EBINE, Tohru Oishi, Synthesis of the C31-C67 Part of a Antifungal Marine Natural Product Amphidinol 3 , The 23rd French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry, 2013.05, Amphidinol 3 (AM3, 1) is a marine natural product isolated from dinoflagellate Amphidinium klebsii.1) AM3 elicits potent antifungal activity (MIC = 4.0 g/disk),2) but its mode of action remains to be elucidated. Because of the presence of a number of stereogenic centers on the acyclic long carbon chain, it was difficult to determine the molecular structure of AM3. Although the stereochemistry of AM3 was determined by extensive NMR analysis and degradation of the natural product,3) total synthesis of AM3 is necessary for the structure confirmation. As a part of our studies on structure confirmation of AM3, the C31-C67 part of AM3 has been synthesized. Both the C43-C52 and the C31-C42 THP fragments were prepared from common THP intermediate. Coupling of these fragments and introduction of the polyene group via Julia-Kocienski olefination successfully afforded the C31-C67 part of AM3. In the poster presentation, we will present a synthesis and structure analysis of the C31-C67 part of AM3. . |
| 180. | Tohru Oishi, Synthesis of Fluorine Labeled Natural Products for Solid-State NMR Measurements , 4 th International Fluorine Workshop, Tokyo, 2013.04. |
| 181. | 馬場 萌未, 尾上 久晃, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのQRS環部の合成研究, 日本化学会第93春季年会, 2013.03. |
| 182. | 國武 政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC'D'E'F'環部の合成研究, 日本化学会第93春季年会, 2013.03. |
| 183. | 海老根 真琴, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, アンフィジノール3のC31-C67部分の合成, 日本化学会第93春季年会, 2013.03. |
| 184. | 小坂 浩司, 鳥飼 浩平, 吉田 学, 大石 徹, ユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成, 日本化学会第93春季年会, 2013.03. |
| 185. | 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール3の全合成研究, 平成24年度ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会, 2013.03. |
| 186. | 梅田 綾, 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３のC１９-C４０部分の合成研究 , 平成24年度ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会, 2013.03. |
| 187. | Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Tohru Oishi, Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3, The 2nd International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis “Molecular Functions in Complex Systems”, 2012.12. |
| 188. | 大石 徹, 膜タンパク質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの設計と合成, 第14回ERATOタンパク質関連情報交換会, 2012.11. |
| 189. | Makoto Ebine, Aya Umeda, Takeshi Tsuruda, Yoshiyuki Manabe, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi, Studies toward Total Synthesis of Amphidinol 3, the 1 2th International Kyoto Conference (IKCOC-12), 2012.11. |
| 190. | 大石 徹, 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発, 新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開 平成２４年度 第１回研究成果報告会, 2012.11. |
| 191. | 石川 絵理奈, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNO環部の合成研究, 2012年日本化学会西日本大会, 2012.11. |
| 192. | 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究, 2012年日本化学会西日本大会, 2012.11. |
| 193. | 小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹, ユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成, 2012年日本化学会西日本大会, 2012.11. |
| 194. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのＮＯＰＱＲＳ環部の合成研究, 2012年日本化学会西日本大会, 2012.11. |
| 195. | 國武政宏, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 大石 徹, マイトトキシンC’D’E’F’環部の合成研究, 第２回CSJ化学フェスタ2012, 2012.10. |
| 196. | 小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹, カタユウレイボヤ精子活性化・誘引物質の作用標的分子同定に有用な分子プローブの合成, 第２回CSJ化学フェスタ2012, 2012.10. |
| 197. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第24回若手研究者のためのセミナー, 2012.08. |
| 198. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのNOPQRS環部の合成研究, 第24回若手研究者のためのセミナー, 2012.08. |
| 199. | 國武政宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成, 第47回天然物化学談話会, 2012.07. |
| 200. | 小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹, ユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子解明に有用な分子プローブの合成, 第47回天然物化学談話会, 2012.07. |
