九州大学-研究者情報 [岩田隆幸 (助教) 先導物質化学研究所物質基盤化学部門]

1.	Takayuki Iwata∗ , Mizuki Hyodo , Takumi Fujiwara , Ryusei Kawano , Leah Kuhn , Igor V. Alabugin , Mitsuru Shindo, 3-Trifluoromethylbenzyne: Precise Orientation in Cycloaddition Reaction Enabled Regioselective Synthesis of Trifluoromethylated Triptycenes, Synthesis, 2022.04, The first regioselective addition reactions to 3-trifluoromethylbenzyne are reported. Triple cycloaddition of ynolates to the benzyne provided 1,8,13-tris(trifluoromethyl)triptycenes with high regioselectivity. 1-Trifluoromethyltriptycenes were regioselectively obtained by the Diels–Alder reaction of anthranoxides with the benzyne. These selectivities are attributed to the electron-acceptor nature of the trifluoromethyl group on the benzyne..
2.	Mitsuru Shindo, Takayuki Iwata , Cycloaddition Initiated by Ynolates: High-Energy Dianion Equivalents as a Molecular Glue, Synlett , 10.1055/s-0040-1719857, 33, 06, 531-545, 2021.11, In this paper, ynolate-initiated cycloaddition (annulation) to form a range of carbocycles and heterocycles is described. Ynolates consist of a ketene anion equivalent, which contains both nucleophilic and electrophilic moieties, and a carbodianion equivalent that achieves double addition. Hence, in addition to the usual [n+2] cycloaddition, ynolates can perform formal [n+1]-type annulations. Their high-energy performance has been demonstrated by their triple addition to arynes to generate triptycenes, in which the C–C triple bond of ynolates is cleaved. The synthetic applications of these methods, including natural products synthesis, are also described..
3.	T. Iwata, R. Kawano, T. Fukami, M. Shindo, Retro-Friedel-Crafts-Type Acidic Ring-Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes, Chem. Euro. J., 10.1002/chem.202104160, 28, 12, e202104160, 2022.01, The triptycene scaffold has been ring-opened in a retro-Friedel-Crafts-type reaction under acidic conditions to give its corresponding anthrone product. 9-Hydroxytriptycenes and unsubstituted triptycene undergo ring-opening reaction under strongly acidic conditions, such as with TfOH. An investigation of the substitution effect has revealed that the electron-donating group on the arene moiety allows the reaction to proceed in the presence of a weaker acid, such as TFA. In addition, the reaction has been successfully applied toward the synthesis of tetracene..
4.	T. Iwata, S. Kumagai, T. Yoshinaga, M. Hanada, Y. Shiota, K. Yoshizawa, M. Shindo, Quadruple Role of Pd Catalyst in Domino Reaction Involving Aryl to Alkyl 1,5-Pd Migration to Access 1,9-Bridged Triptycenes., Chem. Euro. J. accepted, 2021.06.
5.	T. Iwata, T. Yoshinaga, M. Shindo, Flow synthesis of triptycene via triple cycloaddition of ynolate to benzyne, Synlett、31, 1903-1906 (2020), 2020.07.
6.	Takayuki Iwata, Mizuki Hyodo, Takuto Fukami, Yoshihito Shiota, Kazunari Yoshizawa, Mitsuru Shindo, Anthranoxides as Highly Reactive Arynophiles for Synthesis of Triptycenes, Chem. Euro. J. 26, 8506-8510 (2020)., 2020.05.
7.	T. Yoshinaga, T. Fujiwara, T. Iwata, and M. Shindo, Synthesis of Distorted 1,8,13-Trisilyl-9-hydroxytriptycenes by Triple Cycloaddition of Ynolates to 3-Silylbenzynes, Chem. Eur, J. 25, 13855 (2019), 25, 13855, 2019.07.
8.	S. Umezu, G. d. P. Gomes, T. Yoshinaga, M.Sakae, K. Matsumoto, T. Iwata, I. Alabugin, M. Shindo, Regioselective One-pot Synthesis of Triptycenes via Triple-Cycloadditions of Arynes to Ynolates, Angew. Chem. Int. Ed. 56, 1298-1302 (2017), 2016.12.

