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鳥飼 浩平(とりかい こうへい) データ更新日:2020.08.20

助教 /  理学研究院 化学部門 有機・生物化学


主な研究テーマ
新規保護基の開発とそれを用いた天然物合成研究
キーワード:保護基,天然物化学,有機合成化学
2014.04~2023.03.
有用天然物の半合成
キーワード:天然物化学,有機合成化学
2018.06~2018.11.
合成ライブラリーを用いた生物活性化合物の探索
キーワード:生物活性
2013.04~2020.03.
梯子状ポリエーテル類の作用機作解明研究
キーワード:梯子状ポリエーテル,ケミカルバイオロジー,天然物有機化学,有機合成化学,フローマイクロ合成
2010.11~2019.03.
従事しているプロジェクト研究
新規保護基の開発と天然物合成への応用
2014.04~2023.03, 代表者:鳥飼浩平, 九州大学大学院理学研究院化学部門.
有用天然物の半合成
2018.06~2018.11, 代表者:鳥飼浩平.
ヘテロアレーン類の合成と生物活性評価
2013.04~2020.03, 代表者:鳥飼浩平, 九州大学大学院理学研究院化学部門.
梯子状ポリエーテル類の作用機作解明を目指したマイトトキシンの合成研究
2012.04~2019.03, 代表者:大石 徹, 九州大学.
研究業績
主要著書
主要原著論文
1. Karak, M.; Joh, Y.; Khodjaniyazov, K. U.; Sagdullaev, S. S.; Oishi, T.; Torikai, K.*, Simple Apparatus for Adding Small Amounts of Powder Materials under an Inert Atmosphere, Synlett, 10.1055/s-0039-1690689, 30, 2058-2061, 2019.10, Addition of reactants under an inert atmosphere is a fundamental but extremely important technique in synthetic chemistry. Although this is achievable in many cases by using a glove box or a Schlenk-and-syringe technique, the direct addition of powder (solid) materials without contamination by air or moisture has been difficult, especially in the later stages of a reaction. Here, we offer a simple and small apparatus to realize powder addition with easy handling. Use of this apparatus permitted one-pot glycosylation reactions that required extremely dry conditions to be performed in a highly reproducible manner..
2. Karak, M.; Joh, Y.; Suenaga, M.; Oishi, T.; Torikai, K.*, 1,2-trans Glycosylation via Neighboring Group Participation of 2-O-Alkoxymethyl Groups: Application to One-Pot Oligosaccharide Synthesis, Org. Lett., 10.1021/acs.orglett.9b00220, 21, 1221-1225, 2019.01, [URL], The use of 2-O-alkoxymethyl groups as effective stereodirecting substituents for the construction of 1,2-trans glycosidic linkages is reported. The observed stereoselectivity arises from the intramolecular formation of a five-membered cyclic architecture between the 2-O-alkoxymethyl substituent and the oxocarbenium ion, which provides the expected facial selectivity. Furthermore, the observed stereocontrol and the extremely high reactivity of 2-O-alkoxymethyl-protected donors allowed developing a one-pot sequential glycosylation strategy that should become a powerful tool for the assembly of oligosaccharides..
3. Torikai, K.*, Koga, R., Liu, X., Umehara, K., Kitano, T., Watanabe, K., Oishi, T., Noguchi, H., Shimohigashi, Y., Design and Synthesis of Benzoacridines as Estrogenic and Anti-Estrogenic Agents, Bioorg. Med. Chem., 10.1016/j.bmc.2017.07.067, 25, 5216-5237, 2017.07, [URL].
4. Sato, T., Oishi, T., Torikai, K.*, 2-Naphthylmethoxymethyl as a Mildly Introducible and Oxidatively Removable Benzyloxymethyl-Type Protecting Group, Org. Lett., 10.1021/acs.orglett.5b01408, 17, 3110-3113, 2015.06, [URL].