| 201. | 大石 徹, 空間的反応集積化と多重反応を用いた超効率的天然物合成法の開発, 新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開 平成２４年度 第１回全体会議, 2012.07. |
| 202. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのＱＲＳ環部の合成研究, 第49回化学関連支部合同九州大会, 2012.06. |
| 203. | 國武政宏, 大島崇宏, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのC’D’E’F’環部の合成研究, 第49回化学関連支部合同九州大会, 2012.06. |
| 204. | 小坂浩司, 鳥飼 浩平, 大石 徹, ユウレイボヤ精子活性化誘引物質の作用標的分子解明に有用な分子プローブの合成, 第49回化学関連支部合同九州大会, 2012.06. |
| 205. | 海老根 真琴, 大石 徹, アンフィジノール３の合成研究, 第２回有機分子構築法夏の勉強会, 2012.05. |
| 206. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 海老根 真琴, 大石 徹, マイトトキシンのQRS環部の合成研究, 第22回万有福岡シンポジウム, 2012.05. |
| 207. | 藤本 大地, 土川 博史, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, 吉田 学, 森澤 正昭, ユウレイボヤ精子の情報伝達経路解明のためのケージドSAAFの合成研究, 日本化学会第92春季年会, 2012.03. |
| 208. | 藤原 知美, 氏原 悟, 土川 博史, 鳥飼 浩平, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, 梯子状ポリエーテル化合物と標的モチーフの相互作用解析, 日本化学会第92春季年会, 2012.03. |
| 209. | 真鍋 良幸, 金本 光徳, 海老根 真琴, 鳥飼 浩平, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, アンフィジノール3のC44-C50位の絶対立体配置確認, 日本化学会第92春季年会, 2012.03. |
| 210. | 真鍋 良幸, 金本 光徳, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, 合成化学的アプローチによるアンフィジノール3の構造確認 , 平成23年度 ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会, 2012.03. |
| 211. | 大石 徹, アンフィジノール3の全合成研究, 平成23年度 ERATO村田脂質活性構造プロジェクト研究報告会, 2012.03. |
| 212. | Hajime Shibata, Hiroshi Tsuchikawa, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi, Yuki Hiradate, Manabu Yoshida, Masaaki Morisawa, Synthetic study for the structure elucidation of an endogenous sperm activating and attracting factor isolated from eggs of the ascidian Ascidia sydneiensis , Gordon Research Conference, 2012.02. |
| 213. | Tohru Oishi
, Synthesis and Biology of Ladder-shaped Polyethers Isolated from Marine Dinoflagellate for Exploring Biological Functions , Mona Symposium: Natural Products and Medicinal Chemistry, 2012.01, Ladder-shaped polyethers (LSPs) represented by brevetoxins, ciguatoxins and maitotoxin are unique secondary metabolites produced by dinoflagellates, which elicit potent biological activities including high toxicity. Brevetoxins and ciguatoxins are known to bind to voltage-sensitive sodium channels, a family of transmembrane proteins that regulate sodium ion influx. Although maitotoxin is supposed to interact with calcium or non-selective cation channels, its target proteins are unknown to date. Because of their structural similarity of LSPs, there may be a general structural motif for interacting with transmembrane proteins. However, limited availability of LSPs from natural sources has hampered precise and extensive investigations on the mechanism of the molecular recognition. Therefore, chemical synthesis of LSPs, not only naturally occurring but also artificial ones would provide a clue to solve the issue. We developed a general and efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via alhpa-cyano ethers. The methodology was successfully applied to highly convergent synthesis of the A-J ring system of yessotoxin (1) and the W-C’ ring system of maitotoxin (2). Furthermore, artificial ladder-shaped polyethers possessing tetra- (3), hepta- (4), and decacyclic (5) system were designed and synthesized based on the alpha-cyano ether method. Biological activities of the synthetic specimens will be reported.. |
| 214. | Kohei TORIKAI, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Saburo Aimoto, Michio Murata, Tohru Oishi, Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins, 2011.11. |
| 215. | Yoshiyuki Manabe, Mitsunori Kanemoto, Nobuaki Matsumori, Michio Murata, Tohru Oishi, Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins, 2011.11. |
| 216. | 大石 徹, 膜タンパク質との相互作用解明を志向した梯子状ポリエーテルの合成研究 , 有機合成夏季セミナー「明日の有機合成化学」, 2011.09, イオンチャンネルやプロトンポンプなどの膜タンパク質に作用して、強力な生理活性を示す天然有機化合物が見出されているが、分子レベルでの活性発現機構は謎に包まれている。本セミナーでは、梯子状ポリエーテル天然物に焦点を当て、分子プローブの設計・合成や活性評価など有機合成化学を基盤とした機能解明へのアプローチについて紹介する。. |
| 217. | 大石 徹, ステロール依存的に脂質二重膜と相互作用する小分子の化学合成, ERATO村田脂質活性構造プロジェクトタンパク質関連研究情報交換会, 2011.07. |
| 218. | 真鍋 良幸, 金本光徳, 鳥飼 浩平, 大石 徹, 合成化学的アプローチを利用したアンフィジノール 3 の構造確認, 第46回天然物化学談話会, 2011.07. |