主要総説, 論評, 解説, 書評, 報告書等

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1.	Mitsuru Shindo ∗ , Takayuki Iwata , Cycloaddition Initiated by Ynolates: High-Energy Dianion Equivalents as a Molecular Glue, Synlett 2022; 33(06): 531-545, 2021.11.
2.	Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo, Synthesis of 1,8,13-substituted triptycenes, Chem. Lett. 50, 39 (2021)., 2021.06.

主要学会発表等

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1.	岩田隆幸、藤原匠、兵頭瑞樹、川野隆生、Leah Kuhn、Igor Alabugin、新藤充, 3-トリフルオロメチルベンザインを用いたトリプチセンの合成, 日本化学会第102春季年会 (2022), 2022.03.
2.	Takayuki Iwata, Tatsuro Yoshinaga, Yusuke Maehata, Takumi Fujiwara, Mitsuru Shindo, Regioselective synthesis of 1,8,13-syn-substituted triptycenes using triple cycloaddition of ynolates to 3-silylbenzynes, Pacifichem 2021, 2021.12.
3.	岩田隆幸, 熊谷智, 吉永達郎, 塩田淑仁, 吉澤一成, 新藤充, 1,5-Pd移動を鍵としたトリプチセンの連続的還元-環化-鈴木カップリング反応 , 日本薬学会第141年会, 2021.03.
4.	岩田隆幸, syn 置換トリプチセンを基盤とした分子空間の創出, 日本化学会第101春季年会 (2021), 2021.03, トリプチセンは3つのベンゼン環が縮環したプロペラ型分子である。本分子の1,8,13位は橋頭位9位とともに同一平面上に存在し、これら位置の置換基は、この平面に垂直かつ互いに等間隔に位置することで、その間に分子空間を作る。本研究では、発表者らが最近見出したイラノートとベンザインの3連続環化付加反応1を利用したsyn(1,8,9,13)置換トリプチセンの合成と、それを基盤とした分子空間の創出について検討した。イノラートに対して、種々の置換ベンザイン2を作用させた結果、3-メトキシおよび3-シリルベンザインを用いると、位置選択的にsyn置換トリプチセンが得られることを見出した。さらに、シリル基を足掛かりとした変換反応により、内部に分子空間を有するカゴ型トリプチセン、および、環状構造をもつトリプチセンの合成に成功した。また、キラルな分子空間をもつトリプチセンの合成にも成功したので、あわせて紹介する。.
5.	岩田隆幸、熊谷智、吉永達郎、新藤充, 1,5-パラジウム移動を経由する1,9-架橋トリプチセンの合成, 第117回有機合成シンポジウム, 2021.10.
6.	岩田隆幸、梶原康平、船津心吾、新藤充, ジビニルケトンのLewis塩基性向上を鍵とした弱酸応答性ナザロフ反応の開発, 日本薬学会第140年会, 2020.03.
7.	岩田　隆幸・深見　拓人・新藤　充, イノラート・アライン３連続環化付加反応を基盤とした高官能基化トリプチセンアラインの生成, 日本化学会第100春季年会 (2020), 2020.03.
8.	岩田隆幸・梶原康平・船津心吾・新藤充, β-アルコキシジビニルケトンを基本骨格とした弱酸応答性ナザロフ反応の開発, 第116回有機合成シンポジウム, 2019.10.
9.	岩田隆幸・吉永達郎・深見拓人・藤原匠・新藤充, イノラート・アライン３連続環化付加反応を用いた歪みトリプチセンおよびイプチセンの合成, 第30回基礎有機化学討論会, 2019.09.
10.	岩田隆幸, 古澤佑貴, 牧川早希, 福田洋, 児玉梢, 和佐野直也, 福永幸裕, 奥田勝博, 孫軍, 西川慶祐, 河本ひとみ, 松本健司, 狩野有宏, 森田(寺尾) 美代, 藤井義晴, 新藤充, シス桂皮酸を起点とした植物根に対する重力屈性阻害剤の開発, 第61回天然有機化合物討論会, 2019.09.
11.	Takayuki Iwata, Satoshi Fujita, Taishi Tomiyama, Kenji Matsumoto, Masayo Hirao-Suzuki, Shuzo Takeda, Mitsuru Shindo , Asymmetric Total Synthesis, Stereochemical Stability and Cancer Cell Killing Effects of Stemona Alkaloids, The 99th CSJ Annual Meeting, 2019.03.
12.	Takayuki Iwata, Tatusro Yoshinaga, Satoshi Umezu, Takumi Fujiwara,Mikei Sakae, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo, Regioselective Synthesis of Substituted Triptycenes Using Ynolate-aryne Triplecycloadditions, IKCOC-14, 2018.11.
13.	岩田隆幸，藤田聡，富山泰至，松本健司，新藤充, ステモナアルカロイドの不斉全合成とその異性化解析, 第44回反応と合成の進歩シンポジウム, 2018.10.