5. Torikai, K., Suga, H.*, Ribosomal Synthesis of an Amphotericin-B Inspired Macrocycle, J. Am. Chem. Soc., 136, 17359-17361, 2014.12, [URL].
6. Torikai, K.; Watanabe, K.; Minato, H.; Imaizumi, T.; Murata, M.; Oishi, T.*, Convergent synthesis of the A-J ring system of yessotoxin, Synlett, 2368, 2008.08, [URL].
7. Torikai, K.; Oishi, T.*; Ujihara, S.; Matsumori, N.; Konoki, K.; Murata, M.; Aimoto, S. , Design and synthesis of ladder-shaped tetracyclic, heptacyclic, and decacyclic ethers and evaluation of the interaction with transmembrane proteins, J. Am. Chem. Soc., 10.1021/ja801576v, 130, 10217, 2008.07, [URL].
8. Torikai, K.*; Otsuka, Y.; Nishimura, M.; Sumida, M.; Kawai, T.; Sekiguchi, K.; Ueda, I., Synthesis and DNA cleaving activity of water-soluble non-conjugated thienyl tetraynes, Bioorg. Med. Chem., 16, 5441, 2008.04, [URL].
主要総説, 論評, 解説, 書評, 報告書等
1. 鳥飼浩平, ナフチルメトキシメチル:扱いやすくて酸化的に外せるベンジルオキシメチル系保護基, Organic Square,和光純薬工業株式会社, 2016.03.
2. 鳥飼浩平, 気になった論文, 生命化学研究レター, 2015.02.
3. 鳥飼 浩平, 体細胞をiPS細胞に変える四つの魔法薬 -絵空事を現実にする化学の醍醐味-, 月刊「化学」, 2013.12, 体細胞に4種の有機化合物を振りかけるだけでiPS細胞ができる!発がん関連遺伝子の組み込みが必要など,安全性の問題が指摘されていたiPS細胞.完全無害なiPS再生医療の夜明けは近い!?.
4. 大石 徹*; 鳥飼浩平; 長谷川太志, 膜タンパク質との相互作用解析を志向した梯子状ポリエーテルの設計・合成・活性評価, 有機合成化学協会誌, 2009.12.
5. 鳥飼浩平; 菅 裕明*, 特殊ペプチドの翻訳合成から天然物化学,創薬へ, ファルマシア, 2009.02.
主要学会発表等
1. Torikai, K., Bioorganic Chemistry Using Natural-Products-Inspired Artificial Compounds, Seminar in Organic Chemistry, 2018.11.
2. Torikai, K., Bioorganic Chemistry Using Natural-Products-Inspired Artificial Compounds, VI WORKSHOP DE QUÍMICA – SÍNTESE ORGÂNICA, SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, REGIONAL VIÇOSA, 2018.11.
3. Torikai, K., Novel aspects of alkoxymethyl protecting groups, 32 Encontro Regional da Sociedade Brasileira de Quimica, Minas Gerais, 2018.11, 1)我々が開発した新奇アルコキシメチル系保護基である2-ナフチルメトキシメチル基の有用性,および2)アルコキシメチル基を隣接関与基として利用した新奇1,2-トランス選択的グリコシル化反応について講演した..
4. ○Torikai, K.; Sato, T.; Joh, Y.; Karak, M.; Oishi, T.; Suenaga, M., Development of Novel Benzyloxymethyl Protecting Groups and Their Application to the Stereoselective Glycosylation, 255th ACS National Meeting 2018, 2018.03.
5. ○Torikai, K., 2-Naphthylmethoxymethyl: A mildly introducible and oxidatively removable benzyloxymethoxymethyl-type protecting group, International Conference on Organic Chemistry, 2016.08.
6. Sato, T., Oishi, T., ○Torikai, K.*, 2-Naphthylmethoxymethyl (NAPOM) Group -a New Member of the BOM Protective Group Family-, Pacifichem 2015, 2015.12.
7. Sato, T., Oishi, T., ○Torikai, K., 2-Naphthylmethoxymethyl as a Mildly Introducible and Oxidatively Removable Benzyloxymethyl-Type Protecting Group, The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13), 2015.11.