| 219. | 馬場萌未, 鳥飼 浩平, 大石 徹, マイトトキシンのSTU環部の合成研究, 第46回天然物化学談話会, 2011.07. |
| 220. | Tohru Oishi , An Aproach Based on Organic Synthesis toward Identification of Target Proteins of Maitotoxin , The Uehara Memorial Foundation Symposium 2011, 2011.07, Maitotoxin (MTX) is a causative toxin of ciguaetra seafood poisoning produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. MTX is one of the largest non-biopolymer (MW 3422) and most toxic against mammals (50 ng/kg) known to date. MTX elicits remarkable biological activities at extremely low concentration, for instance, hemolysis of red blood cells (0.3 nM) and calcium ion influx in various cell lines (15 nM). Despite a large number of investigations, the precise mode of action at the molecular level has not been elucidated. Attempts to identify the target proteins using molecular probes derived from the natural product have been hampered chiefly due to its adhering property and short supply of MTX from natural sources. Our strategy for exploring target proteins is as follows. When MTX elicits its biological activities, it might be bind to the target, presumably transmembrane proteins such as ion channels. Therefore, the hydrophobic region of MTX would be an interacting motif with transmembrane -helices. The partial structure corresponding to the hydrophobic region would competitively bind to the target and result in inhibition of the biological activities elicited by MTX, and a photoaffinity probe derived from the partial structure with lower molecular weight than the natural product would be a useful tool for identifying the target protein. To begin with this project, we selected the W-C’ ring system of MTX, because it is a hydrophobic part of MTX, and the structure resembles brevetoxin B, which is known to bind to the sodium channels. The W-C’ ring system was synthesized based on the -cyano ether method via successive coupling of the W- and Z-ring giving the WXYZ-ring fragment, followed by coupling with the C’-ring through the construction of the A’B’-ring systems. Then, blockade of MTX-induced hemolytic activity by the W-C’ ring system was evaluated. MTX induced hemolysis of human red blood cells at 10 nM, and this value was taken as 100%. Brevetoxin B did not inhibit the hemolytic activity even at 10 M. On the other hand, the W-C’-ring system blocked the hemolytic activity in a dose-dependent manner, and around 80% inhibition was observed at 10 M. Therefore, the W-C’ ring system is expected to be promising molecular probes for identifying the target proteins of MTX.. |
| 221. | 大石 徹, 細胞膜に作用する生理活性天然物の合成化学的アプローチによる構造決定 , 高知大学「ＩＭＴ＆統合的バイオイメージング合同シンポジウム」, 2011.07, アンフィジノール3 (AM3, 1)は、渦鞭毛藻（Amphidinium klebsii）によって生産されるポリエンポリオール化合物である1)。AM3は25個の不斉炭素を有しているが、その約7割が鎖状部分に存在しているため、立体配置の決定が困難な化合物である。その中でも1,5-遠隔不斉が連続するC1-C14部分が、最も困難であった部分である。また、C50-C51位の立体配置はJBCA法2)によって決定されたが、ゴーシュとアンチの二つの回転異性体の中間の結合定数を示したため構造決定が困難であった部分である。そこでC1-C14セグメントおよびC43-C67セグメントに関するジアステレオマーを化学合成し、天然物のNMRと比較した。. |
| 222. | Tohru Oishi, Synthetic Approach toward Structure Confirmation of Amphidinol 3 , The Sixth Korea-Japan Young Scientists Meeting on Natural Products Chemistry and Bioorganic Chemistry, 2011.06. |
| 223. | 柴田 一, 土川博史, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹, 平館裕希, 吉田 学, 森澤正昭, スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究, 第99回有機合成シンポジウム, 2011.06. |
| 224. | 中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹, In(OTf) 3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化：マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成, 第21回万有福岡シンポジウム, 2011.05. |
| 225. | 中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹, In(OTf) 3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化：マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成, 第4回三地区若手交流 福岡ミニシンポジウム, 2011.05. |