学会活動

所属学会名

日本薬学会

有機合成化学協会

日本化学会

学協会役員等への就任

2023.06, 天然物化学談話会, 世話人.

学会大会・会議・シンポジウム等における役割

2022.06.24～2022.06.25, 第55回天然物化学談話会, 実行委員.

2018.09.26～2018.09.28, 第60回天然有機化合物討論会, 実行委員.

2019.05.25～2019.05.25, 第29回万有福岡シンポジウム, 事務局.

学術論文等の審査

年度	外国語雑誌査読論文数	日本語雑誌査読論文数	国際会議録査読論文数	国内会議録査読論文数	合計
2023年度	2				2
2022年度	2				2
2021年度	1	0	0	0	1
2020年度	1	0	0	0	1
2019年度	3	0	0	0	3
2018年度	3	0	0	0	3
2017年度	1	0	0	0	1

その他の研究活動

海外渡航状況, 海外での教育研究歴

Boston University, UnitedStatesofAmerica, 2015.05～2016.03.

受賞

有機合成化学協会九州山口支部優秀論文賞, 有機合成化学協会九州山口支部, 2022.06.

日本化学会第101回春季年会　若い世代の特別講演会証, 日本化学会, 2021.03.

2017年有機合成化学協会味の素研究企画賞, 有機合成化学協会, 2018.02.

研究資金

科学研究費補助金の採択状況(文部科学省、日本学術振興会)

2023年度～2025年度, 基盤研究(C), 代表, ambidentアントラセン法の開発と高次イプチセンの系統的合成.

2020年度～2022年度, 若手研究, 代表, アルコール放出型高速ナザロフ反応を基盤とした分子放出反応の開発.

2017年度～2019年度, 若手研究(B), 代表, イノラート・アライン３連続環化付加反応を用いたイプチセン類のモジュラー合成.

競争的資金(受託研究を含む)の採択状況

2018年度～2019年度, 旭硝子財団研究奨励, 代表, ワンポットトリプチセン合成法を用いた高次イプチセン類の合成.

学内資金・基金等への採択状況

2019年度～2019年度, ＱＲプログラムわかばチャレンジ, 代表, 活性化アントラセンの生成を鍵とした環状イプチセンの合成.

2018年度～2018年度, ＱＲプログラムわかばチャレンジ, 代表, トリプチセンの開環反応を利用した“turn-on”型蛍光プローブの開発.

九大関連コンテンツ

pure2017年10月2日から、「九州大学研究者情報」を補完するデータベースとして、Elsevier社の「Pure」による研究業績の公開を開始しました。

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QIR　九州大学学術情報リポジトリシステム情報科学研究院

先導物質化学研究所


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