8. 鳥飼 浩平, 優秀賞受賞講演「理学部有機化学系研究室発の創薬に向けて」, 公益財団法人福岡県すこやか健康事業団 研究助成金贈呈式, 2013.12.
9. 鳥飼 浩平, 招待講演 "Role of Synthetic Organic Chemistry in the Research of Natural Products and Drug Discovery" , OP Biofactory Seminar, 2013.10.
10. Kohei TORIKAI, Design and Synthesis of Artificial Compounds; A Natural Product-Driven Research, Special Seminar in Pharmaceutical Sciences, "Marine Natural Product Research in a Stream from Organic Chemistry to Chemical Biology" (Invited), 2013.02.
11. Torikai, K.; Ujihara, S.; Matsumori, N.; Konoki, K.; Aimoto, S.; Murata, M.; Oishi, T., Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins, Gordon Research Conference, Marine Natural Products, 2012.02.
12. Torikai, K.; Ujihara, S.; Matsumori, N.; Konoki, K.; Aimoto, S.; Murata, M.; Oishi, T., Design and Synthesis of Artificial Ladder-Shaped Polyethers that Interact with Transmembrane Proteins, International ERATO Symposium on Lipid Structures in and around Proteins, 2011.11.
13. 鳥飼浩平, 天然物化学談話会奨励賞受賞講演「梯子状ポリエーテル類のケミカルバイオロジー研究を目指して」, 第46回 天然物化学談話会, 2011.07, [URL], 渦鞭毛藻の産生する梯子状ポリエーテル類は赤潮や食中毒シガテラの原因毒として知られるが,その生物活性発現機構は未だ謎に包まれている。演者らは梯子状ポリエーテルは生体膜中で膜タンパク質と相互作用することによって活性を発現すると考え,膜タンパク質との相互作用に必要な梯子状ポリエーテルの構造的特徴を調べることを計画した。同じ構成単位からなり,分子長のみが異なる人工梯子状ポリエーテルを設計・合成し膜タンパク質との相互作用を調べたところ,梯子状の疎水的骨格の長さが生体膜の疎水部分と一致する人工分子のみが,膜タンパク質と強い相互作用をすることが分かった。また同時に人工分子の合成時,改良を重ねた梯子状骨格構築法は天然物合成にも威力を発揮し,天然物イェッソトキシンの10環性骨格を合成することにも成功した。.
14. Kohei Torikai, Satoru Ujihara, Nobuaki Matsumori, Keiichi Konoki, Michio Murata, Saburo Aimoto, Tohru Oishi, Design and synthesis of ladder-shaped tetracyclic, heptacyclic, and decacyclic ethers and evaluation of the interaction with transmembrane proteins, 2010環太平洋国際化学会議, 2010.12, [URL].
特許出願・取得
特許出願件数  2件
特許登録件数  1件
その他の優れた研究業績
2014.12, 論文発表: “Ribosomal Synthesis of an Amphotericin-B Inspired Macrocycle” Torikai, K.; Suga, H.* J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17359-17361..
学会活動
所属学会名
アメリカ化学会
日本ケミカルバイオロジー学会
有機合成化学協会
日本化学会
学協会役員等への就任
2012.04~2016.03, 文部科学省特別経費「統合物質創製化学推進事業」, 統合研究フェロー.
2011.10~2021.12, 天然物化学談話会, 世話人.
学会大会・会議・シンポジウム等における役割
2017.03.16~2017.03.19, 日本化学会第97春季年会, 座長(Chairmanship).
2015.03.26~2015.03.29, 日本化学会第95春季年会, 座長(Chairmanship).
2013.07.03~2013.07.05, 第48回天然物化学談話会, 座長(Chairmanship).
2013.03.22~2013.03.25, 日本化学会第93春季年会, 座長(Chairmanship).