| 226. | 矢野 真也, 棚田 法男, 野津 浩平, 土川 博史, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, ラフト形成機構の解明を目指した水溶性コレステロール誘導体の合成, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 227. | 柴田 一, 土川 博史, 松森 信明, 村田 道雄, 大石 徹, 吉田 学, 森澤 正昭, スジキレボヤ精子活性化誘引物質の構造決定を目指した合成研究, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 228. | 中川 泰男, 梅川 雄一, 松下 直広, 多原 主哲, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, 脂質二重膜に形成されるアンフォテリシンB-エルゴステロール複合体の固体NMR解析, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 229. | 中嶋 勇晴, 大島 崇宏, 長谷川 太志, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹, In(OTf)3/MS4Aを用いた混合チオアセタール化:マイトトキシンのWXYZ環部の改良合成, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 230. | 金本 光徳, SWASONO, Respati, 松森 信明, 村田 道雄, 鳥飼 浩平, 大石 徹, アンフィジノール3の部分構造の合成と立体配置の確認, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 231. | 山口 敏幸, 前田 佳子, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, 固体NMRを用いた脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリン頭部の配向解析, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 232. | 安田 智一, 山口 敏幸, 岡崎 宏紀, 森 祥子, 土居 幹嗣, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, 固体重水素NMRによる脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリンのアシル鎖の運動性解析, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 233. | 前田 佳子, 鈴木 孝, 山口 敏幸, 松森 信明, 大石 徹, 村田 道雄, 固体NMRを用いた脂質ラフトにおけるスフィンゴミエリンのオレフィン平面の配向解析, 日本化学会第91春季年会, 2011.03. |
| 234. | 大石 徹, 梯子状ポリエーテルのフローマイクロ合成, 新学術領域 反応集積化の合成化学 革新的手法の開発と有機物質創成への展開 第３回若手シンポジウム（九州地区）, 2011.02. |
| 235. | 大石 徹, 梯子状ポリエーテル天然物のマイクロフロー合成, 新学術領域 反応集積化の合成化学革新的手法の開発と有機物質創成への展開 平成２２年度 第２回成果報告会, 2011.01. |
| 236. | Tohru Oishi , Synthesis and Biology of Ladder-shaped Polyethers Isolated from Marine Dinoflagellate for Exploring Biological Functions, Pacifichem 2010 Marine Natural Product: Isolation, Biology, Ecology, and Synthesis (#80), 2010.12. |
| 237. | 金本光徳・Swasono Respati・松森信明・村田道雄・大石 徹, アンフィジノール３の合成研究, 第２２回若手研究者のためのセミナー, 2010.11. |
| 238. | 金本光徳, Swasono Respati, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹, アンフィジノール３の部分構造の合成と立体配置の確認, ２０１０年日本化学会西日本大会, 2010.11. |
| 239. | Tohru Oishi, Synthesis of Ladder-shaped Polyethers Using Microflow Reactors, The 6th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6) , 2010.10, Ladder-shaped polyethers (LSPs) are unique secondary metabolites produced by dinoflagellates of marine origin, which elicit intriguing biological activities. For instance, yessotoxin (YTX) induced apoptosis via a mitochondrial signal transduction pathway, and maitotoxin (MTX) induced calcium ion influx in rat glioma C6 cells at 0.3 nM. However, limited availability of LSPs from natural sources has hampered precise and extensive investigations on the mechanism of the mode-of-action. Therefore, chemical synthesis of LSPs would provide a clue to solve the issue. We developed a general and efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via -cyano ethers1 through the construction of tetrahydropyran ring system using reductive etherification or mixed thioacetal formation. This methodology was applied to the highly convergent synthesis of the FGHIJ-ring of YTX2 and the WXYZ-ring of MTX.3 However, reductive etherification for constructing the H-ring of yessotoxin was problematic because the yield dramatically decreased upon increasing the scale of the reaction. This issue was solved by the use of a microflow reactor, and a gram scale reaction was successfully performed.2 Construction of the X-ring of MTX under microfluidic conditions will be also reported.. |
| 240. | 大石 徹, 生理活性天然有機化合物を基盤としたケミカルバイオロジー, 平成22年度 GCOEユニット全体会議, 2010.10. |
| 241. | 金本光徳, Respati Swasono, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹, アンフィジノール３の部分構造の合成と構造確認, 第５２回天然有機化合物討論会, 2010.09. |
| 242. | 金本光徳, Respati Swasono, 松森信明, 村田道雄, 大石 徹, アンフィジノール３の合成研究, 第４７回化学関連支部合同九州大会, 2010.07. |
| 243. | 中嶋勇晴, 長谷川太志, 大島崇宏, 村田道雄, 大石 徹, マイトトキシンのWXYZA'B'C'D'E'F'環部の合成研究, 第４７回化学関連支部合同九州大会, 2010.07. |
| 244. | 中嶋勇晴, 長谷川太志, 大島崇宏, 村田道雄, 大石 徹, マイトトキシンのWXYZA'B'C'D'E'F'環部の合成研究, 第43回有機金属若手の会夏の学校, 2010.07. |
| 245. | 大石 徹, 膜タンパク質との分子間相互作用解明を目指した生理活性物質の分子設計・化学合成・活性評価, 2010.06. |
| 246. | 大石 徹, マイクロフローリアクターを用いた梯子状ポリエーテル天然物合成の効率化, フローマイクロ合成研究会第４６回研究会, 2010.06. |
| 247. | 大石 徹, マイトトキシンの作用標的分子の解明, 特定研究「生体制御分子科学」研究会, 2010.05. |
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