2012.08.25~2012.08.25, 有機合成化学協会九州山口支部 第23回若手研究者のためのセミナー, 座長(Chairmanship).
2012.03.25~2012.03.28, 日本化学会第92春季年会, 座長(Chairmanship).
2011.03.26~2011.03.28, 日本化学会第91春季年会, 座長(Chairmanship).
2016.04.23~2016.04.23, 第26回万有福岡シンポジウム, 事務局チーフ.
2013.03.22~2013.03.25, 日本化学会第93春季年会, 優秀講演賞(学術)審査員.
2012.08.25~2012.08.25, 有機合成化学協会九州山口支部 第24回若手研究者のためのセミナー, 実行委員.
2012.07.04~2012.07.06, 第47回天然物化学談話会, 実行委員.
2013.03.25~2013.03.28, 日本化学会第92春季年会, 優秀講演賞(学術)審査員.
学会誌・雑誌・著書の編集への参加状況
2013.07~2019.02, JSM Chemistry, 国際, Editorial Board.
学術論文等の審査
年度 外国語雑誌査読論文数 日本語雑誌査読論文数 国際会議録査読論文数 国内会議録査読論文数 合計
2020年度      
2019年度 18      22 
2018年度     12 
2017年度 18      23 
2016年度    
2015年度    
2014年度    
2013年度     11 
2012年度    
2010年度       58  58 
2009年度      
2011年度      
その他の研究活動
海外渡航状況, 海外での教育研究歴
S. Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan, National University of Uzbekistan named after Mirzo Ulugbek, Uzbekistan, 2019.09~2019.09.
Swissotel Bangkok Ratchada, Thailand, 2019.06~2019.06.
Universidade Federal de Minas Gerais, Universidade Federal de Viçosa, Trade Hotel, Juiz de Fora, Minas Gerais, Brazil, 2018.11~2018.11.
Busan National University, Korea, 2018.08~2018.08.
New Orleans Ernest N Morial Convention Center, UnitedStatesofAmerica, 2018.03~2018.03.
Embassy Suites by Hilton, Las Vegas, UnitedStatesofAmerica, 2016.08~2016.08.
Hawaii Convention Center, UnitedStatesofAmerica, 2015.12~2015.12.
Walailak University, Thailand, 2015.01~2015.01.
University of Leeds, UnitedKingdom, 2014.03~2014.03.
Walailak University, Thailand, 2013.02~2013.03.
Ventura Beach Marriott, UnitedStatesofAmerica, 2012.02~2012.03.
Hawaii Convention Center, UnitedStatesofAmerica, 2010.12~2010.12.
外国人研究者等の受入れ状況
2018.06~2018.11, 1ヶ月以上, Institute of the Chemistry of Plant Substances, Uzbekistan, 外国政府・外国研究機関・国際機関.
2017.05~2018.11, 1ヶ月以上, India, 民間・財団.
受賞
平成26年度(第27回)有機合成化学協会研究企画賞 和光純薬工業研究企画賞, 有機合成化学協会・和光純薬工業株式会社, 2014.12.
優秀賞, 公益財団法人福岡県すこやか健康事業団, 2013.12.
第26回井上研究奨励賞, 財団法人井上科学振興財団, 2010.02.
第25回内藤コンファレンス優秀ポスター賞, 内藤記念科学振興財団, 2009.09.
Annual Report of Osaka University, Academic Achievement, 24 Selected Graphics, Osaka University, 2009.01.
第9回天然物化学談話会奨励賞, 天然物化学談話会, 2009.07.
研究資金
科学研究費補助金の採択状況(文部科学省、日本学術振興会)
2018年度~2022年度, 基盤研究(C), 代表, アルコキシメチル基を利用する立体選択的グリコシル化の開発と全合成への応用.
2015年度~2017年度, 若手研究(B), 代表, 穏和な条件で導入可能なPMB代替保護基の開発と全合成への応用.
2012年度~2015年度, 基盤研究(A), 分担, 生物活性発現機構解明を目的としたマイトトキシンの合成研究.
2011年度~2013年度, 若手研究(B), 代表, 梯子状ポリエーテル類のエーテル酸素原子が生物活性に及ぼす影響の解明.
2009年度~2011年度, 特別研究員奨励費, 代表, 主鎖骨格にオキサゾール環を有するペプチドの翻訳合成と生理活性ペプチドの探索.
日本学術振興会への採択状況(科学研究費補助金以外)
2009年度~2010年度, 特別研究員PD, 代表, 主鎖骨格にオキサゾール環を有するペプチドの翻訳合成と生理活性ペプチドの探索.
競争的資金(受託研究を含む)の採択状況
2018年度~2018年度, 公益財団法人 東京生化学研究会 平成30年度後半期 海外派遣補助金, 代表, ブラジル化学会地方大会(第32回ERSBQ)への招待講演,ならびにヴィソーザ連邦大学およびミナスジェライス連邦大学における招待講演に対する旅費の助成.
2017年度~2018年度, 平成29年度 中村奨励金, 代表, 新規隣接基関与基を利用する立体選択的グリコシル化の開発と全合成への応用.
2017年度~2018年度, 公益財団法人武田科学振興財団 外国人留学助成, 代表, Synthesis of marine alkalolds for the development of new dual anti-tuberculosis/HIV drugs.
2017年度~2017年度, 公益財団法人平和中島財団 2017年度外国人研究者招致助成, 代表, NAPOM基の隣接関与を利用したβ-選択的グリコシル化の開発.
2014年度~2016年度, 和光純薬工業 研究企画賞, 代表, 穏和な条件で導入・除去可能な2-ナフチルメトキシメチル基の開発と全合成研究への応用.
2013年度~2016年度, 公益財団法人福岡県すこやか健康事業団 がん研究助成金, 代表, 非公開.
2011年度~2012年度, 公益財団法人東京生化学研究会 平成23年度研究奨励金 , 代表, 食中毒シガテラの解毒剤開発を志向したマイトトキシンアンタゴニストの創製 .
2010年度~2012年度, 公益財団法人サントリー生命科学財団 SUNBOR GRANT, 代表, 生命機能解明を目指した合成化学的研究及び教育.
2010年度~2010年度, 薬学研究奨励財団 海外派遣補助金, 代表, Pacifichem2010に参加・研究発表.
2010年度~2010年度, 公益財団法人内藤記念科学振興財団 内藤記念特定研究助成金, 翻訳合成系を利用した特殊骨格含有生理活性ペプチドの探索.
共同研究、受託研究(競争的資金を除く)の受入状況
2018.06~2018.11, 代表, 特許出願予定のため非公開.
寄附金の受入状況
2019年度, 複数の個人であるため非公開, 生物有機化学に関する研究.
2018年度, 複数の個人であるため非公開, 生物有機化学に関する研究.
2017年度, 複数の個人であるため非公開, 生物有機化学に関する研究.
2016年度, 複数の個人であるため非公開, 生物有機化学に関する研究.
学内資金・基金等への採択状況
2016年度~2016年度, 平成28年度研究活動基礎支援制度「外国語校閲経費支援」, 代表, Design and Synthesis of Benzoacridines as Estrogenic and Anti-Estrogenic Agents.
2011年度~2011年度, 平成23年度 九州大学教育研究プログラム・研究拠点形成プロジェクト, 代表, 天然物全合成の新時代を切り拓く梯子状ポリエーテル類の合成研究 ―フラスコ反応系からマイクロフロー反応系へ―.
2010年度~2010年度, 平成22年度 静岡県立大学 理事長特別研究費 研究活動奨励研究費, 代表, 梯子状ポリエーテルの作用機作解明を志向したブレベナールの合成研究.
2010年度~2010年度, 平成22年度 静岡県立大学 教員特別研究推進費, 代表, 非共役エンインカルボジイミドの環化を利用するナフチリジン誘導体の網羅的合成と生物活性化合物の探索.

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